Đề thi học sinh giỏi Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 THPT - Năm học 2000-2001

Nội dung text: Đề thi học sinh giỏi Quốc gia môn Hóa học Lớp 12 THPT - Năm học 2000-2001

1. Đề thi học sinh giỏi quốc gia – lớp 12 (2000-2001) !"#$%&#%'(#)&*%#+&,&#-./(#+&0# 123#45#6778#9:ảng#; ?#%'(#5@@@#=#5@@4# Môn : Hoá Học, Thời gian : 180 phút, Ngày thi : 13/3/2001 Câu I (5 điểm) 1. Xuất phát từ brombenzen chứa 14C ở vị trí số 1 và các hoá chất vô cơ cần thiết không chứa 14C, h∙y điều chế các hợp chất thơm chứa 14C ở vị trí số 3 : (a) anilin, (b) iotbenzen, (c) axit benzoic 2. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau và gọi tên các sản phẩm từ A đến F : Na Cr O 2H Cl (1mol),FeCl H O t p →2 2 4 → →23 →2,, C D Benzen (1 mol) A B HNO (1mol) →3  E →Fe, HCl F 3. Khi oxi hoá etilenglicol bằng HNO3 thì tạo thành một hỗn hợp năm chất. H∙y viết công thức cấu tạo phân tử của năm chất đó và sắp xếp theo trật tự giảm dần nhiệt độ sôi của chúng (có giải thí ch). Câu II (4 điểm) N Xincodinin (X) có công thức cấu tạo : CH CH 2 9 CHOH N Đó là đồng phân lập thể ở C9 của xinconin (Y) 1. H∙y ghi dấ u ! vào mỗi nguyên tử cacbon bất đối và khoanh vòng tròn nguyên tử nitơ có tính bazơ mạnh nhất trong phân tử X. 2. Cho từ từ dung dịch HBr vào X ở nhiệt độ phòng rồi đun nhẹ, sinh ra các sản phẩm chí nh là A (C19H23BrON2), B (C19H24Br2ON2), C (C19H25Br3ON2) và D (C19H24Br4N2). Chế hoá D với dung o dịch KOH trong rượu 90 thu được E (C19H20N2). H∙y viế t công thức cấ u tạo của A, B, C, D, E. Ghi dấu ! vào mỗi nguyên tử cacbon bất đối trong phân tử D và E. 3. Cho C6H5COCl vào X và Y thu được sản phẩm dều có công thức C26H26N2O2 (đặ t là F và G ). F và G có đồng nhất (cùng một chất) hay không ? Chúng có nhiệt độ nóng chảy giống hay khác nhau ? Tại sao ? Câu III (4 điểm) 1. Có một hỗn hợp protit gồm pepsin (pHI = 1,1), hemoglobin (pHI = 6,8) và prolamin (pHI = 12,0). Khi tiến hành điện di dung dịch protit nêu trên ở pH = 7,0 thì thu được ba vết chất (xem hì nh) : Xuất phát Cực (+) " " " Cực (-) A B C Cho biết mỗi vết đặc trưng cho protit nào ? Giải thích. 2. Khi thuỷ phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 2 mol axit glutamic HOOC-(CH2)2- CH(NH2)-COOH, 1 mol alanin CH3-CH(NH2)-COOH và 1 mol amoniac NH3. X không phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do. Thuỷ phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin và một dipeptit Y. Viết công thức cấu tạo của X, Y và gọi tên chúng. Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn - Đà Nẵng 1
2. Đề thi học sinh giỏi quốc gia – lớp 12 (2000-2001) Câu IV (4,5 điểm) Melexitoz (C18H32O16) là đường không khử, có trong mật ong. Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol melexitoz bằng axit sẽ nhận được 2 mol D-glucoz và 1 mol D-fructoz. Khi thuỷ phân không hoàn toàn sẽ nhận được D-glucoz và disaccarit turanoz. Khi thuỷ phân nhờ enzim mantaza sẽ tạo thành D-glucoz và D-fructoz, còn khi thủy phân nhờ enzim khác sẽ nhận được saccaroz. Metyl hoá 1 mol melexitoz rồi thuỷ phân sẽ thu được 1 mol 1,4,6-tri-O-metyl-D-fructoz và 2 mol 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucoz. 1. H∙y viết công thức cấu trúc của melexitoz. Viết công thức cấu trúc và gọi tên hệ thống của turanoz. 2. H∙y chỉ ra rằng việc không hì nh thành fomandehit trong sản phẩm oxi hóa bằng HIO4 chứng tỏ có cấu trúc furanoz hoặc piranoz đối với mắt xích fructoz và piranoz hoặc heptanoz (vòng 7 cạ nh) đối với mắ t xí ch glucoz. 3. Cần bao nhiêu mol HIO4 để phân huỷ hai mắt xí ch glucoz có cấu trúc heptanoz và sẽ nhận được bao nhiêu mol axit fomic ? Câu V (2,5 điểm) 1. Clorofom tiế p xúc với không khí ngoài ánh sáng sẽ bị oxi hoá thà nh photgen rấ t độc. Để ngăn ngừa độc người ta bảo quản clorofom bằng cách cho thêm một lượng nhỏ ancol etylic để chuyển photgen thành chất không độc. Viết phương trì nh phản ứng oxi hóa clorofom bằng oxi không khí thành photgen, phản ứng của photgen với ancol etylic và gọi tên sản phẩm. 2. Đun nóng vài giọt clorofom với lượng dư dung dịch NaOH, sau đó nhỏ thêm vài giọt dung dịch KMnO4 thấy hỗn hợp xuất hiện màu xanh. Viết phương trì nh phản ứng và giải thí ch sự xuất hiện màu xanh. 3. Khi tiến hành điều chế axit lactic từ andehit axetic và axit xianhidric, ngoài sản phẩm mong muốn còn thu được hợp chất X (C6H8O4). Viế t công thứ c cấ u tạ o của X và cá c phương trình phản ứng xảy ra. Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn - Đà Nẵng 2