Bài giảng Hóa hữu cơ Khối 11

78 trang thaodu 3070

Download

Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Hóa hữu cơ Khối 11", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

bai_giang_hoa_huu_co_khoi_11.pdf

Nội dung text: Bài giảng Hóa hữu cơ Khối 11

Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] BÀI GIẢNG: ANCOL Nội dung Trang Mục lục 1 Phần 1: Lý thuyết cơ bản và nâng cao 2 Phần 2: Thông tin bổ sung về ancol 8 Phần 3: Các dạng bài tập. 10 Dạng 1: Câu hỏi củng cố lý thuyết 10 Dạng 2: Sơ đồ phản ứng ancol 15 Dạng 3: Bài tập oxi hóa ancol (đốt cháy .) 19 Dạng 4: Bài tập ancol tác dụng với Na 25 Dạng 5: Bài tập tách nước ancol tạo anken, ete 30 Dạng 6: Bài tập lên men tinh bột, glucozơ 35 Dạng 7: Bài tập ancol đa chức 39 Phần 3: Bài tập tự giải  Bài tập cơ bản 43  Bài tập nâng cao 47 Phần 4: Đáp số và lời giải chi tiết  Đáp số và lời giải ancol cơ bản 55  Đáp số và lời giải ancol nâng cao 59 Phần 5: Kết luận 75 NẾU BẠN THẤY TÀI LIỆU CÓ ÍCH HÃY XEM (PHẦN 5: KẾT LUẬN) CỦA TÀI LIỆU NHÉ! CẢM ƠN BẠN ĐÃ XEM! [Hóa học 11] Page 1
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Phần 1: LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1. Khái niệm  Ghi nhớ: + Khái niệm: Ancol là hợp chất có nhóm –OH liên kết trực tiếp với Nhóm –OH trong nguyên tử cacbon no. hữu cơ được gọi là + Ví dụ 1: nhóm hiđroxyl. CH3 OH Nhóm –OH trong vô CH OH NaOH 3 cơ được gọi là nhóm Cã 3 ancol CHCH3 2 OH  CHCH 3 2 OH hiđroxit. CH CHOH CH CHCH OH 2 2 2 CH CHCH OH 22 Trong 5 chÊt + Ví dụ 2: ancol  Ghi nhớ: Cacbon no: chỉ có liên CH2OH kết đơn. C7H8O Cacbon không no: có liên kết đôi, ba. CH3 OH Cacbon thơm: cacbon Kh«ng ph¶i ancol trong vòng benzen. (Phenol) 2. CTTQ của ancol CTTQ Dạng Cn Dạng R C H (OH) Mọi ancol n 2n+2-2a-x x R(OH) (n ≥ x ≥ 1) x  Ghi nhớ: Ancol no, đơn C H OH n 2n+1 ROH Mỗi Cacbon chỉ được chức, mạch hở (n ≥ 1) Ancol đơn chức, liên kết với 1 nhóm –OH. C H OH mạch hở, 1 liên n 2n-1 ROH (n ≥ 3) Trong công thức kết C=C CnH2n+2-2a-x(OH)x thì a Ancol no, ba chức, C H (OH) n 2n-1 3 R(OH) bằng: a = π + v. mạch hở (n ≥ 3) 3 Nhóm –OH không được liên kết với cacbon 3. Bậc của ancol không no. + Bậc của một nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử cacbon bên cạnh liên kết với nó. + Ví dụ: [Hóa học 11] Page 2
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] (I) CH3 (I) (II) (III) (IV) (I) CH3 CH2 CH C CH3  Ghi nhớ: Nguyên tử CH3 CH3 cacbon trong CH3–OH (I) (I) có bậc bằng 0 CH3OH là ancol bậc 0, nhưng vì + Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm –OH. Dựa vào bậc ancol người ta chia làm 3 loại như sau: chỉ có mỗi CH3OH bậc 0 và tính chất của nó Bậc ancol VD Tổng quát giống với ancol bậc I nên ta xếp CH3OH vào Bậc I CH3-CH2-OH R – CH2 – OH nhóm ancol bậc I. CH CH CH R CH R' Bậc II 3 3 OH OH CH3 R" Bậc III CH CH CH R CH R' 3 3 OH OH Chú ý: CH3OH = bậc 0 nhưng được xếp vào ancol bậc I 4. Đồng phân vÒ m³ch cacbon  Ghi nhớ: + Ancol còn có đồng phân vÒ vÞ trÝ nhãm -OH Ete là hợp chất có ®ång ph©n ete (nhãm chøc -O-) dạng R-O-R’. + Ví dụ: 2 ancol Ete là đồng phân của CH3 CH 2 CH 2 OH ancol. CH33 CH(OH)CH Ete không có các C3H8O phản ứng đặc trưng 1 ete CHCHOCH3 2 3 như ancol. CH3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 4 ancol CH3 CH 2 CH OH CH 3 CH CHCH OH 32 2 CH COH 3 3 C4H10O 3 ete CH3 CH 2 CH 2 O CH 3 (CH3 ) 2 CH O CH 3  Ghi nhớ: Qui tắc gọi CH3 CH 2 O CH 2 CH 3 tên 5. Danh pháp Chọn mạch chính: là  Danh pháp thường (gốc – chức): mạch dài nhất chứa  Tên R – OH = ancol + tên R + ic nhóm -OH.  Danh thay thê: Đánh số mạch chính  Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng + ol từ phía gần nhóm –OH [Hóa học 11] Page 3
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] lên. Ancol Tên gốc – chức Tên thay thế Gọi tên theo công CH3OH Ancol metylic Metanol thức: số của nhánh + CH3CH2OH Ancol etylic Etanol CH CH CH OH Ancol propylic Propan-1-ol tên nhánh + tên mạch 3 2 2 CH3CH(OH)CH3 Ancol isopropylic Propan-2-ol chính + số của nhóm – CH3CH2CH2CH2OH Ancol butylic Butan-1-ol OH + ol. CH3CH2CH(OH)CH3 Ancol sec-butylic Butan-2-ol (CH3)2CHCH2OH Ancol isobutylic 2-Metylpropan-1-ol (CH3)3C-OH Ancol tert-butylic 2-Metylpropan-2-ol CH2=CH-CH2OH Ancol anlylic Propenol C6H5CH2OH Ancol benzylic Phenylmetanol CH2OH-CH2OH Etylen glicol Etan-1,2-điol CH2OHCHOHCH2OH Glixerol Propan-1,2,3-triol II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Liên kết hiđro: + Liên kết hiđro: là liên kết tạo thành bởi nguyên tử H linh động với nguyên tử có độ âm điện lớn (có cặp e tự do)  Ghi nhớ: + Liên kết hiđro có 2 loại là Liên kết hiđro liên  Liên phân tử (chỉ học loại này) phân tử làm tăng nhiệt  Nội phân tử độ sôi. + Điều kiện để 1 chất có liên kết hiđro: Chất đó phải có nhóm -OH, Liên kết hiđro nội hoặc –NH. phân tử làm giảm nhiệt + Ví dụ: VD chất không có liên kết độ sôi. VD chất có liên kết hiđro Điểm quan trọng hiđro nhất cần nhớ là: chất có  Ancol: CH3OH, C2H5OH  Hiđrocacbon: CH4, C2H4, nhóm -OH, -NH có liên  H2O, NH3 C6H6,  Axit: CH COOH, RCOOH  Ete: CH -O-CH , kết hiđro khi đó nhiệt độ 3 3 3  Amin: CH NH , RNH ,  Dẫn xuất halogen: CH Cl, sôi và khả năng tan 3 2 2 3 C H Br . 