Luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học - Chuyên đề 1: Este – Lipit

Nội dung text: Luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học - Chuyên đề 1: Este – Lipit

1. CHUYÊN ĐỀ 1 : ESTE – LIPIT BÀI 1 : ESTE A. TĨM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cấu tạo phân tử Khi thay nhĩm –OH ở nhĩm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhĩm –OR thì được este. Este đơn giản cĩ cơng thức cấu tạo như sau : R C O R' với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, khơng no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic O cĩ R là H) Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic cĩ cơng thức cấu tạo như sau : R C O C R' R C X R C N R'2 O O O O anhiđric axit halogenua axit amit 2. Cơng thức tổng quát của este a. Trƣờng hợp đơn giản : Là este khơng chứa nhĩm chức nào khác, ta cĩ các cơng thức như sau : - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’. - Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a. - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’. - Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a. Trong đĩ, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, khơng no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R cĩ thể là H (đĩ là este của axit fomic H–COOH). b. Trƣờng hợp phức tạp : Là trường hợp este cịn chứa nhĩm OH (hiđroxi - este) hoặc este cịn chứa nhĩm COOH (este - axit) hoặc các este vịng nội phân tử Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà khơng thể cĩ CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic cĩ thể cĩ các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol cĩ thể cĩ este - axit là HOOC–COOCH3. c. Cơng thức tổng quát dạng phân tử của este khơng chứa nhĩm chức khác Cơng thức tổng quát của este là : CHOn 2n + 2 2a 2b 2b (n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết và số vịng trong phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhĩm chức este, 1 ≥ 1, nguyên). 3. Cách gọi tên este Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuơi at) H C O C2H5 CH3 C O CH=CH2 C6H5 C O CH3 CH3 C O CH2C6H5 O O O O 1
2. etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat 4. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este khơng cĩ liên kết hiđro vì thế este cĩ nhiệt độ sơi thấp hơn so với axit và ancol cĩ cùng số nguyên tử C. Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, cĩ khả năng hịa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este cĩ khối lượng phân tử rất lớn cĩ thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong ). Các este thường cĩ mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat cĩ mùi chuối chín, etyl butirat cĩ mùi dứa, etyl isovalerat cĩ mùi táo II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhĩm chức a. Phản ứng thủy phân Este bị thủy phân cả trong mơi trường axit và trong mơi trường kiềm. Thủy phân este trong mơi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hĩa : o H24 SO , t R–COO–R’ + H–OH  R–COOH + R’–OH Phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm là phản ứng một chiều và cịn được gọi là phản ứng xà phịng hĩa : o R–COO–R’ + NaOH  H2 O, t R–COONa + R’–OH b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta cĩ thể suy đốn cấu tạo của este ban đầu. Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (khơng chứa halogen) thường gặp trong bài tốn định lượng là : to ● Este X + NaOH  2 muối + H2O Suy ra X là este của phenol, cĩ cơng thức là C6H5OOC–R ● Este X + NaOH 1 muối + 1 anđehit Suy ra X là este đơn chức, cĩ cơng thức là R–COO–CH=CH–R’ ● Este X + NaOH 1 muối + 1 xeton Suy ra X là este đơn chức, cĩ cơng thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’ Ví dụ : CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân. ● Este X + NaOH 1 muối + 1 ancol + H2O Suy ra X là este - axit, cĩ cơng thức là HOOC–R–COOR’ ● Este X + NaOH 1 muối + anđehit + H2O Suy ra X hiđroxi - este, cĩ cơng thức là RCOOCH(OH)–R’ ● Este X + NaOH 1 muối + xeton + H2O Suy ra X hiđroxi - este, cĩ cơng thức là RCOOC(R)(OH)–R’ ● Este X + NaOH 1 sản phẩm duy nhất hoặc “m chất rắn = meste + mNaOH” hoặc “m sản phẩm = m este + mNaOH” Suy ra X là este vịng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ : 2
