Giải chi tiết 8 chuyên đề luyện thi Hóa hữu cơ - Năm học 2019-2020

176 trang thaodu 2620

Download

Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Giải chi tiết 8 chuyên đề luyện thi Hóa hữu cơ - Năm học 2019-2020", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

giai_chi_tiet_8_chuyen_de_luyen_thi_hoa_huu_co_nam_hoc_2019.pdf

Nội dung text: Giải chi tiết 8 chuyên đề luyện thi Hóa hữu cơ - Năm học 2019-2020

HĨA HỌC MỖI NGÀY (Biên soạn) Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com  GIẢI CHI TIẾT 8 CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI HĨA HỮU CƠ Họ và tên học sinh : Trường : Lớp : Năm học : 2019-2020 “HỌC HĨA BẰNG SỰ ĐAM MÊ” LƯU HÀNH NỘI BỘ 04/2020
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON PHẦN 1: HIĐROCABON NO GIÁO KHOA CÂU 1 (ĐH A 2013): Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là: A. 2,2,4-trimetylpentan B. 2,2,4,4-tetrametylbutan C. 2,4,4,4-tetrametylbutan D. 2,4,4-trimetylpentan CÂU 2 (CĐ 2008): Cơng thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là CnH2n+1. Hiđrocacbon đĩ thuộc dãy đồng đẳng của: A. ankan. B. ankin. C. ankađien. D. anken CÂU 3 (CĐ 2010): Số liên kết  (xích ma) cĩ trong mỗi phân tử: etilen; axetilen; buta-1,3-đien lần lượt là A. 3; 5; 9 B. 5; 3; 9 C. 4; 2; 6 D. 4; 3; 6 PHẢN ỨNG THẾ HALOGEN CÂU 4 (ĐH A 2013): Khi được chiếu sáng, hiđrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau? A. isopentan. B. pentan. C. neopentan. D. butan. CÂU 5 (CĐ 2008): Đốt cháy hồn tồn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1:1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là A. 2-Metylbutan. B. Etan. C. 2,2-Đimetylpropan. D. 2-Metylpropan HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: O2 Hiđrocacbon X 0,11 mol CO2 + 0,132 mol H2O + Cl2 1:1 1 sp duy nhất n > n → X là ankan H2 O CO 2 CnH2n+2 → nCO2 + (n+1) H2O n+1 0,132 Tỷ lệ: n = 5 → C5H12 n 0,11 Khi C5H12 tác dụng khí clo (tỉ lệ 1:1) chỉ cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất nên X đối xứng CTCT là: CH3 H3C C CH3 CH3 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON n CO2 0,11  ĐÁP ÁN C Chú ý: C = = 5  C5 H 12 nX 0,132-0,11 CÂU 6 (ĐH B 2007): Khi brom hĩa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất cĩ tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đĩ là (cho H = 1, C = 12, Br = 80) A. 3,3-đimetylhecxan. B. 2,2-đimetylpropan. C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan. HƯỚNG DẪN GIẢI CnH2n+2 + Br2 → CnH2n+1Br + HBr Ta cĩ: 14n + 81 = 2x75,5 = → n = 5 → C5H12 Do khi tác dụng một lần thế với brom chỉ cho 1 sản phẩm monobrom duy nhất nên ankan cĩ tính đối xứng: CH3 H3C C CH3 CH3  ĐÁP ÁN B CÂU 7 (CĐ 2007): Khi cho ankan X (trong phân tử cĩ phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là: A. 2-metylpropan. B. 2,3-đimetylbutan. C. butan. D. 3-metylpentan HƯỚNG DẪN GIẢI Cơng thức chung ankan là CnH2n+2 (n 1) 12n %C = *100 83,72 n = 6 (C H ) 12n + 2 6 14 Khi C6H14 tác dụng với clo tỉ lệ 1:1 chỉ tạo 2 sản phẩm monoclo đồng phân của nhau → Ankan cĩ cấu tạo đối xứng:  ĐÁP ÁN B HƯỚNG DẪN GIẢI Khi đốt 1 thể tích X thu được 6 thể tích CO2 → X cĩ 6C. X mạch hở và chỉ cĩ tồn là liên kết  nên X là ankan C6H14 X cĩ 2 nguyên tử cacbon bậc 3 nên X cĩ CTCT là: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 Cho X tác dụng với Cl2( tỉ lệ 1:1) chỉ tạo 2 dẫn xuất monoclo  ĐÁP ÁN C PHẢN ỨNG CHÁY CÂU 9 (CĐ 2010): Đốt cháy hồn tồn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon X và Y (MY > MX), thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Cơng thức của X là A. C2H6 B. C2H4 C. CH4 D. C2H2 HƯỚNG DẪN GIẢI n = 0,3 (mol); n = 0,5 (mol); n = 0,6 (mol) hh CO2 H 2 O 0,5 Số nguyên tử cacbon trung bình: C = 1,67 Cĩ 1 hiđrocacbon cĩ 1C đĩ là CH4 0,3 Do MY > MX → X là CH4  ĐÁP ÁN C CÂU 10 (CĐ 2012): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc) và 3,24 gam H2O. Hai hiđrocacbon trong X là A. C2H2 và C3H4. B. C2H4 và C3H6. C. CH4 và C2H6 D. C2H6 và C3H8 HƯỚNG DẪN GIẢI n > n X là ankan H2 O CO 2 n CO2 C = 1,25 CH4 và C2H6 n - n H2 O CO 2  ĐÁP ÁN C CÂU 11 (ĐH B 2012): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol 1 : 1) cĩ cơng thức đơn giản nhất khác nhau, thu được 2,2 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Các chất trong X là A. một ankan và một ankin B. hai ankađien C. hai anken. D. một anken và một ankin. HƯỚNG DẪN GIẢI n n loại B và D CO2 H 2 O Các anken đều cĩ cùng cơng thức đơn giản (CH2)n loại C  ĐÁP ÁN A CÂU 12 (CĐ 2007): Đốt cháy hồn tồn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi khơng khí (trong khơng khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích khơng khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hồn tồn lượng khí thiên nhiên trên là (Cho H = 1; C = 12; O = 16) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít. HƯỚNG DẪN GIẢI CH4 +O2 C2H6 7,84 lit CO2 + 9,9g H2O V không khí ? C3H8 Dùng phương pháp bảo tồn nguyên tố Oxi: nO(O2) = nO(CO2) + nO(H2O) 7,84 9,9 *2 22,4 18 n = 0,625(mol ) O2 2 n Hoặc: n = n +HO2 0,625 (mol) O2 CO 2 2 0,625*22,4*100  V = 70(lit ) KK 20  ĐÁP ÁN A CÂU 13 (ĐH A 2010): Đốt cháy hồn tồn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 (dư) tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng cĩ khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Cơng thức phân tử của X là A. C3H4. B. C2H6. C. C3H6. D. C3H8. HƯỚNG DẪN GIẢI 29,55 n n = = 0,15 mol CO2 BaCO 3 197 Khối lượng dung dịch giảm: m (m m ) 19,35 BaCO3 CO 2 H 2 O m m = 29,55 – 19,35 = 10,2 (g) CO2 H 2 O 10,2 0,15.44 n = = 0,2 mol HO2 18 n CO2 0,15 n n → X là ankan Số C = = 3 → X là C3H8 CO2 H 2 O n n 0,2 0,15 H2 O CO 2  ĐÁP ÁN D ĐỀ HIRĐO HÓA – CRACKINH CÂU 14 (ĐH A 2008): Khi crackinh hồ tồn một thể tích ankan X thu được 3 thể tích hỗn hợp Y ( các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Cơng thức phân tử của X là: A. C6H14. B. C3H8 C. C4H10. D. C5H12. HƯỚNG DẪN GIẢI HƯỚNG DẪN GIẢI Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON Vì cùng điều kiện nên tỉ lệ thể tích coi là tỉ lệ số mol Crackinh 1 mol A được 3 mol hỗn hợp khí Y. MY = 12.2 = 24. mY = 24.3 = 72 g. Theo định luật bảo tồn khối lượng : mX = mY = 72 g MX = 72 = 14n + 2 n = 5 => X là C5H12  ĐÁP ÁN D (HS XEM THÊM CHUYÊN ĐỀ: PHẢN ỨNG CRACKINH VÀ ĐỀ HIĐRO HĨA) CÂU 15 (CĐ 2012): Nung một lượng butan trong bình kín (cĩ xúc tác thích hợp) thu được hỗn hợp khí X gồm ankan và anken. Tỉ khối của X so với khí hiđro là 21,75. Phần trăm thể tích của butan trong X là: A. 33,33% B. 50,00% C. 66,67% D. 25,00% HƯỚNG DẪN GIẢI Xét 1 mol butan: M CH4 10 58 nY nY = 1,333(3) (mol) MY 21,75.2 1 Số mol butan phản ứng : 1,333 – 1 = 0,333 (mol) Số mol butan trong Y: 1 – 0,333 = 0,667 (mol) 0,667 Phần trăm thể tích của butan trong X: .100% 50% 1,333  ĐÁP ÁN B CÂU 16 (ĐH B 2011): Cho butan qua xúc tác ( ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6, H2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là: A. 0,48 mol B. 0,36 mol C. 0,60 mol D. 0,24 mol HƯỚNG DẪN GIẢI Ta cĩ: M n 58 C4 H 10 (bđ) X 2,5 M n 23,2 XCH4 10( bđ ) Xét 0,6 mol X n = 0,24 n = 0,6 – 0,24 = 0,36 (mol) C4 H 10 (bđ) H2 Mặt khác: n = n = 0,36 (mol) Br2 H2 (HS xem thêm chuyên đề “ Phương pháp tính nhanh hiệu suất cracking” của Thầy trên www.hoahoc.edu.vn)  ĐÁP ÁN B ĐÁP ÁN 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON PHẦN 2: HIĐROCACBON KHÔNG NO GIÁO KHOA CÂU 1 (ĐH B 2011): Trong quả gấc chín rất giàu hàm lượng: A.ete của vitamin A B. este của vitamin A C. β-caroten D. vitamin A CÂU 2 (ĐH B 2013): Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2- đibrombutan? A. But-1-en. B. Butan. C. Buta-1,3-đien. D. But-1-in. CÂU 3 (ĐH A 2009): Hiđrocacbon X khơng làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. Tên gọi của X là: A. etilen. B. xiclopropan. C. xiclohexan D. stiren. CÂU 4 (CĐ 2013): Chất nào dưới đây khi phản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2- clobutan? A. But-1-en. B. Buta-1,3-đien. C. But-2-in. D. But-1-in. CÂU 5 (ĐH A 2008): Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2( hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là: A. 2-metylbuten-3( hay 2-metylbut-3-en) B. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en) C. 3-metylbuten-1( hay 3-metylbut-1-en) D. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en) CÂU 6 (ĐH A 2011): Cho buta-1,3 - đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình hình học) thu được là : A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. CÂU 7 (ĐH B 2010): Chất nào sau đây cĩ đồng phân hình học? A. But-2-in B. But-2-en C. 1,2-đicloetan D. 2-clopropen CÂU 8 (CĐ 2011): Chất nào sau đây cĩ đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2 B. CH3-CH=CH-CH=CH2 C. CH3-CH=C(CH3)2 D. CH2=CH-CH2-CH3 CÂU 9 (ĐH A 2008): Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2- CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2- CH3, CH3-C(CH3) =CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2, số chất cĩ đồng phân hình học là: A. 4 B. 1 C. 2 D. 3. CÂU 10 (CĐ 2009): Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3)2; CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3 – CH =CH2; CH3–CH=CH–COOH. Số chất cĩ đồng phân hình học là A. 1. B. 3. C. 4. D. 2. CÂU 11 (ĐH B 2008): Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là: A. 6. B. 8. C. 7. D. 5 CÂU 12 (ĐH B 2008): Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON A. ankan. B. ankađien. C. anken. D. ankin HƯỚNG DẪN GIẢI X: CxHy Y: CxHyCH2 Z: CxHyC2H4 MZ = 2MX → X là C2H4 → X,Y,Z thuộc dãy đồng đẳng của anken  ĐÁP ÁN C CÂU 13 (CĐ 2011): Cho các chất: axetilen, vinylaxetilen, cumen, stiren, xiclohecxan, xiclopropan và xiclopentan. Trong các chất trên, số chất phản ứng đuợc với dung dịch brom là: A. 4. B. 3. C. 5. D. 6. CÂU 14 (ĐH A 2012): Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, xiclohexan, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung dịch brom là: A. 5. B. 4. C. 2. D. 3. CÂU 15 (ĐH B 2013): Cho dãy chất sau: isopren, anilin, anđehit axetic, toluen, pentan, axit metacrylic và stiren. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là A. 6. B. 4. C. 7. D. 5. CÂU 16 (ĐH A 2007): Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3(hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, là: A. anđehit axetic, butin-1, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, butin-2. C. axit fomic, vinylaxetilen, propin. D. anđehit fomic, axetilen, etilen CÂU 17(CĐ 2013): Số đồng phân cấu tạo, mạch hở ứng với cơng thức phân tử C4H6 là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. CÂU 18 (ĐH B 2011): Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là: A. 8 B. 9 C. 5 D. 7 CÂU 19 (ĐH B 2012): Cho dãy chuyển hĩa sau: +H2 O +H2 +H2 O CaC2  X  Y  + Z Pd/PbCO3 H Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic. B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal D. etilen và ancol etylic. CÂU 20 (CĐ 2013): Trùng hợp m tấn etilen thu được 1 tấn polietilen (PE) với hiệu suất phản ứng bằng 80%. Giá trị của m là A. 1,80. B. 2,00. C. 0,80. D. 1,25. PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN CÂU 21 (ĐH B 2010): Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo ra anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ra ancol etylic. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. C2H4, O2, H2O B. C2H2, H2O, H2 C. C2H4, H2O, CO D. C2H2, O2, H2O HƯỚNG DẪN GIẢI xt, to C 2C2H4 + O2  2CH3CHO Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON xt, to C C2H4 + H2O  CH3CH2OH  ĐÁP ÁN A CÂU 22 (ĐH B 2007): Oxi hố 4,48 lít C2H4 (ở đktc) bằng O2 (xúc tác PdCl2, CuCl2), thu được chất X đơn chức. Tồn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam CH3CH(CN)OH (xianohiđrin). Hiệu suất quá trình tạo CH3CH(CN)OH từ C2H4 là: A. 70%. B. 50%. C. 60%. D. 80%. HƯỚNG DẪN GIẢI Theo lí thuyết: 4,48 n = n = 0,2 (mol) C2 H 4 CH 3 CH(CN)OH 22,4 m 0,2*71 14,2 (g) CH3 CH(CN)OH 7,1 H = *100 50% 14,2  ĐÁP ÁN B CÂU 23 (CĐ 2009): Để khử hồn tồn 200 ml dung dịch KMnO4 0,2M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần V lít khí C2H4 (ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là: A. 1,344 B. 4,480 C. 2,240 D. 2,688 HƯỚNG DẪN GIẢI n = 0,2.0,2 = 0,04 (mol) KMnO4 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O  3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 0,06 0,04 V = 0,06.22,4 = 1,344 (lít) C2 H 4  ĐÁP ÁN A PHẢN ỨNG CHÁY CÂU 24: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X bằng lượng oxi vừa đủ. Sản phẩm cháy sau khi dẫn qua CaCl2 khan thì thể tích khí giảm chỉ cịn một nửa. CTPT của X là: A. C2H6 B. C4H6 C. C2H4 D. C3H8 HƯỚNG DẪN GIẢI  ĐÁP ÁN C CÂU 25 (ĐH B 2008): Đốt cháy hồn tồn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Cơng thức phân tử của X là: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON A. C2H6. B. C2H4. C. CH4. D. C3H8. HƯỚNG DẪN GIẢI 2 Số nguyên tử Cacbon trung bình trong hỗn hợp = 2 → X cĩ 2C 1 Khi đốt hỗn hợp gồm C2H2 và X thu được V(CO2) = V(H2O) → X là ankan → C2H6  ĐÁP ÁN A CÂU 26 (ĐH B 2010): Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2 bằng 11,25. Đốt cháy hồn tồn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Cơng thức của ankan và anken lần lượt là A. CH4 và C2H4. B. C2H6 và C2H4. C. CH4 và C3H6. D. CH4 và C4H8. HƯỚNG DẪN GIẢI MX = 11,25.2 = 22,5 → X phải cĩ CH4 Loại B Gọi x, y lần lượt là số mol của CH4 và CnH2n nX = x + y = 0,2 (1) n = x + ny = 0,3 (2) CO2 mX = 16x + 14ny = 22,5.0,2 (3) Giải hệ pt (1), (2), (3) được n = 3 → anken là C3H6  ĐÁP ÁN C CÂU 27 (ĐH A 2007): Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi cĩ tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp khí Z cĩ tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Cơng thức phân tử của X là: A. C3H8. B. C3H6. C. C4H8. D. C3H4. HƯỚNG DẪN GIẢI Đốt hỗn hợp gồm hiđrocacbon X gồm CxHy (1 mol) và O2 (10 mol ). y y CxHy + x O2  xCO2 + H2O 4 2 y y 1 mol x mol  x mol mol 4 2 y Hỗn hợp khí Z gồm x mol CO2 và 10 x mol O2 dư. 4 MZ 19 2 38 ( n ) 4 4 6 CO 2 nco 1 3 8 2 n 1 o2 ( nO ) 3 2 6 2 y Vậy: x 10 x 8x = 40 y. x = 4, y = 8 C H 4 4 8  ĐÁP ÁN C. Chú ý: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON  Từ các phương án trả lời A,B,D đều cĩ 3C nên đặt X là C3Hy  Nếu giải được y = 4; 6; 8 thì ta chọn đáp án tương ứng của A,B,D  Nếu y cĩ giá trị khác → Đáp án C CÂU 28 (ĐH A 2012): Đốt cháy hồn tồn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện thường) rồi đem tồn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Cơng thức phân tử của X là: A. CH4. B. C3H4. C. C4H10. D. C2H4. HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi số mol CO2 và H2O là a và b mol. mC + mH = 12.a + 2.b = 4,64 (1) mdd giảm = m – ( m m ) = 19,912 BaCO3 CO2 H 2 O 44.a + 18.b = 39,4 – 19,912 = 19,488 (2) Giải hệ phương trình (1) và (2): a = 0,348 ; b = 0,232. n CCO2 0,348 3 Tỷ lệ: C3H4 H 2n 2.0,232 4 HO2  ĐÁP ÁN B CÂU 29 (ĐH A 2008): Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch brom (dư). Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, cĩ 4 gam brom đã phản ứng và cịn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hồn tồn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO2. Cơng thức phân tử của hai hiđrocacbon là (biết các thể tích khí đều đo ở đktc) A. CH4 và C2H4. B. CH4 và C3H4. C. CH4 và C3H6. D. C2H6 và C3H6 HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: 4g Br2 1,68 lit hh X(2 hidrocacbon) 1,12lit dư +O2 2,8lit CO2 4 n(Br2)= 0,025(mol ) 160 1,12 Theo đề bài thì hỗn hợp gồm một hiđrocacbon no là ankan cĩ số mol 0,05(mol ) 22,4 1,68 1,12 và hiđrocacbon khơng no CnH2n+2-2k cĩ số mol 0,025(mol ) 22,4 CnH2n+2-2k + kBr2 → CnH2n+2-2kBr2k 0,025 → 0,025k = 0,025 → k = 1 → Loại B Dựa vào phản ứng đốt cháy hỗn hợp X ta tính được số nguyên tử cacbon trung bình: n V CO2 CO 2 2,8 nC 1,67 → Loại D nXX V 1,68 Dựa vào đáp án A và C ankan là CH4 nên: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON CH4 → CO2 + 2H2O 1,12(lit) 1,12 (lit) 2,8 1,12 Số nguyên tử C trong hiđrocacbon khơng no là: 3 C3H6 0,56  ĐÁP ÁN C CÂU 30 (ĐH A 2007): Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đĩ khối lượng phân tử Z gấp đơi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2 (dư), thu được số gam kết tủa là A. 20. B. 40. C. 30. D. 10. HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt CTPT của các hiđrocacbon đồng đẳng nhau là: X: CxHy; Y: Cx+1Hy+2; Z: Cx+2Hy+4 Mà MZ = 2MX → x = 2 và y = 4 Vậy X: C2H4; Y: C3H6; Z: C4H8 C3 H 6 3CO 2 + 3H 2 O 0,1 0,3 (mol) CO2 + Ca(OH) 2 CaCO 3  + H 2 O 0,3  0,3 (mol) m = 0,3*100 = 30 (g) CaCO3  ĐÁP ÁN C Chú ý: CO2 pư Ca(OH)2 dư thì: n n CO2 CaCO 3 n n * Số C CO2 đốt CÂU 31 (ĐH A 2012): Đốt cháy hồn tồn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hĩa hồn tồn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đĩ khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (cĩ số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là A. 46,43%. B. 10,88%. C. 31,58%. D. 7,89%. HƯỚNG DẪN GIẢI 3n o C H + O t C n CO + n H O n 2n 2 2 2 2 V 3 2 CO2 7 Ta cĩ: V = V V .10,5 7 C = 2,33 Hai anken là C2H4 và O2 CO 2 CO 2 2 3 VX 3 C3H6. Áp dụng phương pháp đường chéo với nguyên tử cacbon: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON . Chọn: n = 2 ; n = 1(mol) CHCH2 4 3 6 CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH 2 (mol) 2 (mol) CH2=CH-CH3 + H2O  CH3-CH2-CH2OH (ancol bậc I) a (mol) a (mol) CH2=CH-CH3 + H2O  CH3-CHOH-CH3 (ancol bậc II) (1 – a) mol 1 - a (mol) 60.(1-a) 6 Ta cĩ: a = 0,2 . 46.2 60.a 13 60.0,2 Phần trăm khối lượng: % CH3-CH2-CH2OH = .100 7,89% 46.2 60.1  ĐÁP ÁN D CÂU 32 (CĐ 2008): Đốt cháy hồn tồn 20,0 ml hỗn hợp X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp hai lần thể tích CH4), thu được 24,0 ml CO2 (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối của X so với khí hiđro là: A. 12,9. B. 25,8. C. 22,2. D. 11,1. HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: C3H6 O2 24ml CO 20ml CH4 2 X CO V = 2V CO CH4 CH4 → CO2 CO → CO2 C3H6 → 3CO2 V V 2V 2V (20-3V) 3(20- 3V) V(CO2) = V + 2V + 3(20-3V) = 24 → V = 6(ml) 16.6+28.12+2.42 25,8 MX 25,8 d = 12,9 20X/H2 2  ĐÁP ÁN A CÂU 33 (CĐ 2008): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Thành phần phần trăm về số mol của X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là: A. 75% và 25%. B. 20% và 80%. C. 35% và 65%. D. 50% và 50%. HƯỚNG DẪN GIẢI CnH2n+2  nCO2 + (n+1)H2O a an a(n+1) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON CmH2m-2  mCO2 + (m-1) H2O b bm b(m-1) Ta cĩ: an + bm = a(n+1) + b(m-1) → a = b Hay phần % số mol của ankan và ankin là 50% và 50%  ĐÁP ÁN D CHÚ Ý: Hỗn hợp (1 ankan và 1 ankin)  O2 n = n H2 O CO 2 nankan = nankin CÂU 34 (CĐ 2013): Hỗn hợp khí X gồm C2H6, C3H6 và C4H6. Tỉ khối của X so với H2 bằng 24. Đốt cháy hồn tồn 0,96 gam X trong oxi dư rồi cho tồn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dịch Ba(OH)2 0,05M. Sau khi các phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được m gam kết tủa . Giá trị của m là A. 9,85. B. 5,91. C. 13,79. D. 7,88. HƯỚNG DẪN GIẢI CH2 6 CO2 0,96 (g) hh X C H O2 dư sp H O  0,05 (mol) Ba(OH) 2 m ? 3 6 2 BaCO3 CH4 6 O2 dư dX 24 H2 Đặt cơng thức trung bình của X: CHn 6 MX 24.2 48 12n + 6 n = 3,5 0,96 n 0,02 (mol) n = 0,02.3,5 = 0,07 (mol) X48 CO2 n 0,05.2 Lập tỷ lệ: 1 OH 1,43 2 tạo ra 2 muối n 0,07 CO2 Ta cĩ: n2- = n - - nCO = 0,1 - 0,07 = 0,03 (mol) CO3 OH 2 2+ 2- Ba + CO3 BaCO 3 0,05 0,03 0,03 m = 0,03.197 = 5,91 (g) BaCO3  ĐÁP ÁN B CÂU 27 (ĐH B 2008): Hỗn hợp X cĩ tỉ khối so với H2 là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X, tổng khối lượng của CO2 và H2O thu được là A. 18,60 gam. B. 18,96 gam. C. 20,40 gam. D. 16,80 gam. HƯỚNG DẪN GIẢI + O hh X(C H , C H , C H ) 2 m + m = ? 0,1 mol 3 8 3 6 3 4 CO2 H 2 O d = 21,2 X/H2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON Nhận thấy: 3 chất hữu cơ cĩ cùng số C nên đặt cơng thức chung của 3 hiđrocacbon là C3Hy MX = 21,2. 2 = 42,4 = 12.3 + y y = 6,4 1 C H  3CO + H O 3 y 2 2 2 0,1 0,3 0,1.0,5y mCO2 + mH2O = 0,3.44 + 0,1.0,5.6,4.18 =18,96 g  ĐÁP ÁN B PHẢN ỨNG CỘNG H2 CÂU 35 (ĐH B 2013): Trong các chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen và butan, số chất cĩ khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nĩng) là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. CÂU 36 (ĐH B 2010): Cĩ bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol 0 chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t )? A. 3 B. 5 C. 2 D. 4 CÂU 37 (ĐH A 2012): Hiđro hĩa hồn tồn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số cơng thức cấu tạo cĩ thể cĩ của X là A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. CÂU 38 (CĐ 2009): Cho các chất : xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2- o metylbut-2-en. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t ), cho cùng một sản phẩm là : A. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en C. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en D. xiclobutan , 2-metylbut-2-en và but-1-en CÂU 39(CĐ 2013): Cho các chất: but-1-en, but-1-in, buta-1,3-đien, vinylaxetilen, isobutilen, anlen. Cĩ bao nhiêu chất trong số các chất trên khi phản ứng hồn tồn với khí H2 dư (xúc tác Ni, đun nĩng) tạo ra butan? A. 6. B. 5. C. 4. D. 3. CÂU 40 (ĐH A 2012): Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 cĩ tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni nung nĩng, thu được hỗn hợp Y cĩ tỉ khối so với H2 là 12,5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hố là A. 70%. B. 80%. C. 60%. D. 50%. HƯỚNG DẪN GIẢI Hiệu suất tính theo H2 hoặc C2H4. Chọn n = n = 1 mol nX = 2 mol H2 C 2 H 4 Bảo tồn khối lượng: mX = mY 15.2 = nY.12,5.2 nY = 1,2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON n = nX – nY = 2 – 1,2 = 0,8 mol H2 pư 0,8 H = .100 80% 1  ĐÁP ÁN B CÂU 41 (CĐ 2009) : Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 cĩ tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nĩng, thu được hỗn hợp khí Y cĩ tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hố là A. 25% B. 20% C. 50% D. 40% HƯỚNG DẪN GIẢI CH2 4 Ni, to C hh X  hh Y (dY 5) He H2 Áp dụng quy tắc đường chéo cho hh X: n 1 CH2 4 n 1 H2 Xét 1 mol hỗn hợp X n = n = 0,5 (mol) CHH2 4 2 MXY n 15 0,75 → nY = 0,75 (mol) MYX n 20 n = n - n = 0,25 (mol) H2 (pư) Y X 0,25 H = *100 50% 0,5  ĐÁP ÁN C CÂU 42 (ĐH B 2012): Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nĩng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu được hỗn hợp Y cĩ tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch Brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, khối lượng brom tham gia phản ứng là A. 0 gam B. 24 gam C. 8 gam D. 16 gam HƯỚNG DẪN GIẢI 0,15 (mol) C4 H 4 o hh X Ni,t C hh Y(d =10)  + Br2 ? Y/H2 0,6 (mol) H2 Theo định luật bảo tồn khối lượng: mX = mY = 0,15.52 + 0,6.2 = 9 (g) 9 Số mol hỗn hợp Y: nY = 0,45(mol) n = n - n = 0,75 - 0,45 = 0,3 (mol) 2.10 H2 (pư) X Y Mặt khác: n + n = 0,15.3 n 0,45 0,3 0,15 (mol) H2 (pư) Br 2 (pư) Br 2 (pư) m = 0,15.160 = 24 (g) Br2 (pư)  ĐÁP ÁN B Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON CÂU 43 (CĐ 2009): Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y cĩ tỉ khối so với khơng khí là 1. Nếu cho tồn bộ Y sục từ từ vào dung dịch brom (dư) thì cĩ m gam brom tham gia phản ứng. Giá trị của m là A. 32,0 B. 8,0 C. 3,2 D. 16,0 HƯỚNG DẪN GIẢI mX = 0,3.2+0,1.52 = 5,8(g) 5,8 Theo bảo tồn khối lượng: mX = mY → nY = 0,2 (mol) 29 n nX – nY = 0,4 -0,2 = 0,2 (mol) H2 pư Tỉ lệ mol vinylaxetilen : H2 = 1 : 2 nên sản phẩm tạo thành là but-1-en nên phản ứng với Br2 C4H4 + 2H2  C4H8 C4H8 + Br2  C4H8Br2 0,1 0,2 0,1 0,1 0,1 m 160.0,1=16(g) Br2  ĐÁP ÁN D CÂU 44 (ĐH A 2013): Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni. Nung nĩng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X cĩ tỉ khối so với H2 bằng 8. Sục X vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đến phản ứng hồn tồn, thu được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết tủa. Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch ? A. 0,10 mol. B. 0,20 mol. C. 0,25 mol. D. 0,15 mol HƯỚNG DẪN GIẢI CH2 2 0,35 (mol) C H o 24(g)C Ag  2 2 Ni, t C AgNO3 /NH 3 dư 2 2  hh khí X C2 H 4  0,65 (mol) H2 hh khí Y + a (mol) Br2 H2 (MX = 16) 0,35.26 0,65.2 Mbđ 10,4 0,65 0,35 Mbđ nXX 10,4 n Ta cĩ: nX 0,65 MX nbđ 16 1 n n - n = 1 - 0,65 0,35 (mol) H2 (pư ) bđ X Bảo tồn số mol liên kết : 0,35.2 = 0,35 + 0,1.2 + a a = 0,15  ĐÁP ÁN D CÂU 45 (ĐH A 2008): Đun nĩng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn tồn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì cịn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) cĩ tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là A. 1,20 gam. B. 1,04 gam. C. 1,64 gam. D. 1,32 gam. HƯỚNG DẪN GIẢI Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON 0,06 mol C2H2 + Br + Ni hh Y 2 0,448 lit hh Z dư 0,04 mol H toC d = 0,5 2 Z/O2 Khối lượng bình brom tăng là khối lượng hiđrocacbon khơng no bị hấp thụ. Theo ĐL BTKL: mhỗn hợp đầu = mY = mhiđrocacbon khơng no + mZ mhiđrocacbon khơng no = mhỗn hợp đầu – mZ 0,448 m = 0,06.26 + 0,04.2 – 0,5.32. = 1,32 (g) hiđrocacbon khơng no 22,4  ĐÁP ÁN D CÂU 46 (ĐH A 2010): Đun nĩng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và cĩ 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thốt ra. Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08. Giá trị của m là A. 0,328 B. 0,205 C. 0,585 D. 0,620 HƯỚNG DẪN GIẢI o Ni,t C +Br2 hh X(C2 H 2 ; H 2 ) Y  Z Theo ĐL BTKL: mX = mY = mtăng + mZ = 0,02*26 + 0,03*2 = 0,58 (g) 280 mà : mZ = .10,08.2 0,252 (g ) 1000.22,4 m tăng = mX – mZ = 0,58 – 0,252 = 0,328(g)  ĐÁP ÁN A CÂU 47 (CĐ 2007): Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột niken nung nĩng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và cịn lại khí Z. Đốt cháy hồn tồn khí Z thu được 2,24 lít khí CO2 (ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng: A. 11,2. B. 13,44. C. 5,60. D. 8,96 HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: C2H2 Ni AgNO3/NH3 +16g Br2 V lit hh Y 12g + khí khí Z toC dư H2 +O2 2,24 lit CO2  Hỗn hợp khí Y gồm: C2H2 dư, H2 dư, C2H4, C2H6 (phản ứng khơng hồn tồn ) C2H2 + Ag2O → C2Ag2↓ + H2O (1) 12 n = n 0,05(mol ) C2 H 2 dư  240 C2H4 + Br2 → C2H4Br2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON 16 n = n = = 0,1(mol) C2 H 4 Br 2 160  Khi đốt cháy Z (H2 dư và C2H6) thì chỉ cĩ C2H6 sinh CO2: C2H6 → 2CO2 + 3H2O 0,05 ← 0,1 → 0,15 (mol) 2H2 + O2 → 2H2O (2) 4,5 0,1 ← 0,25 – 0,15 ( n = 0,25 ) HO2 18  Mà C2H4 và C2H6 sinh ra theo các phản ứng sau: C2H2 + H2 → C2H4 (3) 0,1 0,1 0,1 C2H2 + 2H2 → C2H6 (4) 0,05 0,1 0,05  Số mol H2 tham gia pư ở (2),(3),(4): 0,1 + 0,1 + 0,1 = 0,3 (mol)  Số mol C2H2 tham gia pư ở (1), (3), (4): 0,05 + 0,1 + 0,05 = 0,2 (mol) Vhh = 22,4(0,3 + 0,2) = 11,2 (lit)  ĐÁP ÁN A 0 CÂU 48 (CĐ 2010): Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3, t ), thu được hỗn hợp Y chỉ cĩ hai hiđrocacbon. Cơng thức phân tử của X là: A. C2H2 B. C5H8 C. C4H6 D. C3H4 HƯỚNG DẪN GIẢI 0 Do xúc tác Pd/PbCO3, t nên ankin phản ứng chỉ tạo anken: C H + H Pd/PbCO3 C H n 2n-2 2to C n 2n Do hỗn hợp chỉ cĩ 2 hiđrocacbon hay ankin cịn dư số mol ankin > 0,1 (mol): 3,12 Mankin < = 31,2 X là C2H2 0,1  ĐÁP ÁN A CÂU 49 (ĐH A 2011): Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 cĩ cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nĩng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thốt ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) cĩ tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hồn tồn hỗn hợp Y là : A. 22,4 lít. B. 44,8 lít. C. 26,88 lít. D. 33,6 lít. HƯỚNG DẪN GIẢI CH2 4 C2 H 2 : a(mol) o CH2 6 bình brom tăng 10,8 (g) hh X  xt,t C hh Y  Br2 H2 : a(mol) CH2 2 4,48 (lit) hh (Mhh = 16) H2 hh Y + V ? O2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON Do n n a (mol) Xem hỗn hợp X chỉ cĩ C2H4 (a mol) CHH2 2 2 Bảo tồn khối lượng: mX = mY = m bình brom tăng + m khí thốt ra = 10,8 + 0,2.2.8 = 14 (g) 14 nX = a = 0,5(mol) 28 Đốt cháy hỗn hợp Y cũng giống như đốt cháy hỗn hợp X: to C C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O 0,5 1,5 V = 1,5.22,4 33,6 (lit) O2  ĐÁP ÁN D CÂU 50 (ĐH B 2009): Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken cĩ khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nĩng X cĩ xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp khí Y khơng làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Cơng thức cấu tạo của anken là: A. CH3-CH=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2-CH3. C. CH2=C(CH3)2. D. CH2=CH2. HƯỚNG DẪN GIẢI Do anken cộng HBr tạo 1 sản phẩm duy nhất Loại B và C vì tạo 2 sản phẩm Giả sử hhX cĩ 1mol, số mol CnH2n+2 là x mol → và H2 là (1-x) mol Sau phản ứng khối lượng hỗn hợp khơng đổi: 14nx + 2(1-x). CnH2n + H2  CnH2n+2 . Trước x 1-x 0 tổng: 1 (mol) Phản ứng x x x Sau 0 1-2x x tổng : 1-x (mol) 14nx+2(1-x) = 9,1*2 x = 0,3 (14n+2)x+2(1-x) = 13*2(1-x) n=4 X cĩ cấu tạo đối xứng (cộng HBr tạo 1 sản phẩm). Vậy CTCT CH3CH=CHCH3 (but-2-en)  ĐÁP ÁN A CÂU 51 (ĐH A 2013): Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 và C3H6 cĩ tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 lít X (đktc) vào bình kín cĩ sẵn một ít bột Ni. Đun nĩng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y cĩ tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là A. 0,070 mol B. 0,015 mol C. 0,075 mol D. 0,050 mol HƯỚNG DẪN GIẢI H2 Ni,to C 22,4 (lit) hh X C2 H 4 hh Y (d Y 10) H2 CH3 6 (dX 9,25) H2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON MXY n 9,25.2.1 nY 0,925 MYX n 10.2 Số mol khí giảm bằng số mol H2 phản ứng: n n n 1 0,925 0,075 (mol) HXY2  ĐÁP ÁN C CÂU 52 (CĐ 2013): Cho 27,2 gam ankin X tác dụng với 15,68 lít khí H2 (đktc) cĩ xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (khơng chứa H2). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 16 gam Br2. Cơng thức phân tử của X là A. C4H6. B. C3H4. C. C2H2. D. C5H8. HƯỚNG DẪN GIẢI CHn 2n-2 27,2 (g) X : C H o n 2n 2 xt, t C 0,1 (mol) Br2  hh Y Cn H 2n  0,7 (mol)H2 CHn 2n+2 Bảo tồn số liên kết : 2.nX = n n 0,7 0,1 0,8 (mol) nX = 0,4 (mol) H2 Br 2 27,2 MX = 68 (C H ) 0,4 5 8  ĐÁP ÁN D HOẶC cĩ thể thử đáp án: Lấy 27,2 chia cho KLPT các đáp án thấy số mol đẹp chọn D PHẢN ỨNG CỘNG H2O, HX, X2 CÂU 53 (ĐH A 2010): Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-1-en. CÂU 54 (ĐH B 2012): Hiđrat hĩa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là A. 2-metybutan-2-ol B. 3-metybutan-2-ol C.3-metylbutan-1-ol D. 2-metylbutan-3-ol CÂU 55 (ĐH A 2007): Hiđrat hĩa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu). Hai anken đĩ là A. 2-metylpropen và but-1-en (hoặc buten-1).B. propen và but-2-en (hoặc buten-2). C. eten và but-2-en (hoặc buten-2). D. eten và but-1-en (hoặc buten-1). CÂU 56 (CĐ 2007): Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (cĩ H2SO4 làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hồn tồn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đĩ hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đĩ nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Cơng thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (thể tích dung dịch thay đổi khơng đáng kể) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON A. C2H5OH và C3H7OH. B. C3H7OH và C4H9OH. C. C2H5OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt cơng thức trung bình của 2 rượu là: CHOn 2n+2 nNaOHpư = 2(0,1 – 0,05) = 0,1 (mol) Do NaOH dư nên: CO2 + 2NaOH → Na2CO3 + H2O 0,05 ← 0,1 (mol) Cn H 2n+2 O  nCO2 + (n+1)H 2 O Cứ (14 n + 18)g n (mol) Đb: 1,06 g 0,05 (mol) 14n 18 1,06 Lập tỷ lệ: n 2,5 → C2H5OH và C3H7OH n 0,05  ĐÁP ÁN A CÂU 57 (ĐH B 2010): Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nĩng. Sau khi các phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là: A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%. HƯỚNG DẪN GIẢI Hai sản phẩm hợp nước của propen là C2H5CH2OH (propan-1-ol) và CH3CHOHCH3(propan-2-ol) MX = 2.23 = 46 Trong X cĩ CH3OH 3,2 Khối lượng chất rắn giảm chính là O của CuO nO = nX = 0,2 (mol) 16 Gọi a là số mol của 2 ancol C3H8O 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 a = 0,1 n = 0,1 mol CH3 OH 48,6 nAg = 0,45(mol ) 108 Do propan-2-ol bị oxi hĩa tạo axeton nên khơng tham gia phản ứng tráng gương nên: CH3OH  HCHO  4Ag 0,1 0,1 0,4 mol C2H5CH2OH  C2H5CHO  2Ag 0,025 mol ← 0,025 ← (0,45 – 0,4) mol Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON 0,025.60 % m C2H5CH2OH = .100 16,3% 46.0,2  ĐÁP ÁN B CÂU 58 (ĐH A 2012): Hiđrat hĩa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong mơi trường axit, đun nĩng. Cho tồn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hĩa axetilen là A. 60%. B. 80%. C. 92%. D. 70%. HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: CH CH CH x (mol) CAg CAg x (mol) 2 2 HO2 AgNO3 /NH 3  2+ +  44,16 (gam) Hg , H 0,2 (mol) CH3 CHO y (mol) 2Ag 2y (mol) x + y = 0,2 x = 0,04 0,16 Lập hệ phương trình: H .100 80% 240x + 108.2y = 44,16 y = 0,16 0,2  ĐÁP ÁN B CÂU 59 (ĐH B 2009): Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là A. but-1-en B. but-2-en C. propilen D. Xiclopropan HƯỚNG DẪN GIẢI But-2-en và xiclopropan cộng HBr tạo 1 sản phẩm Loại B và D CnH2n + Br2  CnH2nBr2 2.80 % = =0,7408 n = 4 (C H ) Loại C Br14n+2.80 4 8  ĐÁP ÁN A CÂU 60 (ĐH A 2007): Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M. Sau khi phản ứng hồn tồn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Cơng thức phân tử của 2 hiđrocacbon là: A. C2H2 và C4H6. B. C2H2 và C4H8. C. C3H4 và C4H8. D. C2H2 và C3H8. HƯỚNG DẪN GIẢI 4,48 n = 0,2(mol ) hhX 22,4 n = 1,4*0,5 = 0,7 (mol) Br2 (bđ) 1 n = *0,7 = 0,35 (mol) Br2 (pư) 2  Gọi CTPT trung bình của 2 hiđrocacbon là CHn 2n+2-2k C H + kBr  C H Br n 2n+2-2k2 n 2n+2-2k 2k 0,2 (mol) 0,2k Suy ra: 0,2k = 0,35 1 < k = 1,75 < 2 → Loại A ( cả hai chất đều cĩ 2 liên kết ) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON  Giả sử chỉ cĩ C2H2 tác dụng với Br2 nên: 6,7 n = *2 0,35(mol) Loại D Br2 pư 26  Khối lượng bình tăng chính là khối lượng của hỗn hợp X: 6,7 MX 33,5→ Loại C ( 2 chất đều cĩ KLPT lớn hơn 33,5) 0,2  ĐÁP ÁN B CÂU 61 (ĐH A 2007): Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm cĩ thành phần khối lượng clo là 45,223%. Cơng thức phân tử của X là: A. C3H6. B. C3H4. C. C2H4. D. C4H8. HƯỚNG DẪN GIẢI CxHy + HCl → CxHy+1Cl 35,5 Ta cĩ: % = *100 45,223 x = 3; y = 6 → C3H6 Cl 12x + y +36,5 ĐÁP ÁN A PHƯƠNG PHÁP TRUNG BÌNH CÂU 62 (ĐH B 2011): Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen cĩ tỉ khối so với H2 là 17. Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là: A. 5,85 B. 3,39 C. 6,6 D. 7,3 HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt cơng thức chung của các chất là CxH4 12x + 4 =17 . 2 x = 2,5 C2,5H4 C2,5H4  2,5CO2 + 2H2O 0,05 0,125 0,1 Khối lượng dung dịch Ca(OH)2 tăng bằng tổng khối lượng CO2 và H2O m tăng = 0,125.44 + 0,1.18=7,3 (gam)  ĐÁP ÁN D CÂU 63 (ĐH A 2008): Hỗn hợp X cĩ tỉ khối so với H2 là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X, tổng khối lượng của CO2 và H2O thu được là A. 18,60 gam. B. 18,96 gam. C. 20,40 gam. D. 16,80 gam. HƯỚNG DẪN GIẢI + O hh X(C H , C H , C H ) 2 m + m = ? 0,1 mol 3 8 3 6 3 4 CO2 H 2 O d = 21,2 X/H2 Nhận thấy: 3 chất hữu cơ cĩ cùng số C nên đặt cơng thức chung của 3 hiđrocacbon là C3Hy Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON MX = 21,2. 2 = 42,4 = 12.3 + y y = 6,4 1 C H  3CO + H O 3 y 2 2 2 0,1 0,3 0,1.0,5y mCO2 + mH2O = 0,3.44 + 0,1.0,5.6,4.18 =18,96 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 64 (ĐH A 2009): Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N cĩ cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X cĩ khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, cơng thức phân tử của M và N lần lượt là A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2. B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4. C. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2. D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4. HƯỚNG DẪN GIẢI 12,4 MX = 41,3 → Loại A và C 0,3 Phương pháp thử đáp án D: m = 0,2.42 + 0,1.40 = 12,4 (g) ( thỏa mãn đề bài)  ĐÁP ÁN D PHẢN ỨNG THẾ ION KIM LOẠI CÂU 65 (ĐH B 2013): Cho 3,36 lít khí hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa . Cơng thức phân tử của X là A. C4H4. B. C3H4. C. C4H6. D. C2H2. HƯỚNG DẪN GIẢI + Đặc điểm của phản ứng thế ion Ag vào ank-1-in là : nank-1-in = n 36 nX = n = 0,15 (mol) Mkết tủa = 240 (C2Ag2 ) X là C2H2 0,15  ĐÁP ÁN D CÂU 66 (ĐH A 2011): Cho 13,8 gam chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử C7H8 tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 45,9 gam kết tủa. X cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên ? A. 5. B. 4. C. 6. D. 2 HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận xét: Hợp chất C7H8 cĩ độ bất bão hịa bằng 4 và cĩ tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 X là ankin mạch hở cĩ nối ba đầu mạch: C7H8 + nAgNO3 + nNH3  C7H8-nAgn + nNH4NO3 0,15 0,15 45,9 M = 306 107n + 92 n = 2 ( X cĩ 2 nối ba CC đầu mạch) 0,15 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON  ĐÁP ÁN B CÂU 67 (ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Cơng thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là : A. CHC-CH3, CH2=CH-CCH. B. CHC-CH3, CH2=C=C=CH2. C. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. D. CH2=C=CH2, CH2=CH-CCH HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt số mol mỗi chất là x Bảo tồn nguyên tố cacbon: 9x = 0,09 x = 0,01 (mol) Chỉ cĩ ank-1-in tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa. Trong 3 chất đã cho, C2H2 chắc chắn tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa: AgNO3 /NH 3 C2H2  C2Ag2 0,01 0,01(mol) m = 0,01.240 = 2,4 (g) (1) Giả sử C3H4 và C4H4 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa: AgNO3 /NH 3 CHC-CH3  AgCC-CH3 0,01 0,01(mol) m = 0,01.147 = 1,47 (g) (2) AgNO3 /NH 3 CH2=CH-CCH  CH2=CH-CCAg 0,01 0,01(mol) m = 0,01.159 = 1,59 (g) (3) Nhận thấy: Nếu (3) xảy ra thì:  m = 2,4 + 1,59 = 3,99 < 4 (g) (2) cũng xảy ra. 3 chất đều tham gia phản ứng với AgNO3/NH3 Hay cơng thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là : CHC-CH3, CH2=CH-CCH.  ĐÁP ÁN A CÂU 68 (ĐH B 2009): Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 và C2H2. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được 36 gam kết tủa. Phần trăm thể tích của CH4 cĩ trong X là: A. 40% B. 20% C. 25% D. 50% HƯỚNG DẪN GIẢI Số mol hỗn hợp X là 0,6 (mol) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON C2H2 + AgNO3 + NH3  C2Ag2 + NH4NO3 36 n = n↓ = = 0,15 (mol) C2 H 2 240 48 n = 0,3 (mol) Br2 160 Trong 8,6 gam X cĩ: CH4 là a(mol); C2H4 là b (mol) và C2H2 là c (mol) Trong 13,44 lit X cĩ CH4 là na(mol); C2H4 là nb (mol) và C2H2 là nc (mol) 16a + 28b + 26c = 8,6 a = 0,2 b + 2c = 0,3 Giải hệ 4 phương trình: b = 0,1 nc = 0,15 c = 0,1 na + nb + nc = 0,6 0,2 %CH4 = *100 50% 0,4  ĐÁP ÁN D HIĐROCACBON THƠM CÂU 69 (ĐH B 2011): Cho phản ứng : 3 C6H5-CH=CH2 + 10 KMnO4 3C6H5-COOK + 3K2CO3 + 10 MnO2 + KOH + 4H2O Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hĩa học của phản ứng trên là: A. 27 B. 31 C. 24 D. 34 CÂU 70 (ĐH A 2011) Benzen + C2 H 4 X  + Br 2 ,as Y  KOH/ C2 H 5 OH Z (trong đĩ X, Y, Z là sản phẩm chính) xt, to C1:1 t o C Tên gọi của Y, Z lần lượt là : A. benzylbromua và toluen. B. 1-brom-1-phenyletan và stiren. C. 2-brom-1pheny1benzen và stiren. D. 1-brom-2-phenyletan và stiren. CÂU 71 (ĐH B 2010): Cho sơ đồ phản ứng: Stiren +H2 O X  +CuO Y  +Br 2 Z H+ ,t 0 t 0 H + Trong đĩ X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Cơng thức của X, Y, Z lần lượt là: A. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br. B. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH. C. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH D. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3. Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
CHUYÊN ĐỀ HỮU CƠ : HIĐROCACBON Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hĩa học, các bạn vui lịng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol GIÁO KHOA CÂU 1 (CĐ 2010): Khả năng phản ứng thế nguyên tử clo bằng nhĩm –OH của các chất được xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải là: A. anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua B. anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua C. phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua D. phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua + o +KCN + H3 O , t C CÂU 2 (CĐ 2011): Cho sơ đồ chuyển hĩa: CH3CH2Cl  X  Y Trong sơ đồ trên, X và Y lần lượt là A. CH3CH2CN và CH3CH2OH B. CH3CH2NH2 và CH3CH2COOH C. CH3CH2CN và CH3CH2COOH D. CH3CH2CN và CH3CH2COOH CÂU 3 (ĐH A 2012): Cho sơ đồ chuyển hĩa: + CH Cl  + KCN X  HO3 Y 3 to Cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: A. CH3NH2, CH3COONH4. B. CH3CN, CH3CHO. C. CH3NH2, CH3COOH. D. CH3CN, CH3COOH CÂU 4 (ĐH A 2009): Cho sơ đồ chuyển hĩa: KCN HO3 CH3CH2Cl  X  t0 Y Cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: A. CH3CH2CN, CH3CH2CHO. B. CH3CH2NH2, CH3CH2COOH. C. CH3CH2CN, CH3CH2COONH4. D. CH3CH2CN, CH3CH2COOH CÂU 5 (ĐH B 2008): Cho các phản ứng: to C HBr + C2H5OH  C2H4 + HBr → askt(1:1) C2H4 + Br2 → C2H6 + Br2  Số phản ứng tạo C2H5Br là: A. 4. B. 3. C. 2. D. 1 CÂU 6 (ĐH B 2010): Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu đươc etilen B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein khơng màu chuyển thành màu hồng C. Dãy các chất : C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I cĩ nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải 0 D. Đun ancol etylic ở 140 C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete CÂU 7 (ĐH A 2013): Trường hợp nào sau đây khơng xảy ra phản ứng ? t0 (a) CH2 CH CH 2 Cl H 2 O  (b) CH3 CH 2 CH 2 Cl H 2 O  t0 cao,p cao (c) C6 H 5 Cl NaOH đặc  ; với (C6H5- là gốc phenyl) t0 (d) C2 H 5 Cl NaOH  Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol A. (a) B. (c) C. (d) D. (b) CÂU 8 (ĐH B 2013): Đun sơi dung dịch gồm chất X và KOH đặc trong C2H5OH, thu được etilen. Cơng thức của X là A. CH3COOH. B. CH3CHCl2. C. CH3CH2Cl. D. CH3COOCH=CH2. CÂU 9 (ĐH B 2013): Chất nào sau đây trong phân tử chỉ cĩ liên kết đơn? A. Metyl fomat. B. Axit axetic . C. Anđehit axetic . D. Ancol etylic . CÂU 10 (ĐH A 2013): Ứng với cơng thức phân tử C4H10O cĩ bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 3 B. 5 C. 4 D. 2 CÂU 11(CĐ 2012): Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tử C5H12O là A. 4. B. 1 C. 8. D. 3 CÂU 12 (CĐ 2011): Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nĩng sinh ra xeton là: A. 4 B. 2 C. 5 D. 3 CÂU 13 (CĐ 2011): Đun sơi hỗn hợp propyl bromua, kali hiđroxit và etanol thu được sản phẩm hữu cơ là A. propin. B. propan-2-ol. C. propan. D. propen. CÂU 14 (ĐH B 2007): Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoniclorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 4. B. 6. C. 5. D. 3 CÂU 15 (ĐH B 2007): Các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) cĩ tính chất: tách nước thu được sản phẩm cĩ thể trùng hợp tạo polime, khơng tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là A. 1. B. 4. C. 3. D. 2. CÂU 16 (CĐ 2007): Cho các chất cĩ cơng thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3- CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T CÂU 17 (ĐH A 2008): Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sơi tăng dần từ trái sang phải là: A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH. B. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH. C. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH D. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH. CÂU 18 (ĐH B 2008): Cho các chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete và axit fomic. Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là A. 1. B. 3. C. 4. D. 2. CÂU 19 (CĐ 2009): Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là: A. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). o B. Na2CO3, CuO (t ), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O. o C. Ca, CuO (t ), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol o o D. HBr (t ), Na, CuO (t ), CH3COOH (xúc tác). CÂU 20 (ĐH B 2009): Cho các hợp chất sau : (a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3 Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e) CÂU 21 (ĐH B 2009): Cho sơ đồ chuyển hố: o Butan 2 ol  H2 SO 4 đặc,t X(anken)  HBr Y  Mg,etekhan Z Trong đĩ X, Y, Z là sản phẩm chính. Cơng thức của Z là A. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3 B. (CH3)3C-MgBr C. CH3-CH2-CH2-CH2-MgBr D. (CH3)2CH-CH2-MgBr CÂU 22 (ĐH A 2010): Cho sơ đồ chuyển hĩa: 0 0 dung dich Br2 NaOH CuO, t O2 , xt CH3 OH,, t xt C3H6  X  Y  Z  T  E (Este đa chức). Tên gọi của Y là A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol. C. propan-2-ol. D. glixerol. CÂU 23 (ĐH A 2012): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nĩng X với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là A. 42. B. 70. C. 28. D. 56. HƯỚNG DẪN GIẢI Đun nĩng ancol X với H2SO4 đặc thu được anken Y X là ancol no, đơn chức CnH2n+2O CnH2n 16 %O = = 0,2667 MX = 60 X là C3H8O Y là C3H6 MY = 42 MX  ĐÁP ÁN A CÂU 24 (CĐ 2007): Cĩ bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng cĩ phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5 HƯỚNG DẪN GIẢI CTTQ của ancol đơn no là CnH2n+2O (n 1) 12n %C = *100 68,18 n = 5 (C H O) 12n+18 5 12 Cĩ 3 CTCT ancol bậc 2: CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 OH OH CH3 OH pentan-2-ol pentan-3-ol 3-methylbutan-2-ol  ĐÁP ÁN B CÂU 25 (ĐH A 2008): Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với cơng thức phân tử của X là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt cơng thức rượu đơn chức CxHyO  Theo đề bài: 12x + y = 3,625.16 = 58 CxHy = 58 x 1 2 3 4 y 46 34 22 10 KL loại loại loại nhận CxHy là C4H10 rượu là C4H10 O (no, đơn, hở) cĩ 4 đồng phân  ĐÁP ÁN B TÁC DỤNG KL KIỀM CÂU 26 (ĐH A 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đĩ là A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. HƯỚNG DẪN GIẢI  Theo ĐL BTKL: mhh ancol + mNa = mmuối + mH2 mH2 = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3 (g) 0,3  n = 0,15(mol ) H2 2  Gọi cơng thức trung bình 2 ancol là ROH 1 ROH + Na  RONa + H 2 2 n = 2n = 0,3 (mol) ROH H2 15,6 M = 52 = R + 17 R = 35 ROH 0,3  Vậy chọn 2 ancol là C2H5OH và C3H7OH  ĐÁP ÁN B CÂU 27 (CĐ 2010) : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là: A. 4,256 B. 0,896 C. 3,360 D. 2,128 HƯỚNG DẪN GIẢI 10.46 V = 4,6(ml) m = 4,6.0,8 = 3,68 (g) C2 H 5 OH100 C 2 H 5 OH V = 10 - 4,6 = 5,4 (ml) m = 5,4.1 = 5,4 (g) H2 O H 2 O Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol Khi cho dung dịch ancol tác dụng với Na sẽ xảy ra 2 phản ứng tạo khí H2 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2 2H2O + 2Na  2NaOH + H2 1 1 1 3,68 5,4 n = n + n = ( ) 0,19(m ol) V = 4,256 (lit) H22 C 2 H 5 OH 2 H 2 O 2 46 18 H 2  ĐÁP ÁN A OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL CÂU 28 (CĐ 2010) : Oxi hố khơng hồn tồn ancol isopropylic bằng CuO nung nĩng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. metyl phenyl xeton B. propanal C. metyl vinyl xeton D. đimetyl xeton CÂU 29 (CĐ 2008): Oxi hố ancol đơn chức X bằng CuO (đun nĩng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Cơng thức cấu tạo của X là: A. CH3-CHOH-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3. C. CH3-CO-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH. HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: CuO Ancol đơn chức Xeton Y X d = 29 Y/H2 Oxi hĩa ancol đơn chức X tạo xeton → xeton đơn chức: CnH2nO Ta cĩ: M(xeton) = 14n + 16 = 29.2 = 58 → n = 3 → C3H6O ancol tương ứng là: CH3-CHOH-CH3  ĐÁP ÁN A CÂU 30 (ĐH B 2007): Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nĩng. Sau khi phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được cĩ tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là: A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46. HƯỚNG DẪN GIẢI CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O Khối lượng chất rắn giảm là O trong CuO nên: 0,32 n = n = n = n = 0,02(mol ) O CuO Cn H 2n O H 2 O 16 Áp dụng ĐL BTKL: mancol = 15,5*2*0,04 – 0,32 = 0,92 (g)  ĐÁP ÁN A Chú ý: Nếu đề bài yêu cầu tìm CTPT của ancol: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol 0,92 + Mancol = 46 C H O 0,02 2 6 + Hoặc dùng phương pháp đường chéo: CnH2nO ( 14n + 16) 13 31 = 1 n = 2 C2H6O 14n-15 H2O (18) CÂU 31 (CĐ 2012): Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho tồn bộ Y phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là: A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9. HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là CHOn 2n+2 với số mol là x CHOn 2n+2 + CuO CHOn 2n + Cu + H2O Vậy hỗn hợp Y gồm CHOn 2n và H2O với số mol bằng nhau Áp dụng phương pháp đường chéo: C H O ( 14n + 16) 11 n 2n - 29 = 1 n = 1,71 H2O (18) - 14n - 13 Do 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH3OH và C2H5OH Áp dụng phương pháp đường chéo với nguyên tử cacbon: Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3. CH3OH  HCHO  4 Ag x x 4x C2H5OH  CH3CHO  2 Ag 2,5x 2,5x 5x Mà: nAg = 4x + 5x = 0,9 x = 0,1 (mol) m = 32.0,1 + 46.0,25 = 14,7 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 32 (ĐH A 2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nĩng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (cĩ tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho tồn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3đun nĩng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 7,4 C. 9,2 D. 8,8 HƯỚNG DẪN GIẢI Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol dY/H = 13,75 CuO 2 hhX(2ancol no,đơn chức) hh rắn Z + hh hơi Y m g + Ag2O 64,8g Ag Gọi cơng thức phân tử trung bình của 2 ancol là CHOn 2n+2 với số mol là x CHOn 2n+2 + CuO CHOn 2n + Cu + H2O x x x x x Vậy hỗn hợp Y gồm CHOn 2n (x mol) và H2O x (mol). Áp dụng phương pháp đường chéo: (HS XEM THÊM PHƯƠNG PHÁP ĐƯỜNG CHÉO) Do 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp nên CTPT của 2 ancol là CH3OH và C2H5OH Mặt khác n = 1,5 là trung bình cộng của 1(CH3OH) và 2(C2H5OH) số mol của 2 ancol bằng x nhau và bằng . 2 Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3. CH3OH  HCHO  4 Ag x/2 x/2 2x C2H5OH  CH3CHO  2 Ag x/2 x/2 x Mà: nAg = 2x + x = 0,6 x = 0,2 (mol). Do đĩ: m = 0,2.(14 n + 18) = 0,2.(14.1,5+18) = 7,8g HOẶC m = 32.0,1 + 46.0,1 = 7,8 (g)  ĐÁP ÁN A CÂU 33 (ĐH B 2008): Oxi hố 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nĩng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho tồn bộ X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hố CH3OH là: A. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4% HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: HCHO CuO AgNO3/NH3 1,2g CH3OH hh X: 12,96g Ag toC H2O CH3OH dư CH3OH + CuO → HCHO + Cu + 2H2O (1) Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì chỉ cĩ HCHO tác dụng theo: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol HCHO  4Ag (2) 1 1 12,96 Theo (1) và (2) → n(CH3OH pư) = n(HCHO) = n = . = 0,03 (mol) 4 Ag 4 108 1,2 0,03 n(CH3OH bđ) = 0,0375 (mol) → H = .100% 80% 32 0,0375  ĐÁP ÁN B CÂU 34 (CĐ 2010): Cho 4,6gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nĩng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho tồn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nĩng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 16,2 B. 43,2 C. 10,8 D. 21,6 HƯỚNG DẪN GIẢI to C RCH2OH + [O]  RCHO + H2O Khối lượng tăng chính là O: mO = 6,2 – 4,6 = 1,6 (g) n[O] = 0,1 (mol) Số mol ancol pư là 0,1 (mol) mà sau phản ứng lại dư ancol nên số mol ancol ban đầu > 0,1 (mol): 4,6 0,1 M < 46 CH OH M 3 CH OH CuO HCHO  AgNO3 /NH 3 4Ag 3 0,1 (mol)  0,4 (mol) mAg = 0,4.108 = 43,2 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 35 (ĐH A 2010): Oxi hố hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho tồn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là : A. C2H5OH, C2H5CH2OH B. C2H5OH, C3H7CH2OH C. CH3OH, C2H5CH2OH D. CH3OH, C2H5OH HƯỚNG DẪN GIẢI 4,8 23,76 n = n = 0,06(mol ); n = 0,22( mol ) ancol CuO 80 Ag 108 nAg 0,22 Nhận xét: 3,66 2→ cĩ HCHO hay cĩ ancol CH3OH ban đầu Loại A và nancol 0,06 B CH3OH  HCHO  4Ag x x 4x RCH2OH  RCHO  2Ag y y 2y mol x y 0,06 x 0,05 Giải hệ phương trình: 4x 2 y 0,22 y 0,01 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol 2,2 0,05.32 M 60 → R = 29 (C2H5) RCH2 OH 0,01 Vậy 2 ancol ban đầu là CH3OH và C2H5CH2OH  ĐÁP ÁN C CÂU 36 (ĐH B 2009): Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X cĩ khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5 HƯỚNG DẪN GIẢI n 0,5 Ag 2,5 2 trong hỗn hợp Y cĩ HCHO nhhY 0,2 Vậy 2 ancol là CH3OH và C2H5OH với số mol lần lượt x và y CH3OH  HCHO  4Ag x 4x CH3CH2OH  CH3CHO  2Ag y 2y x + y = 0,2 x =0,05 Ta cĩ: m = 32.0,05 + 46.0,15 = 8,5 (g) 4x + 2y = 0,5 y = 0,15  ĐÁP ÁN B CÂU 37 (ĐH B 2012): Oxi hĩa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ tồn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hồn tồn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hĩa là A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00% HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi: x (mol) RCH2OH tạo axit RCOOH y (mol) RCH2OH tạo anđehit RCHO z (mol) RCH2OH dư O2 RCH2OH  RCOOH + H2O x x x O2 RCH2OH  RCHO + H2O y y y Các chất tác dụng với Na: RCOOH (x); H2O(x + y) và RCH2OH dư (z) x + x + y + z = 2.0,0225 = 0,045 (1) x + y + z = 0,04 (2) Giả sử RCHO khác HCHO nên: nAg = 2nRCHO 2y = 0,09 y = 0,045 (mol) VƠ LÝ Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol Vậy RCHO là HCHO. Do đĩ axit HCOOH cũng tráng gương: 2x + 4y = 0,09 (3) Giải (1), (2), (3): x = 0,005; y = 0,02 và z = 0,015 0,025 % = .100% 62,5% ancol bị oxi hóa 0,04  ĐÁP ÁN B CÂU 38 (ĐH B 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8o với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là: A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%. HƯỚNG DẪN GIẢI lên men giấm CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O 0,64  H 30% 0,192 460.8 V 36,8 (ml) m 36,8.0.8 29,44 (g) n 0,64 (mol) C2 H 5 OH100 C 2 H 5 OH C 2 H 5 OH V 460 36,8 = 423,2 (ml) m 423,2 (g) HOHO2 2 m 0,64.60.0,3 11,52 (g) CH3 COOH mdd sau pư = 29,44 + 423,2 + 0,192.32 = 458,784 (gam) 11,52 C% .100% 2,51 % CH3 COOH 458,784  ĐÁP ÁN A CÂU 39 (CĐ 2013): Oxi hĩa m gam ancol đơn chức X, thu được hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic, nước và ancol dư. Chia Y làm hai phần bằng nhau. Phần một phản ứng hồn tồn với dung dịch KHCO3 dư, thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc). Phần hai phản ứng với Na vừa đủ, thu được 3,36 lít khí H2 (đktc) và 19 gam chất rắn khan. Tên của X là A. metanol. B. etanol. C. propan-2-ol. D. propan-1-ol. HƯỚNG DẪN GIẢI KHCO3 dư RCOOH Phần I: 2,24 (lit) CO2  O2  m (g) ancol (X) RCH2 OH hh Y H 2 O Na (đủ) 3,36 (lit) H2 Phần II:  RCH2 OH dư 19(g) rắn to C RCH2OH + O2  RCOOH + H2O RCOOH + KHCO3  RCOOK + CO2 + H 2 O Phần 1: nRCOOH = n(ancol pư) = n = 0,1 (mol) HO2 Phần 2: n(ancol dư) = (0,15 – 0,1).2 = 0,1 (mol) mrắn = m m + m = 19 RCOONa RCH2 ONa NaOH 0,1(R + 67) + 0,1(R + 53) + 0,1.40 = 19 R = 29 (C2H5) Vậy anol là C2H5OH  ĐÁP ÁN B Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol CÂU 40 : Oxi hố m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho tồn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư) thu được 0,56 lít khí CO2 (ở đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hố tạo ra axit là A. 4,60 gam B. 1,15 gam C. 5,75 gam D. 2,30 gam HƯỚNG DẪN GIẢI C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O 0,025 0,025 CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa + CO2 + H2O 0,025 0,025 mancol = 46.0,025 = 1,15 (g)  ĐÁP ÁN B CÂU 41: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nĩng. Sau khi các phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%. HƯỚNG DẪN GIẢI Hai sản phẩm hợp nước của propen là C2H5CH2OH (propan-1-ol) và CH3CHOHCH3(propan-2-ol) MX = 2.23 = 46 Trong X cĩ CH3OH 3,2 Khối lượng chất rắn giảm chính là O của CuO nO = nX = 0,2 (mol) 16 Gọi a là số mol của 2 ancol C3H8O 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 a = 0,1 n = 0,1 mol CH3 OH 48,6 nAg = 0,45(mol ) 108 Do propan-2-ol bị oxi hĩa tạo axeton nên khơng tham gia phản ứng tráng gương nên: CH3OH  HCHO  4Ag 0,1 0,1 0,4 mol C2H5CH2OH  C2H5CHO  2Ag 0,025 mol ← 0,025 ← (0,45 – 0,4) mol 0,025.60 % m C2H5CH2OH = .100 16,3% 46.0,2  ĐÁP ÁN B PHẢN ỨNG CHÁY Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol CÂU 42 (CĐ 2012): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1 lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O. Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1, V2, a là: A. V1 = 2V2 - 11,2a B. V1 = V2 +22,4a C. V1 = V2 - 22,4a D. V1 = 2V2 + 11,2ª HƯỚNG DẪN GIẢI to C CnH2n+2O2 + O2  CO2 + H2O V2 Số mol hỗn hợp X: nX = n - n = a- (mol) H2 O CO 2 22,4 VVV1 Bảo tồn nguyên tố Oxi: (a-2 ).2 .2 2 .2 + a.1 22,4 22,4 22,4 V1 = 2V2 - 11,2a  ĐÁP ÁN A CÂU 43 (ĐH A 2009): Khi đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: V V V V A. m a - . B. m 2a . C. m 2a . D. m a . 5,6 11,2 22,4 5,6 HƯỚNG DẪN GIẢI Cách 1: Tính theo thành phần nguyên tố: Va *2 a V V m = m + m + m = *12 ( )*16 a- C H O 22,4 18 18 22,4 5,6 Cách 2: Tính theo cơng thức: m m = m - CO2 ancol H2 O 11 m V*44 V m = m - CO2 = = a - a - ancol H2 O 11 22,4*11 5,6  ĐÁP ÁN A CÂU 44 (ĐH A 2010): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là A. 4,72 B. 5,42 C. 7,42 D. 5,72 HƯỚNG DẪN GIẢI n = 0,17 mol ; n = 0,3 mol CO2 HO2 n > n => ancol no đơn chức CnH2n+2O HO2 CO2 n CO2 0,17 nancol = n - n = 0,13 mol n = 1,307 HO2 CO2 nancol 0,13 mancol = (14.1,307 + 18)0,13 = 4,72 g  ĐÁP ÁN A Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol CHÚ Ý: m m = m - CO2 ancol NO, đơn, hở H2 O 11 CÂU 45 (CĐ 2013): Đốt cháy hồn tồn 1 mol ancol no, mạch hở X cần vừa đủ 3,5 mol O2. Cơng thức phân tử của X là: A. C3H8O3. B. C2H6O2. C. C2H6O. D. C3H8O2. HƯỚNG DẪN GIẢI  ĐÁP ÁN A CÂU 46 (ĐH A 2012): Đốt cháy hồn tồn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hĩa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X? A. Trong X cĩ 3 nhĩm -CH3. B. Hiđrat hĩa but-2-en thu được X. C. Trong X cĩ 2 nhĩm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai. D. X làm mất màu nước brom. HƯỚNG DẪN GIẢI Ta cĩ: n = 0,4 n → ancol no [Hoặc các em nhìn vào 3 đáp án cịn lại đều thấy chúng H2 O CO 2 no] CnH2n+2Ox → nCO2 + (n+1)H2O n+1 3 Ta cĩ: n = 2 → Loại C và D n 2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol  ĐÁP ÁN A CHÚ Ý: Dựa vào tỷ lệ Số C : Số H = 2 : 6 → C2H6Oz → Chọn A CÂU 48 (CĐ 2007): Đốt cháy hồn tồn một rượu (ancol) X thu được CO2 và H2O cĩ tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4.Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Cơng thức phân tử của X là: A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O HƯỚNG DẪN GIẢI yz y C H O + (x+ )O  xCO + H O x y z4 2 2 2 2 2 n x 3 CO2 8x 3 y (1) ny 4 HO2 2 y z Do cùng điều kiện nên: n = 1,5n (x+ ) 1,5x 2 x y 2 z (2) O2 CO 2 4 2 Từ (1) và (2) → y = 8 → x = 3 và z = 1 → C3H8O  ĐÁP ÁN D Chú ý: n CO2 3  Tỉ lệ C3H8Oz n 4 HO2  Thể tích khí oxi cần dùng bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 → Ancol NO, ĐƠN, HỞ CÂU 49 (ĐH A 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O cĩ tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đĩ là A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2. B. C2H5OH và C4H9OH. C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. HƯỚNG DẪN GIẢI Hai ancol đa chức Loại B n CO2 3 hai ancol no cĩ cơng thức trung bình là C3H8Ox Loại A và D n 4 HO2  ĐÁP ÁN C CÂU 50 (CĐ 2013): Đốt cháy hồn tồn một lượng ancol X cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Biết X cĩ khả năng phản ứng với Cu(OH)2. Tên của X là A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol. C. glixerol. D. etylen glicol. HƯỚNG DẪN GIẢI Theo ĐL BTKL: mX = 0,03.44 + 7,2 – 0,4.32 = 7,6 (g) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol nX = n - n = 0,1 (mol) M = 76 C3H8O2 Loại C, D H2 O CO 2 X X cĩ khả năng phản ứng với Cu(OH)2 Loại A  ĐÁP ÁN B CÂU 51 (CĐ 2008): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Cơng thức phân tử của X, Y là: A. C2H6O2, C3H8O2. B. C2H6O, CH4O. C. C3H6O, C4H8O. D. C2H6O, C3H8O HƯỚNG DẪN GIẢI O2 hh M hai ancol 0,3 mol CO2 + 0,425 mol H2O đđkt + Na 0,25 mol M n → 2 ancol no → Loại C H2 O CO 2 Khi cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng Na thu khí H2 < 0,15 mol → 2 anol đơn chức → Loại A Đặt cơng thức chung của 2 ancol là CnH2n+2O O2 CnH2n+2O  nCO2 + (n+1)H2O n+1 0,425 Lập tỷ lệ: n 2,4 → C2H6O và C3H8O n 0,3 n 0,3 Hoặc: C CO2 2,4 nM 0,425 0,3  ĐÁP ÁN D CÂU 52 (ĐH A 2009): Đốt cháy hồn tồn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch cĩ màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là: A. 4,9 và propan-1,2-điol B. 9,8 và propan-1,2-điol C. 4,9 và glixerol. D. 4,9 và propan-1,3-điol HƯỚNG DẪN GIẢI X hịa tan Cu(OH)2 → loại D Số mol Cu(OH)2 =1/2số mol X = 0,05(mol) → Khối lượng Cu(OH)2 = 4,9(g)→ Loại B Thử đáp án C: C3H8O3 + 3,5O2 → 3CO2 + 4H2O 0,2 → 0,7 (mol) # 0,8 (mol) → Loại C  ĐÁP ÁN A CÂU 53 (ĐH B 2007): X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Cơng thức của X là A. C2H4(OH)2. B. C3H7OH. C. C3H5(OH)3. D. C3H6(OH)2 HƯỚNG DẪN GIẢI to C CnH2n+2Ox + O2  CO2 + H2O Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol 6,6 n  Số C =CO2 = 44 3 Loại A nX 0,05  Do ancol no nên: n = n - n n = 0,05 + 0,15 = 0,2 (mol) X H2 O CO 2 H 2 O 5,6  Bảo tồn nguyên tố Oxi: Số O = [(0,15 x 2 + 0,2) - *2 ]/ 0,05 = 3 C3H8O3 32 Hoặc: Theo ĐL BTKL mX + m(O2) = m(CO2) + m(H2O) mX = 0,2.18 + 6,6 – 5,6 = 4,6 (g) 4,6 MX = 92 C H O 0,05 3 8 3  ĐÁP ÁN C CÂU 54 (CĐ 2012): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng đẳng, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 17,1 gam nước. Mặt khác, thực hiện phản ứng este hĩa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este. Biết hiệu suất phản ứng este hĩa của hai ancol đều bằng 60%. Giá trị của a là A. 15,48. B. 25,79. C. 24,80. D. 14,88. HƯỚNG DẪN GIẢI 15,6 n = 0,7 (mol); n = 0,95 (mol); n = 0,26 (mol) CO2 H 2 O CH 3 COOH 60 n n 2 ancol no, đơn, hở H2 O CO 2 nancol = 0,95 – 0,7 = 0,25 n n n - n = 0,25 (mol) C CO2 1,2 H2 O CO 2 ancol no H 2 O CO 2 nancol 0,25 có ancol CH3OH nên thuộc ancol no, đơn hở có công thức chung: C1,2H4,4O (34,8) mX = 0,25.34,8 = 8,7 (g) Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol Sơ đồ: 2ancol  1ete + 1H2O n 0,25 n ancol = = 0,125 (mol) HO2 2 2 Bảo tồn khối lượng: m ancol = mete + m HO2 mete = 8,7– 0,125.18 = 6,45  ĐÁP ÁN A CÂU 56 (ĐH A 2013): Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol khơng no, cĩ một liên kết đơi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O. Giá trị của m là A. 5,40 B. 2,34 C. 8,40 D. 2,70 HƯỚNG DẪN GIẢI Ancol đa chức cĩ số nguyên tử cacbon 2 Ancol khơng no, cĩ một liên kết đơi, mạch hở cĩ số nguyên tử cacbon 3 n C CO2 2,3 nhh ancol đa chức là C2H4(OH)2 (no, nhị chức, hở) Nhận xét: Do ancol khơng no cĩ 1C=C đốt cho n = n nên: CO2 H 2 O n n = n H2 O CO 2 ancol no m 0,23 0,07 m = 5,4 18  ĐÁP ÁN A Tìm CTPT ancol khơng no: Bảo tồn nguyên tố cacbon: 0,07.2 + 0,03.m = 0,23.1 m = 3 ( CH2 = CH – CH2OH) CÂU 57 (ĐH A 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. Đốt cháy hồn tồn m gam X, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O. Mặt khác, 80 gam X hịa tan được tối đa 29,4 gam Cu(OH)2. Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là: A. 46% B. 16% C. 23% D. 8% HƯỚNG DẪN GIẢI CH OH 3 15,68 (lit) CO O2 2 + m (g) hh X C2 H 5 OH  18 (g) H2 O C3 H 5 (OH) 3 80 (g) hh X + 29,4 (g) Cu(OH)2 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O 0,6  0,3 Gọi a, b, c lần lượt là số mol CH3OH, C2H5OH, C3H5(OH)3 trong 80 gam X 32a + 46b + 92.0,6 = 80 32a + 46b =24,8 (1) Gọi số mol của CH3OH, C2H5OH, C3H5(OH)3 trong m gam hỗn hợp X là ka, kb, 0,6k. Do đĩ ta cĩ: k(2a + 3b + 4.0,6) = n =1 (2) HO2 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol k(a + 2b + 3.0,6) = n = 0,7 (3) CO2 a + 2b + 3.0,6 Chia theo vế (3) cho (2) được: = 0,7 2a + 3b + 4.0,6 0,4a + 0,1b = 0,12 ↔ 4a + b = 1,2 (4) Giải hệ (1),(4) được a = 0,2; b = 0,4 0,4.46 % .100% = 23 % C2 H 5 OH 80  ĐÁP ÁN C CÂU 58 (ĐH B 2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hồn tồn với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hồn tồn m gam X, thu được a gam CO2. Giá trị của a là A. 2,2. B. 4,4. C. 8,8. D. 6,6. HƯỚNG DẪN GIẢI O2 Na 1 CH3OH  CO2 CH3OH  H2 2 x x x 0,5x O2 C2H4(OH)2  2CO2 Na C2H4(OH)2  H2 y 2y y y n x +2y = 2.( 0,5x+y) = 0,2 (mol) CO2 n 0,5x + y = 0,1 (mol) H2 m 0,2.44 = 8,8 (gam) CO2 Nhận xét: nC = nOH = 2 n n 0,2 (mol) m 8,8 (gam) H2 CO2 CO2  ĐÁP ÁN C CÂU 59 (ĐH A 2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hồn tồn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72 HƯỚNG DẪN GIẢI O2 O2 O2 CH3OH  CO2 C2H4(OH)2  2CO2 C3H5(OH)3  3CO2 Na 1 Na Na 3 CH3OH  H2 C2H4(OH)2  H2 C3H5(OH)3  H2 2 2 Ta cĩ: nOH = nC = n = 0,3 (mol) CO2 n Mặt khác: n OH = 0,15 mol V = 3,36 (lit) H2 2 H2  ĐÁP ÁN A CÂU 60 (ĐH B 2012): Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 12,9 B. 15,3 C. 12,3 D. 16,9 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol HƯỚNG DẪN GIẢI Ancol tác dụng với Na thì luơn cĩ: nO(ancol) = 2n H2 Bảo tồn nguyên tố: 13,44 15,3 4,48 m = mC + mH + mO = .12 .2 .2.16 15,3 (g) 22,4 18 22,4  ĐÁP ÁN B CÂU 61 (ĐH B 2010): Đốt cháy hồn tồn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, cĩ cùng số nhĩm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 14,56 B. 15,68 C. 11,20 D. 4,48 HƯỚNG DẪN GIẢI 3n + 1 - x o C H O + O t C nCO + (n + 1)H O n 2n + 2 x2 2 2 2 nX = n n = 0,7 – 0,5 = 0,2 (mol) H2 O CO 2 n 0,5 n = CO2 2,5. nX 0,2 Nhận xét: Để một ancol no, đa chức, hở cĩ số nguyên tử nhỏ hơn 2,5 thì ancol đĩ phải là C2H6O2 (nhị chức) theo đúng điều kiện bền của ancol (số nhĩm OH số nguyên tử C) Bảo tồn nguyên tố oxi: 0,7 0,5.2 0,2.2 V = .22,4 14,56 (lít) O2 2  ĐÁP ÁN A TÁCH NƯỚC CÂU 62 (ĐH B 2013): Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nĩng ancol cĩ cơng thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là: A. 3-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en. C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en. CÂU 63 (ĐH A 2007): Khi tách nước từ một chất X cĩ cơng thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là A. (CH3)3COH. B. CH3OCH2CH2CH3. C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH. HƯỚNG DẪN GIẢI Khi tách nước, X tạo 3 anken (kể cả đồng phân hình học) → X là ancol bậc 2. Vậy X là: CH3 CH CH2 CH3 OH Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol  ĐÁP ÁN C CÂU 64 (CĐ 2008): Khi đun nĩng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác o H2SO4 đặc, ở 140 C) thì số ete thu được tối đa là: A. 4. B. 2. C. 1. D. 3 CÂU 65 (CĐ 2013): Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nĩng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở 140ºC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (khơng cĩ sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra hồn tồn. Cơng thức của hai ancol trong X là A. C3H5OH và C4H7OH. B. CH3OH và C2H5OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H5OH và C3H7OH. HƯỚNG DẪN GIẢI o H2 SO 4 , 140 C 2ROH  ROR + H2 O 16,6 13,9 Theo ĐL BTKL: mancol = mete + m n 0,15 (mol) HO2 HO2 18 nancol = 2.0,15 = 0,3 (mol) 16,6 Mancol = 55,33 2 ancol là: C2H5OH và C3H7OH. 0,3  ĐÁP ÁN D CÂU 66 (ĐH A 2009): Đun nĩng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đĩ đem đốt cháy hồn tồn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đĩ là A. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. C2H5OH và CH3OH. HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận xét: Hỗn hợp 2 ancol sẽ tạo ra 3 ete Đốt một trong 3 ete bất kì cĩ: n = n = 0,4 (mol) nên ete chưa no chứa 1 liên kết H2 O CO 2 . Đặt CTTQ của ete : CnH2nO O2 CnH2nO  nCO2 + nH2O Cứ: (14n + 16) g n (mol) Đề bài: 7,2 g 0,4 (mol) 14n + 16 n Lập tỷ lệ: n = 4 C H O 7,2 0,4 4 8 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol  ĐÁP ÁN A CÂU 67 (CĐ 2007): Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hố hồn tồn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo phù hợp với X? A. 5. B. 4. C. 3. D. 2 HƯỚNG DẪN GIẢI 5,6 5,4 n = 0,25 (mol); n = 0,3 (mol) CO222,4 H 2 O 18 nH O > n CO Ta cĩ: 2 2 ancol no đơn chức ancol tách nước tạo anken CnH2n+2O → nCO2 + (n + 1) H2O n+1 0,3 n = 5 C H O n 0,25 5 12 Khi tách nước ancol thu được 1 anken duy nhất → ancol đối xứng hoặc ancol bậc 1 (trừ dạng đặc biệt) CH CH CH CH OH CH3CH2CH2CH2CH2OH 3 2 2 pentan-1-ol CH3 2-methylbutan-1-ol CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 OH 3-methylbutan-1-ol pentan-3-ol  ĐÁP ÁN B CÂU 68 (ĐH B 2008): Đun nĩng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp o nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140 C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Cơng thức phân tử của hai rượu trên là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. HƯỚNG DẪN GIẢI H SO đặc hh 2 ancol X,Y 2 4 6g hh 3 ete + 1,8g H O o 2 (đơn chức, đđkt) 140 C Gọi cơng thức chung của 2 ancol là ROH : o H2 SO 4 ,140 C 2 ROH  ROR + H2O 1,8 6 Nhận thấy: n(ete) = n(nước) = 0,1 (mol) → Mete 60 2R 16 R 22 . 18 0,1 chọn CH3OH và C2H5OH. ĐÁP ÁN A CÂU 69 (ĐH B 2008): Đun nĩng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Cơng thức phân tử của X là Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O HƯỚNG DẪN GIẢI Tĩm tắt: H SO đặc 2 4 Y d = 1,6428 ancol X o biết X/Y t C Khi đun ancol X trong H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp tạo hợp chất hữu cơ Y mà dX/Y 1,6428 1 → phản ứng tạo anken → ancol X đơn, no, hở CnH2n+2O → CnH2n + H2O 14n + 18 d 1,6428 n = 2 X: C H O X/Y14n 2 6  ĐÁP ÁN B Chú ý: o Ancol đơn, no (X)  H2 SO 4d ,t C Sản phẩm hữu cơ (Y): Nếu dY/X 1 → Y là ete CÂU 70 (ĐH A 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3. B. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. C. CH3-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH(OH)-CH3. HƯỚNG DẪN GIẢI Hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y tách nước chỉ tạo ra 2 anken trong đĩ ancol etylic tạo ra 1 anken nên ancol Y chỉ tạo 1 anken Loại A (vì ancol Y tách nước tạo 2 anken đồng phân cấu tạo). Y tách nước tạo anken Y là ancol no, đơn chức, hở: O2 C2H5OH  3H2O O2 CnH2n + 1OH  (n + 1)H2O Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì khối lượng nước sinh ra tỉ lệ số số mol: n+1 5 n = 4 C H OH Loại C và D 3 3 4 9  ĐÁP ÁN B CÂU 71 (ĐH B 2010): Đốt cháy hịan tịan m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nĩng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là: A. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam. HƯỚNG DẪN GIẢI n = 0,4 mol ; n = 0,65 mol CO2 HO2 n < n ancol no đơn chức: C H OH CO2 HO2 n 2n + 1 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol nX = n – n = 0,25 mol CO2 HO2 Số mol ete = Số mol H2O = ½ số mol ancol = 0,125 mol Bảo tồn khối lượng: mete = mancol – m = 0,25(14.1,6 + 18) – 0,125.18 = 7,85 (g) HO2 m = 0,125(28.1,6 +18) = 7,85g  ĐÁP ÁN A CÂU 72 (ĐH B 2011): Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hồn tồn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. 0 - Đun nĩng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140 C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hĩa hơi hồn tồn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất của phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là: A. 30% và 30% B. 25% và 35% C. 40% và 20% D. 20% và 40% HƯỚNG DẪN GIẢI Phần 1 : n = 0,25 (mol) < n = 0,35 (mol) 2 ancol no, đơn chức, hở cĩ số mol là 0,1 CO2 H 2 O (mol) Đặt cơng thức chung 2 ancol: Cn H 2n 1 OH n CO2 n 2,5 Hai ancol là C2H5OH và C3H7OH cĩ số mol bằng nhau và bằng 0,05 (mol) nhh 0,42 Phần 2: nete = n = = 0,015 (mol) n2 ancol pư = 2nete = 0,03 (mol) HO2 28 n 2ancol dư = 0,07 (mol) Khối lượng 2ancol pư = 1,25 + 0,015.18 = 1,52 (g) Gọi a, b lần lượt là số mol CH3OH và C2H5OH phản ứng: 46a +60b = 1,52 a 0,02 a + b = 0,03 b 0,01 Hiệu suất este hĩa của X và Y là 40% và 20%  ĐÁP ÁN C GIÁO KHOA CÂU 1 (ĐH A 2013): Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây ? A. NaCl. B. KOH. C. NaHCO3. D. HCl. CÂU 2 (CĐ 2013): Dung dịch phenol (C6H5OH) khơng phản ứng được với chất nào sau đây? A. NaOH. B. NaCl. C. Br2. D. Na . CÂU 3 (CĐ 2007): Trong cơng nghiệp, axeton được điều chế từ A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. D. cumen. CÂU 4 (ĐH B 2008): Ảnh hưởng của nhĩm OH- đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nĩng). CÂU 5 (CĐ 2008): Cho dãy các chất: phenol, anilin, phenylamoni clorua, natri phenolat, etanol. Số chất trong dãy phản ứng được với NaOH (trong dung dịch) là A. 3. B. 2. C. 1. D. 4 CÂU 6 (ĐH A 2009): Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng khơng tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol. CÂU 7 (ĐH B 2007): Số chất ứng với cơng thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 2. B. 4. C. 3. D. 1 CÂU 8 (CĐ 2013): Số đồng phân chứa vịng benzen, cĩ cơng thức phân tử C7H8O, phản ứng được với Na là A. 3. B. 5. C. 4. D. 2. CÂU 9 (ĐH B 2012): Cĩ bao nhiêu chất chứa vịng benzene cĩ cùng cơng thức phân tử C7H8O? A. 3 B. 5 C. 6 D. 4 CÂU 10 (CĐ 2011): Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tử C8H10O, trong phân tử cĩ vịng benzen, tác dụng được với Na, khơng tác dụng được với NaOH là A. 4. B. 6. C. 7. D. 5. CÂU 11 (ĐH A 2011): Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH). Số chất trong dãy cĩ khả năng làm mất màu nước brom là: A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. CÂU 12 (ĐH B 2013): Cho các phát biểu sau: (a) Các chất CH3NH2, C2H5OH, NaHCO3 đều cĩ khả năng phản ứng với HCOOH. (b) Phản ứng thế brom vào vịng benzen của phenol (C6H5OH) dễ hơn của benzen. (c) Oxi hĩa khơng hồn tồn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic . (d) Phenol (C6H5OH) tan ít trong etanol. Trong các phát biểu trên, số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. CÂU 13 (ĐH A 2010): Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl (2) Phenol cĩ tính axit, dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen Các phát biểu đúng là A. (1), (2), (4) B. (2), (3), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4) CÂU 14 (ĐH A 2011): Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh. (b) Phenol cĩ tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước khơng làm đổi màu quỳ tím. (c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc. (d) Nguyên tử H của vịng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen. (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa. Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol Số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. CÂU 15 (ĐH B 2007): Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na. B. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH. C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH. D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH CÂU 16 (ĐH A 2007): Phát biểu khơng đúng là: A. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic. B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol. C. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được anilin. D. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat. CÂU 17 (ĐH B 2007): Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số cặp chất tác dụng được với nhau là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1 CÂU 18 (CĐ 2007): Hợp chất hữu cơ X (phân tử cĩ vịng benzen) cĩ cơng thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là A. C6H5CH(OH)2. B. HOC6H4CH2OH. C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH HƯỚNG DẪN GIẢI Chất X C7H8O2 ( cĩ vịng benzen) cĩ các tính chất: + X tác dụng với Na và NaOH → cĩ nhĩm OH gắn trực tiếp với vịng benzen + X tác dụng với Na cho số mol H2 bằng số mol X → X cĩ 2 nhĩm -OH + X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1: 1 → X cĩ 1 nhĩm OH gắn trực tiếp với vịng benzen Kết luận X là: HOC6H4CH2OH  ĐÁP ÁN B CÂU 19 (ĐH A 2009): Cho dãy chuyển hĩa sau: X NaOH (du) Phenol  Phenyl axetat  t0 Y (hợp chất thơm) Hai chất X,Y trong sơ đồ trên lần lượt là: A. anhiđrit axetic, phenol. B. anhiđrit axetic, natri phenolat C. axit axetic, natri phenolat. D. axit axetic, phenol CÂU 20 (ĐH B 2012): Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là A. 3 B. 4 C. 2 D. 1 CÂU 21 (ĐH B 2012): Hịa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là: Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol A. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat B. natri phenolat, axit clohiđric, phenol C. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin D. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua CÂU 22 (ĐH B 2007): Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là A. C2H5C6H4OH. B. HOCH2C6H4COOH. C. HOC6H4CH2OH. D. C6H4(OH)2. HƯỚNG DẪN GIẢI 35,2 0,8 + Ta cĩ: n < = 0,8(mol) Số C < 8 ( mà số C 6) Loại A, B CO2 44 0,1 + 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH X cĩ 1 nhĩm –OHphenol Loại D  ĐÁP ÁN C CÂU 23 (ĐH B 2009): Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3-C6H3(OH)2. B. HO-C6H4-COOCH3. C. HO-CH2-C6H4-OH. D. HO-C6H4-COOH. HƯỚNG DẪN GIẢI nX = nNaOH Loại A, D nX = n Loại B H2  ĐÁP ÁN C CÂU 24 (ĐH B 2010): Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nĩng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x là A. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45. HƯỚNG DẪN GIẢI hay C6H3N3O7 to C 2C6H3N3O7  2CO2 + 3H2 + 3N2 + 10CO 0,06 mol 0,06 0,09 0,09 0,3 mol x = 0,06 + 0,09 + 0,09 + 0,3 = 0,54 mol  ĐÁP ÁN C CÂU 25 (ĐH B 2010): Cho các chất : (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2- đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) -naphtol. Các chất thuộc loại phenol là: A. (1), (3), (5), (6) B. (1), (2), (4), (6) C. (1), (2), (4), (5) D. (1), (4), (5), (6) CÂU 26 (CĐ 2010): Phát biểu đúng là Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol A. Phenol phản ứng được với dung dịch NaHCO3 B. Phenol phản ứng được với nước brom C. Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ra ancol etylic D. Thuỷ phân benzyl clorua thu được phenol CÂU 27 (CĐ 2009) : Cho các chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là : A. (X), (Z), (T), (Y) B. (Y), (T), (Z), (X) C. (Y), (T), (X), (Z) D. (T), (Y), (X), (Z) BÀI TẬP CÂU 28 (CĐ 2012): Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hịa hồn tồn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 21,4 B. 24,8 C. 33,4 D. 39,4 HƯỚNG DẪN GIẢI Chỉ cĩ phenol tác dụng với nước brom: C6H5OH + 3Br2  C6H2OHBr3 + 3HBr 0,1  0,1 mol 0,3 (mol) nphenol = n = 0,1 (mol) Hỗn hợp X gồm HBr và CH3COOH tác dụng với NaOH HBr + NaOH  NaBr + H2O 0,3 0,3 CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 0,2 (mol)  (0,5 – 0,3) mol Khối lượng hỗn hợp ban đầu: m = 0,2.60 + 0,1.94 = 21,4g  ĐÁP ÁN A CÂU 29 (CĐ 2011): Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hồn tồn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hồn tồn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là: A. 7,0 B. 14,0 C. 10,5 D. 21,0 HƯỚNG DẪN GIẢI C6H5OH + Na  C6H5ONa + H2 C2H5OH + Na  C2H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O n = 2n = 2.0,1 = 0,2 và nphenol = nNaOH = 0,1 (mol) phenol + ancol H2 nancol = 0,1 (mol) mX = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 (g)  ĐÁP ÁN B Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol CÂU 30 (ĐH A 2012): Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4- COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH, p-HCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH. Cĩ bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. (b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng. A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. HƯỚNG DẪN GIẢI p-HO-CH2-C6H4-OH + NaOH  p-HO-CH2-C6H4-ONa + H2O p-HO-CH2-C6H4-OH + 2Na  p-NaO-CH2-C6H4-ONa + H2  ĐÁP ÁN C CÂU 31 (ĐH A 2011): Hợp chất hữu cơ X chứa vịng benzen cĩ cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hồn tồn với Na thì thu được số mol khí hiđrơ bằng số mol của X đã phản ứng. X cĩ bao nhiêu đồng phân (chứa vịng benzen) thỏa mãn các tính chất trên ? A. 9. B. 3. C. 7. D. 10. HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt CTTQ của X: CxHyOz 21 2 8 Lập tỷ lệ: x : y : z = :: 7 : 8 : 2 X là C7H8O2 12 1 16 nX = n trong X cĩ 2 nguyên tử H linh động H2 + Nếu X cĩ 1 chức OH ancol và 1 chức OH phenol thì cĩ 3 CTCT: + Nếu X cĩ 2 chức OH phenol thì cĩ 6 CTCT:  ĐÁP ÁN A CÂU 32 (ĐH A 2010): Axeton được điều chế bằng cách oxi hố cumen nhờ oxi, sau đĩ thuỷ phân trong dung dịch H2SO4 lỗng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là A. 300 gam B. 500 gam C. 400 gam D. 600 gam HƯỚNG DẪN GIẢI C6H5C3H7  CH3COCH3 + C6H5OH 120g 58g 120.145 100 . 400 g ← 145g 58 80 Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol  ĐÁP ÁN C Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hĩa học, các bạn vui lịng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Andehit - Xeton GIÁO KHOA CÂU 1 (ĐH A 2008): Số đồng phân xeton ứng với cơng thức phân tử C5H10O là: A. 5. B. 4. C. 3. D. 6. CÂU 2(ĐH A 2007): Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là: A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. CÂU 3 (ĐH A 2009): Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là: A. CH3COOH, C2H2, C2H4. B. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5. C. C2H5OH, C2H4, C2H2. D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH CÂU 4 (CĐ 2009): Quá trình nào sau đây khơng tạo ra anđehit axetic? o o A. CH2=CH2 + H2O (t , xúc tác HgSO4) B. CH2=CH2 + O2 (t , xúc tác) o o C. CH3-CH2OH + CuO (t ) D. CH3-COOCH=CH2 +dd NaOH (t ) CÂU 5 (CĐ 2010): Anđehit no mạch hở X cĩ cơng thức đơn giản nhất C2H3O. Cơng thức phân tử của X là A. C8H12O4 B. C6H9O3 C. C2H3O D. C4H6O2 HƯỚNG DẪN GIẢI CTPT của X dạng: (C2H3O)n = C2nH3nOn = CnH2n(CHO)n Cách 1: Tính theo số liên kết : Anđehit no nên số liên kết bằng với số nhĩm CHO là n: 2n.2 +2 - 3n n = n = 2 → C4H6O2 2 Cách 2: Tính theo điều kiện nhĩm chức: Số H + số nhĩm chức 2.C + 2 2n + n = 2n + 2 n = 2  ĐÁP ÁN D (Đây là dạng bài tốn biện luận tìm CTPT hợp chức hữu cơ từ cơng thức thực nghiệm. Các em xem thêm chuyên đề Thầy viết trên HOAHOCMOINGAY.com để nắm rõ thêm dạng bài tập quen thuộc này!) CÂU 6 (ĐH B 2008): Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z cĩ cùng cơng thức phân tử C3H6O và cĩ các tính chất: X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ cĩ Z khơng bị thay đổi nhĩm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi cĩ mặt CH3COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO. B. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH. C. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH. D. CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO. CÂU 7 (ĐH A 2011): X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền cĩ cùng cơng thức phân tử Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Chuyên đề Andehit - Xeton C3H6O. X tác dụng được với Na và khơng cĩ phản ứng tráng bạc. Y khơng tác dụng với Na nhưng cĩ phản ứng tráng bạc, Z khơng tác dụng được với Na và khơng cĩ phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là : A. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3. B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO. C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH. D. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH. CÂU 8 (ĐH A 2011): Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai ? A. Hiđro xianua cộng vào nhĩm cacbonyl tạo thành sản phẩm khơng bền. B. Axeton khơng phản ứng được với nước brom. C. Axetanđehit phản ứng được với nước brom. D. Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm khơng bền. CÂU 9 (ĐH B 2011): Cho các phát biểu sau: (a) Anđehit vừa cĩ tính oxi hĩa vừa cĩ tính khử (b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khĩ hơn benzen (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) cĩ xúc tác Ni đun nĩng, thu được ancol bậc một (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2 (e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hĩa đỏ (f) Trong cơng nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen Số phát biểu đúng là A. 5 B. 4 C. 3 D. 2 ĐỐT CHÁY CÂU 10 (ĐH B 2007): Đốt cháy hồn tồn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A. no, đơn chức. B. khơng no cĩ hai nối đơi, đơn chức. C. khơng no cĩ một nối đơi, đơn chức. D. no, hai chức HƯỚNG DẪN GIẢI O2 y Cx H y O z xCO 2 + H 2 O 2 ay a ax 2 ay Theo đề bài : ax = a + → y = 2x – 2 → Chất X chứa 2 liên kết 2 Một phân tử X tham gia phản ứng tráng gương nhường 2e X chỉ chứa 1 nhĩm CHO ( chứa 1 liên kết ). Do đĩ gốc hiđrocacbon sẽ cĩ 1 liên kết Kết luận: X là anđehit khơng no cĩ một nối đơi, đơn chức  ĐÁP ÁN C Chú ý: + n - n = n → X cĩ 2 liên kết → Loại A, B CO2 H 2 O X Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com