2 5 trong nước sẽ tăng lên + Qui luật: Những chất có liên kết hiđro liên phân tử thì có nhiÖt ®é s«i cao h¬n tan níc tèt h¬n + Ví dụ: 00 C2 H 5 OH (t s 78,3 C)  CHO26 CH OCH (t00 24,0 C) 3 3 s 00 C2 H 5 OH (t s 78,3 C)  00 C2 H 5 Cl (t s 12,3 C)  Ghi nhớ: Nhiệt độ sôi chủ yếu phụ thuộc vào 2. Tính chất vật lí: Khối lượng phân tử + Vì ancol có liên kết hiđro nên có nhiệt độ sôi cao hơn và tan [Hóa học 11] Page 4
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] 0 (M càng lớn thì t s càng trong nước tốt hơn các chất tương ứng. cao). + Ví dụ: 00 Liên kết hiđro: làm CH3s OH (t 64,5 C) tan v« h³n trong níc tăng nhiệt đội sôi. 00 CH3 Cl (t s 24,2 C) ®é tan = 5,325 g/ 1 lÝt H 2O 00 CH (t 161,5 C) kh«ng tan trong níc 4s + Trong dung dịch ancol tồn tại 4 loại liên kết hiđro sau: . . . H O . . . H O . . . . . . H O . . . H O . . . R R R H (I) (II) . . . H O . . . H O . . . . . . H O . . . H O . . . H R H H (III) (IV) III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng với kim loại kiềm + TQ:  R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2 H2↑.  Ghi nhớ:  CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2↑ Khi cho Na vào dung + Ví dụ: dịch rượu (gồm ancol và  C2H5OH + Na → C2H5-ONa + ½ H2↑ H2O) thì Na sẽ phản ứng  CH3-CHOH-CH3+Na → CH3-CHONa-CH3 + ½ H2↑ với nước trước.  C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2↑ Cho ancolat phản Để tái tạo ancol ta cho ancolat phản ứng với nước ứng với axit cũng thu + Ví dụ: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH được ancol. 2. Phản ứng với Cu(OH)2. + Điều kiện xảy ra phản ứng: Ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề. + Tổng quát: 2R(OH) + Cu(OH) → [R(OH) O] Cu + 2H O x 2 x-1 2 2 + Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc  Ghi nhớ: Vận dụng trưng. + Ví dụ: điều kiện phản ứng với C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Cu(OH)2 ta có: Glixerol đồng (II) glixerat (xanh lam) CH2OH-CHOH-CH3 + Ứng dụng: nhận biết ancol đa chức có ít nhất hai nhóm –OH liền phản ứng được với kề. Cu(OH) . 2 3. Phản ứng với axit CH2OH-CH2-CH2OH + Với HCl, HNO3: không phản ứng được  R(OH)x + xHCl  RClx + xHCl với Cu(OH)2.  R(OH)x + xHNO3 R(NO3)x + xH2O [Hóa học 11] Page 5
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] H24 SO  ROH + R’COOH  R’COỎ + H2O t0 + Ví dụ:  C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O  CH3-CHOH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 + H2O H24 SO  C3H5(OH)3+3HNO3  C3H5(ONO2)3+3H2O  Ghi nhớ: Glixeryl trinitrat. Ancol không phản 4. Phản ứng tách H2O với H2SO4 đặc. ứng với H2SO4 loãng. + Tổng quát: 0 Với H2SO4 đặc 140 C ®k thêng  ROH + H2SO4 đặc  RHSO4 + 2H2O sẽ tạo ete, 1700C sẽ tạo  2ROH + H2SO4 đặc R2SO4 + 2H2O ra ancol. 0 H24 SO , 140 C  ROH + ROH  R-O-R + H2O(ete) Riêng CH3OH chỉ có thể tạo ra ete vì chỉ có 1  ROH + R’OH R-O-R’ + H2O 0 H24 SO , 170 C cacbon.  CnH2n+1OH  CnH2n + H2O + Ví dụ 1: 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O Đietyl ete + Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc thì có 3 ete được tạo thành theo phản ứng sau:  Ghi nhớ: Phản ứng 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O tách H2O tạo anken tuân theo qui tắc 2CH3OH CH3OCH3 + H2O Zaixep: “Sản phẩm CH3OH + C2H5OH CH3OC2H5 + H2O chính là sản phẩm tạo + Qui luật: thành khi nhóm –OH xx( 1)  Cứ x ancol khác nhau thì thu được tối đa ete trong đó có tách cùng nguyên tử H 2 ở cacbon bên cạnh có x ete đối xứng. 1 bậc cao hơn”  n n n ; m m m ete H22 O2 ancol ancol ete H O + Ví dụ 3:  CH3CH2-OH CH2=CH2 + H2O  CH -CHOH-CH H O + CH =CHCH 3 3 2 2 3  Ghi nhớ: CH3-CH2-CH=CH2 + H2O H SO 2 4 s¶n phÈm phô Phản ứng với CuO CH3-CH2-CHOH-CH3 tương đương với phản 1700C CH3-CH=CH-CH3 + H2O ứng với O2 có xt là Cu. s¶n phÈm chÝnh Ancol bậc I cũng dễ 0 dàng bị oxi hóa bởi các 4. Phản ứng với CuO, t . chất oxi hóa khác như - Ancol bậc I bị oxi hoá thành anđehit. t0 O2, KMnO4,  R-CH2-OH + CuO  R-CH=O + Cu + H2O  CH3-CH2-CH2-OH + CuO CH3-CH2-CH=O + Cu + H2O [Hóa học 11] Page 6