3. b. Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhơm hiđrua (LiAlH4), khi đĩ nhĩm RCO– (gọi là nhĩm axyl) trở thành ancol bậc I : o LiAlH4 , t R–COO–R’  R–CH2–OH + R’–OH 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Este cĩ thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. a. Phản ứng cộng vào gốc khơng no : Gốc hiđrocacbon khơng no ở este cĩ phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, giống hiđrocacbon khơng no. Ví dụ : Ni,to CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2  CH3[CH2]16COOCH3 metyl oleat metyl stearat b. Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản cĩ liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. Ví dụ : CH2 = CH - C - O - CH3 ( CH - CH2 ) n O COOCH3 metyl acrylat poli metyl acrylat III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a. Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, cĩ H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hĩa. Ví dụ : o H24 SO , t CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH  CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O Phản ứng este hĩa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) cĩ thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa cĩ tác dụng hút nước, do đĩ gĩp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b. Este của phenol Để điều chế este của phenol khơng dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Ví dụ : to C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH anhiđric axetic phenyl axetat 2. Ứng dụng 3
4. Este cĩ khả năng hịa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung mơi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hĩa dẻo, làm dược phẩm. Một số este cĩ mùi thơm của hoa quả được dùng trong cơng nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phịng, nước hoa, ) BÀI 2 : LIPIT A. TĨM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 1. Khái niệm và phân loại Lipit là những hợp chất hữu cơ cĩ trong tế bào sống, khơng hịa tan trong nước nhưng tan trong các dung mơi hữu cơ khơng phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu, Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, hầu hết chúng đều là các este phức tạp. Dưới đây ta chỉ xem xét về chất béo. Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic cĩ số chẵn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) khơng phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Chất béo cĩ cơng thức chung là : 1 CH2 - O - CO - R 2 CH - O - CO - R 3 CH2 - O - CO - R Cơng thức cấu tạo của chất béo : R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc khơng no, khơng phân nhánh, cĩ thể giống nhau hoặc khác nhau. Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. Axit béo no thường gặp là : CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH o o axit panmitic, tnc 63 C axit stearic, tnc 70 C Các axit béo khơng no thường gặp là : CH3[CH2]7 [CH2]7COOH C H3[CH2]4 CH2 [CH2]7COOH C = C C = C C = C H H H H H H o o axit oleic, tnc 13 C axit linoleic, tnc 5 C 4
5. Trạng thái tự nhiên Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật. Sáp điển hình là sáp ong. Steroit và photpholipit cĩ trong cơ thể sinh vật và đĩng vai trị quan trọng trong hoạt động của chúng. II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO 1. Tính chất vật lí Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phịng, chẳng hạn như mỡ động vật (mỡ bị, mỡ cừu, ). Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo khơng no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phịng và được gọi là dầu. Nĩ thường cĩ nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng, ) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá). Chất béo nhẹ hơn nước và khơng tan trong nước, tan trong các dung mơi hữu cơ như : benzen, xăng, ete, 2. Tính chất hĩa học a. Phản ứng thủy phân trong mơi trƣờng axit Khi đun nĩng với nước cĩ xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo : 1 1 CH2 - O - CO - R CH2 - OH R - COOH H+ , to 2 + 3H O 2 CH - O - CO - R 2 CH - O+H R - COOH 3 3 CH2 - O - CO - R CH2 - OH R - COOH triglixerit glixerol các axit béo b. Phản ứng xà phịng hĩa Khi đun nĩng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phịng : 1 R - COONa 2 + 3NaOH R - COONa + 3 R - COONa triglixerit glixerol xà phịng Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phịng hĩa. Phản ứng xà phịng hĩa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong mơi trường axit và khơng thuận nghịch. c. Phản ứng hiđro hĩa Chất béo cĩ chứa các gốc axit béo khơng no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao cĩ Ni xúc tác. Khi đĩ hiđro cộng vào nối đơi C = C : CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 + 3H CH - O - CO - C17H33 2 CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 5
6. triolein (lỏng) tristearin (rắn) d. Phản ứng oxi hĩa Nối đơi C = C ở gốc axi khơng no của chất béo bị oxi hĩa chậm bởi oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm cĩ mùi khĩ chịu. Đĩ là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ơi. III. VAI TRỊ CỦA CHẤT BÉO 1. Vai trị của chất béo trong cơ thể Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. Ở ruột non, nhờ xúc tác của các enzim như lipaza và dịch mật, chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột. Ở đĩ, glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào. Nhờ những phản ứng sinh hĩa phức tạp, chất béo bị oxi hĩa chậm thành CO2, H2O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng được tích lũy vào các mơ mỡ. Vì thế trong cơ thể chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng. Chất béo cịn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Nĩ cịn cĩ tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hịa tan được trong chất béo. 2. Ứng dụng trong cơng nghiệp Trong cơng nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phịng, glixerol và chế biến thực phẩm. Ngày nay, người ta đã sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen. Glixerol được dùng trong sản suất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ, Ngồi ra, chất béo cịn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp, BÀI 3 : CHẤT GIẶT RỬA A. TĨM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA 1. Khái niệm và phân loại Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì cĩ tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà khơng gây ra phản ứng hĩa học với các chất đĩ. Từ cổ xưa, con người đã biết dùng các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như : bồ kết, bồ hịn, Trước khi hĩa học hữu cơ ra đời, người ta cũng đã biết nấu xà phịng từ dầu mỡ với các chất kiềm. Xà phịng chính là hỗn hợp các muối natri (hoặc kali) của các axit béo. Ngày nay, người ta cịn tổng hợp ra nhiều chất khơng phải là muối natri (hoặc kali) của các axit béo, nhưng cĩ tác dụng giặt rửa tương tự xà phịng. Chúng được gọi là các chất giặt rửa tổng hợp và được chế thành các loại bột giặt, kem giặt, 2. Tính chất giặt rửa 6