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] - Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton. t0  R-CH(OH)-R’ + CuO  R-CO-R’ + Cu + H2O  Ghi nhớ: Mặc dù là  CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O - Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên. đồng phân của ancol 5. Phản ứng cháy. nhưng ete chỉ có phản 3n 1 a x ứng cháy ngoài ra  CnH2n+2-2aOx + O2 nCO2 + (n+1-a)H2O 2 không có các phản ứng 3n đã nêu của ancol.  CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O 2  VD: C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O  Qui luật: Nếu đốt cháy ancol tạo thành nn thì ancol đã H22 O CO cho no, mạch hở có dạng: CnH2n+2Ox. IV. ĐIỀU CHẾ 1. Phương pháp chung điều chế ancol  Anken + H2O: 0 H24 SO lo±ng, t C CH2=CH2 + HOH  0 C2H5OH HoÆc:H34 PO ,t C  Ghi nhớ: CH3-CH2-CH2OH H+, t0 Phản ứng của anken S¶n phÈm phô CH3-CH=CH2 + H2O với H2O tuân theo qui tắc cộng Maccopnhicop. CH3-CHOH-CH3 Phản ứng điều chế S¶n phÈm chÝnh etanol từ xenlulozơ  Dẫn xuất halogen + dung dịch NaOH: tương tự tinh bột chỉ C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr khác nhau xúc tác. 2. Phương pháp riêng: Etanol trong công  Điều chế C2H5OH từ tinh bột: Enzim nghiệp được điều chế từ (C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6 etilen. C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2   Điều chế CH3OH trong công nghiệp Cu, 2000 C, 100atm  2CH4 + O2  2CH3OH 0 ZnO, CrO3 , 400 C, 200atm  CO + 2H2  CH3OH  Điều chế glixerol: 0 CH CH CH Cl2 /450 C CH CH CH Cl  Cl 2 H 2 O 2 3 HCl 2 2 HCl 2NaOH, t0 CH2 Cl CHOH CH 2 Cl 2NaCl CH 2 OH CHOH CH 2 OH [Hóa học 11] Page 7
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Phần 2: THÔNG TIN BỔ SUNG I. Độ rượu + Độ rượu chính là %V etanol trong hỗn hợp etanol và nước V + Biểu thức tính: §é rîu =C25 H OH .100% Vrîu m + Khối lượng riêng của etanol: D 0,8 g/ml C25 H OH V m + Khối lượng riêng của H2O: D 1,0 g/ml HO2 V + VVV rîu H2 O etanol II. Ancol không bền - Trong ancol nhóm –OH phải liên kết với cacbon no. - Nếu –OH liên kết với cacbon ở liên kết đôi thì ancol đó không tồn tại. Chúng sẽ tự chuyển thành anđehit hoặc xeton như sau: + Nhóm –OH liên kết với cacbon không no đầu mạch tự chuyển thành anđehit.  Ví dụ 1: CH23 CH OHtù chuyÓn CH CH O  CH3 CH 2 CH OH CH 3 CH 2 CH O + Nhóm –OH liên kết với cacbon không no trong mạch tự chuyển thành xeton.  Ví dụ 2: tù chuyÓn CH3 CH(OH) CH 2  CH 3 CO CH 3  Ví dụ 3: (1): CH≡CH + H O  HgSO4 , H 2 SO 4 [CH =CH-OH] ChuyÓn CH CHO 2 800 C 2  3 (2): CH3-C≡CH + H2O [CH3-CH(OH)=CH2] CH3-CO-CH3 t0 , p (3): CH2=CH-Cl + NaOH  NaCl + [CH2=CH-OH] CH3CHO (4): CH2=CCl-CH3 + NaOH NaCl + [CH3-CH(OH)=CH2] CH3-CO-CH3 - Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết với 1 nhóm –OH nếu 1 nguyên tử cacbon liên kết với ≥ 2 nhóm –OH thì ancol đó sẽ không bền chúng tự tách nước thành anđehit, xeton hoặc axit như sau: R CH(OH)2 R CH O tù chuyÓn R C(OH)32  R COOH + H O R C(OH)2 R' R CO R'  Ví dụ 4: t0 (1): CH3-CHCl2 + NaOH  CH3CHO + H2O + 2NaCl [Hóa học 11] Page 8
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] t0 (2): CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH  CH3COCH3 + H2O + 2NaCl t0 (3): CH3-CCl3 + 4NaOH  CH3COONa + 2H2O + 3NaCl + CH3COOH tạo ra trong phản ứng (3) tiếp tục phản ứng với NaOH tạo ra muối CH3COONa. III. Phản ứng của ancol với Cu(OH)2 + Điều kiện để có phản ứng: ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề + Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng + Phản ứng tổng quát: 2Cx H y O z + Cu(OH)2  (C x H y 1 O z ) 2 Cu + 2H 2 O IV. Metanol và etanol. + Metanol là chất lỏng, màu màu, rất độc, khi đi vào cơ thể sẽ gây mù lòa và thậm chí còn gây tử vong. + Cồn công nghiệp chứa chủ yếu là etanol nhưng có lẫn một lượng nhỏ metanol tuyệt đối không dùng cồn công nghiệp pha loãng để làm rượu. + Một số loại nước uống có cồn STT Loại Nồng độ cồn 1 Bia ≈ 50 2 Rượu vang ≈ 120 3 Rượu thường ≈ 25 - 300 4 Rượu mạnh ≈ 35 - 500 5 Cồn ≥ 500 + Xăng sinh học E5 = (95%Vxăng + 5%Vetanol) V. Nhận biết bậc ancol bằng thuốc thử Lucas. + Thuốc thử Lucas là dung dịch HCl đặc có mặt ZnCl2. + Sơ đồ nhận biết: bËc I Kh«ng hiÖn t•îng +HCl/ZnCl2 bËc II ROH VÈn ®ôc sau kho¶ng 5 phót bËc III VÈn ®ôc ngay, táa nhiÖt Phản ứng: ROH + HCl → RCl + H2O + Hiện tượng vẩn đục vì tạo ra RCl không tan trong nước. [Hóa học 11] Page 9
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Phần 3: CÁC DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: CÂU HỎI CỦNG CỐ LÝ THUYẾT Câu 1: Chất nào sau đây là ancol bền? A. CH2=CH-OH. B. CH3-CH(OH)2. C. CH2=CH-CH2-OH. D. C6H5OH (C6H5 là gốc phenyl). Giải + Ancol phải có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no + Ta xét các đáp án: A. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon không no B. Sai vì mỗi nguyên tử cacbon chỉ được liên kết với 1 nhóm –OH. C. Đúng B. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon thơm (trong vòng benzen). chọn đáp án C. Câu 2: Dãy đồng đẳng của ancol metylic có công thức tổng quát là A. CnH2n+2O. B. ROH. C. CnH2n+1OH. D. CnH2n-1OH. Giải + CTTQ của dãy đồng đẳng của ancol metylic (no, đơn chức, mạch hở) là: CnH2n+1OH (n ≥ 1) Ancol no, ®¬n chøc, m³ch hë + Công thức tổng quát CnH2n+2O ứng là công thức của Ete no, ®¬n chøc, m³ch hë chọn đáp án C. Câu 3: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, ba chức, mạch hở ? A. R(OH)3. B. CnH2n+2(OH)3. C. CnH2n+2O3. D. CnH2n-1(OH)3. Giải + CTTQ của mọi ancol là CnH2n+2-2a-x(OH)x trong đó a = π + v a = +  = 0 + Ứng với trường hợp này thì: CTTQ: CnH2n-1(OH)3 (n ≥ 3) x = 3 + Vậy chọn đáp án D. Câu 4: Ancol nào sau đây có bậc lớn nhất? A. CH3OH. B. (CH3)2CH-CH2-CH2-OH. C. (CH3)3C-OH. D. CH3-CH2-CHOH-CH3. Giải Ta có:  CH3OH (bậc 0 hoặc I).  (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (bậc I).  CH3)3C-OH (bậc III).  CH3-CH2-CHOH-CH3 (bậc I). [Hóa học 11] Page 10