7. a. Một số khái niệm liên quan Chất tẩy màu làm sạch các vết màu bẩn nhờ những phản ứng hĩa học. Ví dụ: nước Giaven, nước clo oxi hĩa chất màu thành chất khơng màu; SO2 khử chất màu thành chất khơng màu. Chất giặt rửa, như xa phịng, làm sạch các vết bẩn khơng phải nhờ những phản ứng hĩa học. Chất ưa nước là những chất tan tốt trong nước, như : metanol, etanol, axit axetic, muối axetat kim loại kiềm Chất kị nước là những chất hầu như khơng tan trong nước, như : hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, Chất kị nước thì lại ưa dầu mỡ, tức là tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưa nước thì thường kị dầu mỡ, tức là khơng tan trong dầu mỡ. b. Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của các axit béo O C (-) (+) O Na Cấu trúc phân tử muối natri stearat : cơng thức cấu tạo thu gọn nhất Phân tử muối natri của axit béo gồm một “đầu” ưa nước là nhĩm COO-Na+ nối với một “đuơi” kị nước, ưa dầu mỡ là nhĩm - CxHy (thường x 15). Cấu trúc hĩa học gồm một đầu ưa nước gắn với một đuơi dài ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho “phân tử chất giặt rửa”. c. Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, nhĩm CH3[CH2]16–, “đuơi” ưa dầu mỡ của phân tử natri stearat thâm nhập vào vết dầu bẩn, cịn nhĩm –COO-Na+ ưa nước lại cĩ xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết dầu bị phân chia thành những hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, khơng bám vào vật rắn nữa mà phân tán vào nước rồi bị rửa trơi đi. II. XÀ PHỊNG 1. Sản xuất xà phịng Phương pháp thơng thường sản xuất xà phịng là đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật (thường là loại khơng dùng để ăn) với dung dịch NaOH hoặc KOH ở nhiệt độ và áp suất cao. Sau khi phản ứng xà phịng hĩa kết thúc, người ta cho thêm natriclorua vào và làm lạnh. Xà phịng tách ra khỏi dung dịch được cho thêm phụ gia và ép thành bánh. Dung dịch cịn lại được loại tạp chất, cơ đặc rồi li tâm tách muối natriclorua để thu lấy glixerol. Nhà máy Xà phịng Hà Nội sản xuất theo quy trình này. Người ta cịn sản xuất xà phịng bằng cách oxi hĩa parafin của dầu mỏ nhờ oxi khơng khí, ở nhiệt độ cao, cĩ muối mangan xúc tác, rồi trung hịa axit sinh ra bằng NaOH : R–CH2–CH2–R’  R–COOH + R’–COOH R–COONa + R’– COONa 7
8. Muối natri của các axit cĩ phân tử khối nhỏ tan nhiều cịn muối natri của các axit cĩ phân tử khối lớn khơng tan trong dung dịch natri clorua. Chúng được tách ra gọi là xà phịng tổng hợp. Xà phịng tổng hợp cĩ túnh chất tẩy rửa tương tự xà phịng thường. 2. Thành phần của xà phịng và sử dụng xà phịng Thành phần chính của xà phịng là các muối natri (hoặc kali) của axit béo thường là natri stearat (C17H35COONa), natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat (C17H33COONa), Các phụ gia thường gặp là chất màu, chất thơm. Xà phịng dùng trong tắm gội, giặt giũ, cĩ ưu điểm là khơng gây hại cho da, cho mơi trường (vì dễ bị phân hủy bởi vi sinh vật cĩ trong thiên nhiên). Xà phịng cĩ nhược điểm là khi dùng với nước cứng (nước cĩ chứanhiều ion Ca2+ và Mg2+) thì các muối canxi stearat, canxi panmitat, sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến chất lượng vải sợi. III. CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP 1. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp Để đáp ứng nhu cầu to lớn và đa dạng về chất giặt rửa, người ta đã tổng hợp ra nhiều chất dựa theo hình mẫu “phân tử xà phịng” (tức là gồm đầu phân cực gắn với đuơi dài khơng phân cực), chúng đều cĩ tính chất giặt rửa tương tự xà phịng và được gọi là chất giặt rửa tổng hợp. ví dụ: - + - CH3[CH2]10–CH2–O–SO3 Na CH3[CH2]10–CH2–C6H4–O–SO3 Na+ Natri lauryl sunfat Natri đođecylbenzensunfonat Chất giặt rửa tổng hợp được điều chế từ các sản phẩm của dầu mỏ. Chẳng hạn, oxi hĩa parafin được axit cacboxylic, hiđro hĩa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 rồi trung hịa thì được chất giặt rửa loại ankyl sunfat : khử H24 SO NaOH R–COOH  R–CH2OH  R–CH2OSO3H  R– - + CH2OSO3 Na 2. Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt, ngồi chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu ra, cịn cĩ thể cĩ chất tẩy trắng như natri hipoclorit, Natri hipoclorit cĩ hại cho da tay khi giặt bằng tay. Ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng được với nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi ion canxi. Những chất giặt rửa tổng hợp cĩ chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh gây ơ nhiễm cho mơi trường, vì chúng rất khĩ bị các vi sinh vật phân hủy. 8
9. ● MỘT SỐ PHẢN ỨNG HỐ HỌC THƢỜNG GẶP to 1. RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O 2. RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO 3. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3 H+o , t 4. (C17H35COO)3C3H5 + H2O  3C17H35COOH + C3H5(OH)3 5. C3H5(OOC R )3 + 3NaOH 3 COONa + C3H5(OH)3 6. CH3COOH + CH≡CH  CH3COOCH=CH2 7. bR(COOH)a + aR’(OH)b Rb(COO)abR’a + abH2O CaO, to 8. CH3COONa(r) + NaOH(r)  CH4 + Na2CO3 photpho, to 9. CH3CH2COOH + Br2  CH3CHBrCOOH + HBr 10. CH3COCH3 + HCN (CH3)2C(OH)CN + + 11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O + H (CH3)2C(OH)COOH + NH4  12. RCl + KCN RCN + KCl + + 13. RCN + 2H2O + H RCOOH + NH4  14. RMgCl + CO2 RCOOMgCl 15. RCOOMgCl + HCl RCOOH + MgCl2 1) O2 16. C6H5CH(CH3)2  + C6H5OH + CH3COCH3 2) H2 O, H 17. RCOONa + HCl (dd lỗng) RCOOH + NaCl 18. 2CH3COONa(r) + 4O2 Na2CO3 + 3CO2 + 3H2O 19. CxHy(COOM)a + O2 M2CO3 + CO2 + H2O (sơ đồ phản ứng đốt cháy muối cacboxylat). 9
10. BẢNG GIÁ CÁC CHUYÊN ĐỀ TÀI LIỆU WORD MƠN HĨA 1. Vở BT Hĩa 10: 250K 2. Vở BT Hĩa 11: 300K 3. Vở BT Hĩa 12: 300K 4. Bộ cơng phá các dạng bài tập Hĩa 10,11,12: 500K 5. Giải chi tiết 199 đề thi thử Hĩa 2018: 100K 6. Bộ các chuyên đề ơn thi hĩa 12: 400K 7. Chuyên đề 100 lỗi sai trong hĩa học: 200K 8. Chuyên đề BT hay, lạ khĩ: 200K 9. Chuyên đề các phương pháp giải nhanh hĩa học: 200K 10. Chuyên đề sáng kiến, sáng tạo hĩa học: 200K 11. Chinh phục lý thuyết hĩa học: 200K 12. Ơn cấp tốc tổng lực lý thuyết ơn thi THPTQG: 200K 13. Sách tư duy giải nhanh thần tốc Hĩa học: 200K 14. Kỹ thuật vết dầu loang chinh phục lý thuyết Hĩa học: 200K 15. Chuyên đề bài tập hĩa phân theo các mức độ: 500K 16. 3000 câu trắc nghiệm hĩa học theo các mức độ tư duy: 300K 17. 15000 câu trắc nghiệm hĩa học 11, 12 trong đề thi thử, giải chi tiết: 500K 18. 6000 câu trắc nghiệm lý thuyết hĩa giải chi tiết: 300K 19. bộ đề 2019 chuẩn cấu trúc, giải chi tiết: 100K 20. bộ đề 2019 Megabook, giải chi tiết: 100K 21. bộ đề 2019 lovebook, giải chi tiết: 100K 22. bộ đề 2019 thầy Nguyễn Minh Tuấn, giải chi tiết: 100K 23. bộ đề 2019 thầy Lê Phạm Thành, giải chi tiết: 100K 24. bộ đề 2019 bookgol, giải chi tiết: 100K 25. bộ đề 2019 Nguyễn Hồng Long, giải chi tiết: 100K 26. bộ đề 2019 Moon, giải chi tiết: 100K 27. bộ đề 2019 Tuýeninh247, giải chi tiết: 100K 28. bộ đề 2019 Họcmai, giải chi tiết: 100K 29. bộ đề 2017, giải chi tiết: 100K 30. Bộ tài liệu Hĩa 10, 11, 12 theo từng chương: 300K 31. Chuyên đề phương pháp giải bài tập Hĩa: 200K 32. Tổng hợp dạng bài đồ thị cơ bản, nâng cao: 200K 33. Tổng hợp dạng bài hình vẽ, thí nghiệm: 200K. Quý thầy cơ, phụ huynh, học sinh mua xin liên hệ sđt: 0376184176. 10
11. B. PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ESTE I. Phản ứng thủy phân este 1. Thủy phân este đơn chức a. Phương trình phản ứng thủy phân trong mơi trường axit Este tạo bởi axit và ancol : H , to RCOOR’ + H2O  RCOOH + R’OH Este tạo bởi axit và ankin : to , H RCOOCH=CH2 + H2O  RCOOH + CH3CHO RCOOC(CH3)=CH2 + H2O RCOOH + CH3COCH3 Este tạo bởi axit và phenol : RCOOC6H5 + H2O RCOOH + C6H5OH b. Phương trình phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm Este tạo bởi axit và ancol : o RCOOR’ + NaOH  t RCOONa + R’OH Este tạo bởi axit và ankin : RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3 Este tạo bởi axit và phenol : RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O 2. Thủy phân este đa chức a. Phương trình phản ứng thủy phân trong mơi trường axit R(COOR’)n + nH2O R(COOH)n + nR’OH R(OOCR’)n + nH2O nR’COOH + R(OH)n Rm(COO)nmR’n + nmH2O mR(COOH)n + nR’(OH)m b. Phương trình phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH R(OOCR’)n + nNaOH nR’COONa + R(OH)n Rm(COO)nmR’n + nmNaOH mR(COONa)n + nR’(OH)m 11
12. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn chức Một số điều cần lưu ý : n 1 + Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ NaOH() hoặc KOH . Riêng neste 1 n 2 phản ứng thủy phân este của phenol thì tỉ lệ là NaOH() hoặc KOH . neste 1 + Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải cĩ cơng thức là RCOOCH=CH–R’. + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải cĩ cơng thức là RCOOC(R’’)=CH–R’. (R’ cĩ thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon ). + Este cĩ thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải cĩ cơng thức là HCOOR. + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải cĩ cơng thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’. + Nếu thủy phân este trong mơi trường kiềm mà đề bài cho biết : “ Sau khi thủy phân hồn tồn este, cơ cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường cĩ cả NaOH hoặc KOH dư. + Nếu thủy phân este mà khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng khối lượng của sản phẩm tạo thành thì este đem thủy phân là este vịng. ● Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo tồn khối lượng, tăng giảm khối lượng. Ngồi ra nếu gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình. ► Các ví dụ minh họa ◄ Dạng 1 : Xác định lượng este tham gia phản ứng (khối lượng, phần trăm khối lượng, số mol, phần trăm số mol) Ví dụ 1: Cho 10 gam hỗn hợp X gồm etanol và etyl axetat tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch natri hiđroxit 4%. Phần trăm khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là : A. 22%. B. 44%. C. 50%. D. 51%. Hướng dẫn giải Trong hỗn hợp X chỉ cĩ etyl axetat (CH3COOC2H5) tác dụng với dung dịch NaOH. Phương trình phản ứng : CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH (1) 12
13. mol: 0,05  0,05 Theo giả thiết và (1) ta cĩ : 50.4 neste = nNaOH = = 0,05 mol meste = 88.0,05 = 4,4 gam. 100.40 4,4 %meste = .100% = 44%. 10 Đáp án B. Dạng 2 : Xác định cơng thức của một este Ví dụ 1: Thuỷ phân hồn tồn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là : A. etyl fomat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat. Hướng dẫn giải Đặt cơng thức của X là RCOOR’. Phương trình phản ứng : RCOOR’ + KOH RCOOK + R’OH (1) mol: 0,1 0,1 Theo (1) và giả thiết ta cĩ : nX = nY = nKOH = 0,1.1 = 0,1 mol MY = 46 R’ + 17 = 46 R’ =29 R’ là C2H5–. Mặt khác MX = R + 44 + R’ = 88 R = 15 R là CH3–. Vậy cơng thức cấu tạo phù hợp của E là CH3COOC2H5 (etyl axetat). Đáp án C.Dạng 3 : Xác định cơng thức của este trong hỗn hợp Ví dụ 1: Để xà phịng hố hồn tồn 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân X và Y, cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Khi đốt cháy hồn tồn hỗn hợp hai este đĩ thì thu được khí CO và hơi nước với tỉ lệ thể tích V :V = 1:1. Tên gọi của hai este là : 2 H22 O CO A. metyl axetat; etyl fomat. B. propyl fomat; isopropyl fomat. C. etyl axetat; metyl propionat. D. metyl acrylat; vinyl axetat. Hướng dẫn giải Do n : n = 1:1 2 este no, đơn chức, mạch hở. Cơng thức H22 O CO phân tử của este cĩ dạng CnH2nO2. Trừ este của phenol, este đơn chức sẽ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. 2,22 Suy ra : neste = nNaOH = 0,03.1= 0,03 mol Meste = = 74 gam/mol. 0,03 14n + 32 = 74 n = 3. Cơng thức phân tử C3H6O2 chỉ tồn tại 2 este đồng phân là HCOOC2H5 (etyl fomat) và CH3COOCH3 (metyl axetat). Đáp án A.Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức 13