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] chọn đáp án C. Câu 5: Cho các ancol sau: ancol isopropylic; ancol isobutylic; ancol isoamylic; ancol etylic; ancol propylic; ancol sec-butylic; ancol tert-butylic; ancol anlylic; ancol benzylic. Số ancol bậc I, II, III tương ứng là A. 6, 2, 1. B. 5, 2, 2. C. 6, 1, 2. D. 4, 2, 3. Giải + Ta có bảng sau: STT Tên Công thức Bậc 1 Ancol isopropylic CH3-CH(OH)-CH3 II 2 Ancol isobutylic (CH3)2CH-CH2-OH I 3 Ancol isoamylic (CH3)2CH-CH2-CH2-OH I 4 Ancol etylic CH3-CH2-OH I 5 Ancol propylic CH3-CH2-CH2-OH I 6 Ancol sec-butylic CH3-CH2-CH(OH)-CH3 II 7 Ancol tert-butylic (CH3)3C-OH III 8 Ancol anlylic CH2=CH-CH2-OH I 9 Ancol benzylic C6H5-CH2-OH I Số ancol bậc I, II, III tương ứng là: 6, 2, 1 + Vậy chọn đáp án A. Câu 6: X có công thức tổng quát là CnH2n+2O. Phần trăm khối lượng của cacbon trong X bằng 64,865%. Số công thức cấu tạo của X là A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Giải 12n + Ta có : %mC = 0,64865 n = 4 X là C4H10O 14n 18 + Các CTCT : CH3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 4 ancol CH3 CH 2 CH OH CH 3 CH CHCH OH 32 2 CH COH 3 3 C4H10O 3 ete CH3 CH 2 CH 2 O CH 3 (CH3 ) 2 CH O CH 3 CH CH O CH CH 3 2 2 3 + Vậy chọn đáp án B. Câu 7: Đốt cháy 1,0 mol ancol X thu được 132,0 gam CO2 và 72,0 gam H2O. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Giải + Ta có: n 3,0 mol; n 4,0 mol. CO22 H O [Hóa học 11] Page 11
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] + X có dạng: CxHyOz x = 3, y = 8 X là C3H8Oz CH3 CH 2 CH 2 OH  Khi z = 1 C3H8O CH33 CH(OH) CH CH2 OH CH 2 CH 2 OH  Khi z = 2 C3H8O2 CH23 OH CH(OH) CH  Khi z = 2 C3H8O3 CH2OH – CHOH – CH2OH + Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X chọn đáp án B. Câu 8: Tên gọi của ancol (CH3)2CH-CH2-CH2-OH là A. 2-metylbutan-1-ol. B. 2-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 3-metylbutan-2-ol. Giải + Ancol trên được đánh số như sau: CH3 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH2 OH Tên gọi của ancol đã cho là: 3-metylbutan-1-ol chọn đáp án C.  Chú ý: Ancol trên còn có tên là ancol isoamylic Câu 9: Ancol nào sau đây làm mất màu nước brom? A. Ancol etylic. B. Ancol anlylic. C. Ancol isopropylic. D. Ancol sec-butylic. Giải + Trong các ancol trên chỉ có ancol anlylic (CH2=CH-CH2-OH) là không no ancol anlylic làm mất màu nước brom theo phản ứng: CH2=CH-CH2-OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-OH + Vậy chọn đáp án C. Câu 10: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây cao nhất? A. Ancol etylic. B. Đimetyl ete. C. Ancol propylic. D. Etyl clorua. Giải Liªn kÕt hi®ro + Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào Khèi lîng ph©n tö + Ta có: Ancol propylic Ancol etylic Etyl clorua Đimetyl ete Có liên kết hiđro Có liên kết hiđro Không có liên kết hiđro Không có liên kết hiđro (M= 60) (M= 46) (M= 64,5) (M= 46) 0 0 0 0 0 ts = 98 C = 78,3 C = 12,3 C = -24 C + Vậy chất có nhiệt độ sôi cao nhất là ancol propylic chọn đáp án C. Câu 11: Ancol nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường? [Hóa học 11] Page 12
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. Etylen glicol. B. Glixerol. C. Propan-1,2-điol. D. Propan-1,3-điol. Giải + Để phản ứng được với Cu(OH)2 thì ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề + Xét các ancol:  Etylen glicol: CH2OH-CH2OH  Glixerol: CH2OH-CHOH-CH2OH  Propan-1,2-điol: CH2OH-CHOH-CH3  Propan-1,3-điol: CH2OH-CH2-CH2OH Propna-1,3-điol không có 2 nhóm –OH liền kề chọn đáp án D. Câu 12: Cho etylen glicol và glixerol lần lượt phản ứng với Cu(OH)2 thu được sản phẩm tương ứng là X và Y. Giá trị (MX + MY) bằng A. 412 (u). B. 432 (u). C. 404 (u). C. 398 (u). Giải + Phản ứng xảy ra:  2C2H6O2 + Cu(OH)2  (C2H5O2)2Cu (X) + 2H2O  2C3H8O3 + Cu(OH)2 (C3H7O3)2Cu (Y) + 2H2O MX + MY = 186 + 246 = 432 (u) chọn đáp án B. 0 Câu 13: Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 140 C được sản phẩm hữu cơ X; với H2SO4 đặc ở 0 170 C được sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị (MX + MY) bằng A. 102 (u). B. 74 (u). C. 104 (u). C. 98 (u). Giải + Phản ứng xảy ra: 0 H24 SO , 140 C 2C2H5OH  C2H5OC2H5 (X) + H2O 0 H24 SO , 170 C CH3CH2-OH  CH2=CH2 (Y) + H2O MX + MY = 74 + 28 = 102 (u) + Vậy chọn đáp án A. Câu 14: X là ancol no, đơn chức, mạch hở. Phần trăm khối lượng của oxi trong X bằng 21,62%. Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với CuO tạo ra anđehit là A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Giải 16 + Ta có CTTQ của X là CnH2n+1OH %mC = 0,2162 n = 4 X là C4H10O 14n 18 + Vì X phản ứng với CuO tạo ra anđehit nên X có dạng : R-CH2-OH. + Các CTCT của X là :  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH ;  (CH3)2CH – CH2 –OH + Vậy chọn đáp án B. Câu 15: Đốt cháy ancol X tạo thành số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O. CTTQ của X là [Hóa học 11] Page 13
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. CnH2n+2Ox. B. R(OH)x. C. CnH2n+2-x(OH)x. D. CnH2n+1(OH)x. Giải + Xét phản ứng cháy tổng quát 3n 1 a x 0 C H (OH) + O t nCO + (n + 1 - a)H O n2n22axx 2 2 2 2 + Vì số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O nên ta có: n < n + 1 – a a < 1 a = 0 + Thay a = 0 vào CTTQ cho phản ứng cháy X là CnH2n+2-x(OH)x chọn đáp án D. Câu 16: Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được ancol etylic? A. Tinh bột. B. Natri etylat. C. Glucozơ. D. Etilen. Giải + Tinh bột không điều chế trực tiếp được ancol etylic. + Phản ứng điều chế như sau: Enzim  (C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6 Enzim  C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2↑  C2H5ONa + H2O  C2H5OH + NaOH H , t0  C2H4 + H2O  C2H5OH + Vậy chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 14
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 2: SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG ANCOL Câu 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 0 H2 OEnzim Na H 2 O H 2 SO 4 ®Æc, 170 C Tinh bét (1) X  (2) Y  (3) Z  (4) Y  (5) T  (6) Y Giải Phản ứng xảy ra: Enzim (1): (C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6 (X) Enzim (2): C6H12O6  2C2H5OH (Y) + 2CO2↑ (3): 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa (Z) + H2↑ (4): C2H5ONa + H2O  C2H5OH (Y) + NaOH 0 H24 SO , 170 C (5): CH3CH2-OH  CH2=CH2 (T) + H2O H , t0 (6): C2H4 + H2O  C2H5OH (Y) Câu 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 00 t H2 /Pd, PbCO 3 H 2 O CuO, t Metan (1) X  (2) Y  (3) Z  (4) T  (5) Z  (6) buta 1,3 ®ien Giải Phản ứng xảy ra: 15000 C (1): 2CH4  L¯m l³nh nhanh CH≡CH (X) + H2 (2): CH≡CH + H  Pd, PbCO3 CH =CH (Y) 2 t0 2 2 (3): C2H4 + H2O C2H5OH (Z) t0 (4): CH3CH2OH + CuO  CH3CHO (T) + Cu + H2O Ni, t0 (5): CH3CHO + H2  CH3CH2OH (Z) t0 , xt (6): 2C2H5OH  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 Câu 3: Hoàn thành sơ đồ sau: (4) (6) Etan  etyl clorua  etanol  etyl clorua  etilen  ancol etylic (1) (2) (3) (5)  (7) Giải Các phản ứng xảy ra: as (1): CH3-CH3 + Cl2  CH3-CH2-Cl + HCl t0 (2): CH3-CH2-Cl + NaOH  CH3-CH2-OH + NaCl (3): CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O t0 (4): CH3-CH2-Cl + KOH  Ancol CH2=CH2 + KCl + H2O xt, t0 (5): CH2=CH2 + HCl  CH3-CH2-Cl (6): C2H4 + H2O C2H5OH (7): CH3CH2-OH CH2=CH2 + H2O [Hóa học 11] Page 15
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 4: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (3) (4) X1 X2 X3 (1) (2) + NaOH + CuO Stiren A1 + H 2 + Cl2 (5) (6) Y1 Y2 Y3 + CuO + NaOH Giải Các phản ứng xảy ra: Ni, t0 (1): C6H5-CH=CH2 + H2  C6H5-CH2-CH3 (A1) C6H5-CHCl-CH3 (X ) (2): C6H5-CH=CH2 + HCl 1 C6H5-CHCl-CH3 (Y ) 1 t0 (3): C6H5-CHCl-CH3 + NaOH  C6H5-CHOH-CH3 (X2) + NaCl t0 (4): C6H5-CHOH-CH3 + CuO  C6H5-CO-CH3 (X3) + Cu + H2O t0 (5): C6H5-CH2-CH2Cl + NaOH  C6H5-CH2-CH2OH (Y2) + NaCl t0 (6): C6H5-CH2-CH2OH + CuO  C6H5-CH2-CHO (Y3) + Cu + H2O Câu 5: Hoàn thành sơ đồ sau: 0 CH3 Cl Br2 , as,1:1 NaOH CuO, t Benzen  (1) toluen  (2) Y  (3) Z  (4) T. Giải Các phản ứng xảy ra: (1): C H + CH Cl  AlCl3 C H -CH + HCl 6 6 3 t0 6 5 3 as (2): C6H5-CH3 + Br2  1 : 1 C6H5-CH2Br (Y) + HBr t0 (3): C6H5-CH2Br + NaOH  C6H5-CH2OH (Z) + NaBr t0 (4): C6H5-CH2OH + CuO  C6H5-CHO (T) + Cu + H2O Câu 6: Hoàn thành sơ đồ sau: (1) (2) (3) (4) (5) (6) C2H5OH  A1  A2  A3  A4  A5  CH3OCH3 Giải Phản ứng xảy ra: t0 (1): CH3-CH2-OH + CuO  CH3CHO + Cu + H2O xt (2): CH3CHO + ½ O2  CH3COOH (3): CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O CaO, t0 (4): CH3COONa + NaOH  CH4↑ + Na2CO3 xt, t0 (5): CH4 + ½ O2  CH3OH [Hóa học 11] Page 16