14. Một số điều cần lưu ý : n + Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ T NaOH() hoặc KOH 1 . neste Nếu T = 2 Este cĩ 2 chức, T = 3 Este cĩ 3 chức ● Lưu ý : + Este đa chức cĩ thể tạo thành từ ancol đa chức và axit đơn chức; ancol đơn chức và axit đa chức; cả axit và ancol đều đa chức; hợp chất tạp chức với các axit và ancol đơn chức. + Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo tồn khối lượng, tăng giảm khối lượng, trung bình. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi thuỷ phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat (C17H31COONa) và m gam muối natri oleat (C17H33COONa). Giá trị của a, m lần lượt là : A. 8,82 gam ; 6,08 gam. B. 7,2 gam ; 6,08 gam. C. 8,82 gam ; 7,2 gam. D. 7,2 gam ; 8,82 gam. Hướng dẫn giải 0,92 3,02 n = 0,01 mol; n = 0,01 mol. C3 H 5 (OH) 3 92 C17 H 31 COONa 302 Este X cĩ dạng là : (C17H33COO)yC3H5(OOCC17H31)x (với x + y = 3). n = 3n = 0,03 mol n = 0,03 – 0,01 = 0,02 mol. muối glixerol C17 H 33 COONa Tỉ lệ mol của 2 muối = tỉ lệ số gốc axit của 2 axit cấu tạo nên este. Vậy cơng thức của este là : (C17H33COO)2C3H5OOCC17H31. a = 0,01.882 = 8,82 gam và m = 0,02.304 = 6,08 gam. Đáp án A. II. Các chỉ số của chất béo Phương pháp giải Một số điều cần lưu ý : + Chỉ số axit : Là số miligam KOH dùng để trung hồ lượng axit béo tự do trong một gam chất béo. + Chỉ số este hĩa : Là số miligam KOH dùng để xà phịng hố hết lượng trieste (triglixerit) trong một gam chất béo. + Chỉ số xà phịng hĩa : Là tổng số miligam KOH để trung hồ hết lượng axit tự do và xà phịng hố hết lượng trieste (triglixerit) trong một gam chất béo. + Chỉ số iot : Là số gam iot cĩ thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo. 14
15. ● Khi làm bài tập liên quan đến các chỉ số của chất béo nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo tồn khối lượng. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Trong chất béo luơn cĩ một lượng axit béo tự do. Số miligam KOH dùng để trung hồ lượng axit béo tự do trong một gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo. Để trung hồ 2,8 gam chất béo cần 3 ml dung dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là : A. 8. B. 15. C. 6. D. 16. Hướng dẫn giải nKOH = 0,1.0,003 = 0,0003 mol mKOH = 0,0003.56 = 0,0168 gam. 0,0168 Chỉ số axit = .1000 = 6. 2,8 Đáp án C. III. Phản ứng đốt cháy este Phương pháp giải bài Một số điều cần lưu ý : + Khi đốt cháy este no đơn chức, mạch hở thì thu được nn CO22 H O + Khi đốt cháy este mà thu được n n n thì este cĩ cơng thức là C H este CO22 H O n 2n- 2O2 hoặc CnH2n-2O4. ● Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo tồn khối lượng. Ngồi ra nếu gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 10 ml một este cần dùng hết 45 ml O2, thu được V CO2 : V H2O = 4 : 3. Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30 ml. Các thể tích đo ở cùng điều kiện. Cơng thức của este đĩ là : A. C8H6O4. B. C4H6O2. C. C4H8O2 D. C4H6O4. Hướng dẫn giải Đối với các chất khi và hơi, tỉ lệ về thể tích bằng tỉ lệ về số mol nên cĩ thể áp dụng định luật bảo tồn nguyên tố theo thể tích của các chất. Theo giả thiết suy ra : V = 30 ml ; V = 40 ml Sơ đồ phản ứng : CxHyOz + O2 CO2 + H2O ml : 10 45 40 30 Áp dụng định luật bảo tồn nguyên tố cho các nguyên tố C, H, O ta cĩ : 15