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] 0 H24 SO ®Æc, 140 C (6): 2CH3OH  CH3OCH3 + H2O Câu 7: Hoàn thành sơ đồ sau: 0 0 Cl2 ,450 C Cl 2 H 2 O NaOH,t Cu(OH) 2 Pr opilen (1) X  (2) Y  (3) Z  (4) T Giải Các phản ứng xảy ra: 4500 C (1): CH2=CH-CH3 + Cl2  CH2=CH-CH2-Cl + HCl (2): CH2=CH-CH2-Cl + Cl2 + H2O  CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl t0 (3): CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH  CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl (4): 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Câu 8: Hoàn thành các phản ứng sau: t0 (a): X + CuO  CH2=CH-CH=O + (b): Y + Br2  1,3-đibrompropan 4500 C (c): Z + Cl2  anlyl clorua + HCl (d): T + NaOH etylen glicol + NaCl 0 H24 SO ®Æc , 170 C (e): P etanol + CO2. (f): Q  propilen + H2O Giải Các phản ứng xảy ra: t0 (a): CH2=CH-CH2OH + CuO  CH2=CH-CHO + Cu + H2O b : CH Br  Br CH CH CH Br 2 3 2 2 2 2 xiclopropan (c): CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl + HCl t0 (d): CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH  CH2OH-CH2OH + 2NaCl Hoặc: CH2Cl-CH2OH + NaOH CH2OH-CH2OH + NaCl enzim (e): C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 0 H24 SO ®Æc, 170 C (f): C3H7OH  CH3-CH=CH2 + H2O Câu 9: Hoàn thành sơ đồ sau: (1) (2) (3) (4) a) Etanol etilen  etan 1,2 ®ibrom  etylen glicol  etilen (1) b) CHBr CHO (3) X  Br2 ,1:1 CHBr  CHBr  (6) butan-1,4-điol. 2 5(2) 2 6(4) 4 6 2 (5) 4 8 2 Giải a) Các phản ứng xảy ra: 0 H24 SO , 170 C (1): CH3CH2-OH  CH2=CH2 + H2O (2): CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br t0 (3): CH2Br-CH2Br + 2NaOH  CH2OH-CH2OH + 2NaBr (4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH b) Các phản ứng xảy ra: t0 (1): CH3-CH2-OH + HBr  CH3-CH2-Br + H2O (2): CH3-CH2-Br + NaOH CH3-CH2-OH + NaBr [Hóa học 11] Page 17
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] t0 , xt (3): 2C2H5OH  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (4): CH =CH-CH=CH + Br  1 : 1 CH Br-CH=CH-CH Br 2 2 2 400 C 2 2 Ni, t0 (5): CH2Br-CH=CH-CH2Br + H2  CH2Br-CH2-CH2-CH2Br t0 (6): CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2NaOH  CH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 2NaBr Câu 10: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo các sơ đồ sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có). (4) (5) C H ONa C2H4 C2H4(OH)2 O=HC-CH=O 2 5 CH3OCH3 (17) (2) (3) (16) (12) (1) (6) (7) C6H12O6 C2H5OH C4H6 Cao su buna CH3OH (15) (14) (13) (8) (11) C4H10O (9) (10) CH COOH CH COONa CH4 C2H5Cl 3 3 Giải Các phản ứng xảy ra: Enzim (1): C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2↑ 0 H24 SO , 170 C (2): CH3CH2-OH  CH2=CH2 + H2O H , t0 (3): C2H4 + H2O  C2H5OH (4): 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH t0 (5): CH2OH-CH2OH + 2CuO  CHO-CHO + 2Cu + 2H2O (6): 2C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 Na, t0 (7): nCH2=CH-CH=CH2  (-CH2-CH=CH-CH2-)n men giÊm (8): CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O (9): CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O CaO, t0 (10): CH3COONa + NaOH  CH4↑ + Na2CO3 xt, t0 (11): CH4 + ½ O2  CH3OH 0 H24 SO ®Æc, 140 C (12): 2CH3OH  CH3OCH3 + H2O t0 (13): CH3-CH2-OH + HCl  CH3-CH2-Cl + H2O (14): CH3-CH2-Cl + NaOH CH3-CH2-OH + NaCl (15): 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O (16): 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2↑ (17): C2H5ONa + H2O  C2H5OH + NaOH [Hóa học 11] Page 18
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 3: BÀI TẬP OXI HÓA ANCOL 1. Phản ứng cháy: + Xét phản ứng cháy tổng quát 3n 1 a x 0 C H (OH) + O t nCO + (n + 1 - a)H O n2n22axx 2 2 2 2 + Khi nn thì n < n + 1 – a a < 1 a = 0 CO22 H O Ancol no, m³ch hë. CTTQ : Cn2n2x H (OH) x C n2n2x H O n n n ancol H22 O CO + Trong ancol luôn có: số cacbon ≥ số nhóm –OH. 2. Phản ứng oxi hóa bằng CuO. + Ancol bậc I, II tương ứng bị oxi hoá thành anđehit và xeton: t0 R-CH2-OH + CuO  R-CH=O + Cu + H2O R-CH(OH)-R’ + CuO R-CO-R’ + Cu + H2O + Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên. + Phản ứng chung của ancol no, đơn chức, mạch hở với CuO, t0: t0 Cn H 2n 2 O + CuO  C n H 2n O + Cu + H 2 O (*) + Phản ứng (*) tương đương với: 1 0 C H O + O  Cu, t C H O + H O n 2n 22 2 n 2n 2 Khối lượng chất rắn giảm = mCuO (phản ứng) – mCu(tạo thành) BÀI TẬP MẪU Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol etylic rồi dẫn sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư thu được 40,0 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 4,6. B. 9,2. C. 13,8. D. 18,4. Giải + Ta có các phản ứng: 0 C H OH + 3O t 2CO 3H O (1) 2 5 2 2 2 CO2 + Ca(OH) 2 CaCO 3  H 2 O (2) 1 1 40 + Từ (1, 2) n n . 0,2 mol C2 H 5 OH2 CaCO 3 2 100 m = 0,2.46 = 9,2 gam + Vậy chọn đáp án B. Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol X đơn chức thu được 5,04 lít CO2 ở đktc và 8,10 gam H2O. Tên gọi của X là [Hóa học 11] Page 19