16. 10.x 40.1 x 4 10.y 30.2 y 6 10.z 45.2 40.2 30.1 z 2 Vậy este cĩ cơng thức là C4H6O2. Đáp án B. IV. Phản ứng điều chế este (phản ứng este hĩa) Phương pháp giải Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liên quan đến phản ứng este hĩa : Trong phản ứng của ancol với axit hữu cơ (phản ứng este hĩa) thì bản chất phản ứng là nhĩm OH trong nhĩm COOH của phân tử axit phản ứng với nguyên tử H trong nhĩm OH của phân tử ancol. o H24 SOđặc , t R – C – OH + H – OR’  R – C –OR’ + H2O O O Phản ứng este hĩa là phản ứng thuận nghịch, hiệu suất luơn nhỏ hơn 100%. Khi tính hiệu suất phản ứng este hĩa phải tính theo lượng chất thiếu (so sánh số mol của ancol và axit kết hợp với tỉ lệ mol trên phản ứng để biết chất nào thiếu). Một số phản ứng cần lưu ý : o H24 SOđặc , t R(OH)n + nR’COOH  R(OOCR’)n + nH2O o H24 SOđặc , t R(COOH)n + nR’OH  R(COOR’)n + nH2O mR(COOH)n + nR’(OH)m Rm(COO)nmR’n + nmH2O Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng este hĩa thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo tồn khối lượng. Đối với trường hợp hỗn hợp axit phản ứng với hỗn hợp ancol thì ngồi việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính tốn. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi thực hiện phản ứng este hố 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hố 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hố thực hiện ở cùng nhiệt độ) A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH3 + H2O (1) bđ: 1 1 : mol 2 pư:  : mol 3 16
17. 1 1 2 cb: : mol 3 3 3 Vì ở trạng thái cân bằng số mol của este là mol nên suy ra số mol este tạo ra là . Căn cứ vào (1) ta thấy tại thời điểm cân bằng : 22 [CH COOCH ][H O] . K4 3 3 2 3V 3V (Với V là thể tích của dung dịch). C [CH COOH][C H OH] 11 3 2 5 . 3V 3V Gọi x là số mol C2H5OH cần dùng, hiệu suất phản ứng tính theo axit nên số mol axit phản ứng là 0,9 mol. Phương trình phản ứng : CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH3 + H2O (1) bđ: 1 x : mol pư: 0,9 0,9 0,9 0,9 : mol cb: 0,1 x – 0,9 0,9 0,9 : mol [CH3 COOCH 3 ][H 2 O] 0,9.0,9 KC 4 x 2,925 [CH3 COOH][C 2 H 5 OH] 0,1.(x 0,9) Đáp án B. C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 284: Hỗn hợp A gồm 1 axit no đơn chức và một axit khơng no đơn chức cĩ một liên kết đơi ở gốc hiđrocacbon. Khi cho a gam A tác dụng hết với CaCO3 thốt ra 1,12 lít CO2 (đktc). Hỗn hợp B gồm CH3OH và C2H5OH khi cho 7,8 gam B tác dụng hết Na thốt ra 2,24 lít H2 (đktc). Nếu trộn a gam A với 3,9 gam B rồi đun nĩng cĩ H2SO4 đặc làm xúc tác thì thu được m gam este (hiệu suất h%). Giá trị m theo a, h là : A. (a +2,1)h%. B. (a + 7,8)h%. C. (a + 3,9)h%. D. (a + 6)h%. ĐÁP ÁN 17
18. CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE – LIPIT 1B 2B 3C 4B 5C 6B 7B 8A 9D 10A 11B 12C 13C 14C 15A 16A 17D 18D 19AB 20D 21D 22A 23C 24D 25B 26D 27A 28C 29C 30A 31A 32D 33C 34C 35A 36B 37A 38B 39A 40C 41B 42AB 43B 44A 45D 46A 47B 48C 49C 50A 51B 52A 53C 54D 55B 56C 57B 58C 59C 60B 61B 62A 63B 64A 65D 66B 67D 68B 69C 70D 71D 72C 73A 74C 75D 76D 77D 78D 79D 80C 81B 82D 83C 84A 85D 86C 87D 88B 89D 90B 91C 92D 93A 94D 95A 96D 97D 98B 99C 100A 101A 102DBA 103D 104D 105A 106D 107D 108C 109C 110D 111D 112A 113D 114C 115D 116C 117D 118D 119D 120C 121C 122C 123C 124B 125D 126A 127D 128C 129A 130B 131C 132D 133B 134A 135C 136D 137B 138B 139D 140A 141A 142C 143A 144D 145A 146A 147B 148D 149D 150C 151C 152C 153C 154B 155D 156A 157B 158D 159B 160D 161D 162D 163B 164A 165C 166B 167D 168C 169A 170D 171B 172B 173A 174A 175A 176A 177C 178A 179D 180A 181A 182D 183A 184A 185D 186A 187B 188C 189A 190B 191B 192D 193D 194B 195C 196C 197C 198C 199A 200A 201B 202D 203B 204C 205A 206C 207B 208A 209C 210B 211A 212D 213A 214C 215C 216A 217A 218D 219C 220C 221D 222B 223B 224C 225C 226D 227C 228A 229A 230A 231B 232D 233B 234C 235C 236A 237A 238C 239A 240B 241C 242C 243B 244A 245C 246C 247C 248C 249A 250B 251C 252C 253C 254D 255B 256B 257A 258B 259D 260A 261C 262A 263C 264D 265B 266C 257D 268A 269D 270A 271C 272B 273A 274B 275B 276D 277A 278A 279A 280C 281A 282B 283D 284A 18