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. metanol. B. etanol. C. etan-1,2-điol. D. propanol. Giải nCO 0,225 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,225 mol n 0,450 mol 22 HO2 n CO2 0,225 số cacbon trong X = 1 X là CH3OH (metanol hay ancol metylic) nancol 0,225 + Vậy chọn đáp án A Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 5,376 lít CO2 ở đktc và 5,94 gam H2O. Phần trăm khối lượng của ancol lớn hơn là A. 27,7%. B. 44,5%. C. 72,3%. D. 55,5%. Giải nCO 0,24 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,09 mol n 0,33 mol 22 HO2 n C H OH : x mol CO2 0,24 Hai ancol 25 số cacbon trung bình trong X: n 2,67  liªn tiÕp nancol 0,09 C 3 H 7 OH : y mol x y 0,09 x 0,03 mol 0,06.60 %mC H OH 72,3% 2x 3y 0,24 y = 0,06 mol37 0,03.46 0,06.60 + Vậy chọn đáp án C. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở là đồng đẳng liên tiếp thu được 28,0 lít CO2 ở đktc. Cho m gam X phản ứng với Na dư thì thu được 5,6 lít H2 (ở đktc). Công thức phân tử của 2 ancol trong X là A. C2H5OH; C3H7OH. B. CH3OH; C3H7OH. C. C4H9OH; C3H7OH. D. C2H5OH ; CH3OH. Giải + Xét phản ứng với Na ta có: 1 ROH + Na RONa H  2 2 nancol = 2nhiđro = 2.0,25 = 0,5 mol + Khi đốt cháy ta có: 3n 0 C H O + O t n CO (n 1)H O n 2n 2 2 2 2 2 Mol: 0,5 0,5n 28 Hai ancol liªn tiÕp C25 H OH 0,5n n 2,5  22,4 C37 H OH + Vậy chọn đáp án A. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol đơn chức X, Y cùng dãy đồng đẳng cách nhau 28 đvC (MX < MY) thì thu được 15,68 lít khí CO2 ở đktc và 19,8 gam nước. Phần trăm khối lượng ancol X bằng [Hóa học 11] Page 20
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. 47,06%. B. 44,53%. C. 22,24%. D. 16,26%. Giải nCO 0,7 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,4 mol n 1,1 mol 22 HO2 n CH OH : x mol CO2 0,7 C²ch nhau 3 số cacbon trung bình trong X: n 1,75  28 ®vC nancol 0,4 C 3 H 7 OH : y mol x y 0,4 x 0,25 mol 0,25.32 %mCH OH 47,06% x 3y 0,7 y = 0,15 mol3 0,25.32 0,15.60 + Vậy chọn đáp án A Câu 6: Đốt cháy 0,1 mol ancol X ba chức cần 11,2 gam oxi, thu được hơi nước và 13,2 gam CO2. Phần trăm khối lượng hiđro trong X gần nhất với A. 8,7%. B. 9,7%. C. 13,0%. D. 12,7%. Giải t0 CO2 : 0,3 mol + Sơ đồ: Cx H y O 3 + O 2  H2 O : 0,05y mol 0,1 mol 0,35 mol + Bảo toàn cacbon 0,1x = 0,3 x = 3 + Bảo toàn oxi 0,1.3 + 0,35.2 = 0,3.2 + 0,05y y = 8 8 X là C3H8O3 %mH = .100% 8,7% 92 + Vậy chọn đáp án A. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 1,0 mol ancol no, mạch hở X cần dùng vừa đủ 56,0 lít O2 (đktc). Công thức cấu tạo của X là A. C3H5(OH)3. B. C2H4(OH)2. C. C3H6(OH)2. D. C2H5OH. Giải + Đặt công thức của X là CnH2n+2Ox (n ≥ x ≥ 1) ta có: t0 CO2 : n mol C H O + O  n 2n 2 x 2 H O : (n + 1) mol 1,0 mol 2,5 mol 2 n x n2 + Bảo toàn oxi ta có: x + 2,5.2 = 2n + (n + 1) 3n = x + 4  x2 + Vậy X là C2H6O2 hay C2H4(OH)2 chọn đáp án B. Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được 10,08 lít CO2 ở đktc và 10,8 gam nước. X có bao nhiêu CTCT thỏa mãn? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Giải nCO 0,45 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,15 mol n 0,60 mol 22 HO2 [Hóa học 11] Page 21
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] n CO2 0,45 Ancol no số cacbon trong X: n 3  m³ch hë C3 H 8 O x (x 3) nancol 0,15 CH3 CH 2 CH 2 OH  Khi x = 1 C3H8O CH33 CH(OH) CH CH2 OH CH 2 CH 2 OH  Khi x = 2 C3H8O2 CH23 OH CH(OH) CH  Khi x = 2 C3H8O3 CH2OH – CHOH – CH2OH + Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X chọn đáp án D. Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 11,20. B. 14,56. C. 4,48. D. 15,68. Giải nCO 0,5 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,2 mol n 0,7 mol 22 HO2 nCO 0,5 Hai ancol no ®a chøc C2 H 4 (OH) 2 số cacbon trung bình trong X: n 2 2,5  n 0,2m³ch hë cïng sè nhãm -OH R(OH) ancol 2 + Từ kết quả trên ta có: t0 CO2 : 0,5 mol Cn H 2n 2 O22 + O  H2 O : 0,7 mol 0,2 mol x mol + Bảo toàn oxi 0,2.2 + 2x = 0,5.2 + 0,7 x = 0,65 mol Voxi = 14,56 lít. + Vậy chọn đáp án B. Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol đơn chức trong 0,7 mol O2 (dư), thu được tổng số mol các khí và hơi bằng 1,0 mol. Khối lượng ancol ban đầu đem đốt cháy là A. 9,0 gam. B. 7,4 gam. C. 8,6 gam. D. 6,0 gam. Giải + Ta có sơ đồ: CO : 0,1x mol 2 CxHyO: 0,1 mol + O2: 0,7 mol  H2 O : 0,05y mol O2 : (1,0 0,1x 0,05y) mol BT oxi : 1,5 2,0 - 0,05y y 10 X là C4H10O: 0,1 mol m = 7,4 gam O2 d = 1,0 - 0,1x - 0,05y > 0 x < 5 + Vậy chọn đáp án B. Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là : A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. [Hóa học 11] Page 22
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Giải + Đặt công thức của X là CnH2n+2Ox (n ≥ x ≥ 1) ta có: t0 CO2 : 0,2n mol C H O + O  n 2n 2 x 2 H O : 0,2(n + 1) mol 0,2 mol 0,8 mol 2 n x n3 + Bảo toàn oxi ta có: 0,2x + 0,8.2 = 0,2n.2 + 0,2(n + 1) 3n = x + 7  x2 Ph°n øng ®îc X là C3H8O2  CH2OH-CHOH-CH3: propan-1,2-điol. víi Cu(OH)2 + Phản ứng với Cu(OH)2: 2C3H8O2 + Cu(OH)2 → (C3H7O2)2Cu + 2H2O 11 n n .0,1 0,05 mol m = 4,9 gam Cu(OH)2 22 ancol + Vậy chọn đáp án B. Câu 12: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là : V V V V A. ma . B. m 2a . C. m 2a . D. ma . 5,6 11,2 22,4 5,6 Giải V n mol CO2 22,4 Ancol no ®¬n chøc aV + Ta có:  n n n ( ) mol a m³ch hë ancol H22 O CO 18 22,4 n mol HO2 18 + BTKL ta có: m = mC + mH + mO V a a V V m 12. 2. 16( ) m a 22,4 18 18 22,4 5,6 + Vậy chọn đáp án A. Câu 13: Cho m gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46. Giải + Phản ứng xảy ra: 0 C H O CuO  t C H O Cu H O n 2n 2 n 2n 2 mol : x x x x x + Khối lượng chất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu = 80x – 64x = 0,32 x = 0,02 mol C H O : 0,02 mol 0,02(14n 16) 0,02.18 + Hỗn hợp hơi gồm: n 2n d 15,5 n 2 H2 H2 O : 0,02 mol 2(0,02 0,02) m = x(14n + 18) = 0,02(14.2 + 18) = 0,92 gam. + Vậy chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 23
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 14: Oxi hóa 12,0 gam ancol đơn chức X bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 16,8 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm X bị oxi hóa là A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 53,33%. Giải + Vì oxi hóa X tạo ra anđehit nên X là ancol bậc I. Phản ứng xảy ra: xt, t0 RCH2OH + ½ O2  RCHO + H2O RCHO BTKL 16,8 12 + Sơ đồ: RCH2 OH + O 2  H 2 O  n O 0,15 mol 2 32 12,0 gam RCH2 OH 16,8 gam nancol phản ứng = 0,15.2 = 0,3 mol mancol phản ứng = 0,3.(R +31) < 12 R < 9 R = 1 = H 12 0,3 X là CH3OH (n ) 0,375 mol H = .100% 80% CH3 OH ban ®Çu 32 0,375 + Vậy chọn đáp án C. Câu 15: X, Y là 2 ancol no, đơn chức, mạch hở (MY – MX = 28 đvC); Z là ancol không no (một nối đôi) đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp 3 ancol trên cần 0,23 mol O2, thu được 0,16 mol CO2 và 0,24 mol H2O. X, Y, Z lần lượt là A. CH3OH, C3H7OH, C4H7OH. B. C2H5OH, C4H9OH, C4H7OH. C. CH3OH, C3H7OH, C3H5OH. D. C2H5OH, C4H9OH, C3H5OH. Giải  Cách 1: Ta có sơ đồ: C H OH : x mol CO2 : 0,16 mol x nH O n CO 0,08 x 0,08 n 2n 1 + O  22 2 H O : 0,24 mol y 0,02 Cm H 2m 1 OH : y mol 0,23 mol 2 x y 0,1 (BT oxi) CH3 OH n 1,25 0,08.n 0,02m 0,16 4n m 8 Ba ancol gồm: C37 H OH m3 C35 H OH  Cách 2: Dùng phương pháp đồng đẳng hóa ta có sơ đồ: CH3 OH : x mol x 3y z 0,16 x 0,08 CO2 : 0,16 mol C H OH : y mol + O  2x 3y z 0,24x y 0,02 3 5 2 H O : 0,24 mol 0,23 mol 2 CH2 : z mol x y 0,1 (BT oxi) z 0,02 CH3 OH : 0,07 mol + Ghép kết quả trên để được ancol ban đầu gồm: C37 H OH : 0,01 mol C35 H OH : 0,02 mol + Vậy chọn đáp án C. [Hóa học 11] Page 24
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 4: Bài tập ancol tác dụng với Na + Phản ứng dạng tổng quát x R(OH)x + xNa  R(ONa)x + H2↑ 2 + Khi cho Na vào rượu (hỗn hợp ancol và H2O) thì Na phản ứng với cả ancol và H2O (phản ứng với H2O trước: 2Na + 2H2O  2NaOH + H2↑ R(OH)x + xNa R(ONa)x + H2↑ R(ONa)x Chất rắn sau phản ứng gồm: NaOH Na d (nÕu cã) Mỗi 1 mol Na phản ứng thì khối lượng chất rắn tăng 22 gam. V + Biểu thức tính độ rượu: §é rîu =C25 H OH .100% Vrîu m + Khối lượng riêng của etanol: D 0,8 g/ml C25 H OH V m + Khối lượng riêng của H2O: D 1,0 g/ml HO2 V + Qui luật: VVV rîu H2 O etanol BÀI TẬP MẪU Câu 1: Cho 17,25 gam ancol X đơn chức phản ứng vừa đủ với Na thu được 4,2 lít H2 ở đktc. Tên gọi của X là A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol. Giải + Số mol H2 = 0,1875 mol. + Phản ứng: 2ROH + 2Na  2RONa + H  2 Mol : 0,375  0,1875 0,375(R + 17) = 17,25 R = 29 = C2H5 + Vậy X là C2H5OH chọn đáp án B. Câu 2: Cho 9,2 gam Na vào ống nghiệm chứa 11,2 gam ancol metylic. Sau phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là A. 19,70 gam. B. 20,40 gam. C. 20,05 gam. D. 18,80 gam. Giải + Số mol CH3OH = 0,35 mol; Na = 0,4 mol. + Phản ứng xảy ra: [Hóa học 11] Page 25
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] 2 CH OH 2Na  2 CH ONa H  3 3 2 Mol : 0,35 0,35 0,35 0,175  Cách 1: m 0,35.54 + 0,05.23 20,05 gam CH3 ONa Na d  Cách 2: BTKL ta có: 9,2 + 11,2 = m + 0,175.2 m = 20,05 gam + Vậy chọn đáp án C. Câu 3: Cho Na tác dụng vừa đủ với 12,4 gam hỗn hợp X gồm ba ancol đơn chức thu được 3,36 lít khí H2 (đkc) thu được m gam hỗn hợp muối natri ancolat. Giá trị của m là A. 24 gam. B. 19 gam. C. 28 gam. D. 38 gam. Giải + Phản ứng xảy ra: 2 ROH 2Na  2 RONa H  2 Mol : 0,3  0,15 + BTKL ta có: 12,4 + 0,3.23 = m + 0,15.2 m = 19,0 gam + Vậy chọn đáp án B. Câu 4: Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol trong X là A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. Giải + Vì ancol hết nên Na hết hoặc dư. Phản ứng xảy ra: 2 ROH 2Na  2 RONa H2  + BTKL ta có: 15,6 + 9,2 = 24,5 + 2. n = 0,15 mol H2 số mol ancol = 0,3 mol 0,3( R + 17) = 15,6 = 35 2 ancol liªn tiÕp C25 H OH  hai ancol là C37 H OH + Vậy chọn đáp án B. Câu 5: Cho 30,4 gam hỗn hợp X gồm glixerol và một ancol đơn chức Y phản ứng với Na dư thì thu được 8,96 lít khí (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với Cu(OH)2 dư thì hoà tan được 9,8 gam Cu(OH)2. Công thức của X là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C4H9OH. Giải ROH : x mol + Ta có: x(R + 17) + 92y = 30,4 (I) C3 H 5 (OH) 3 : y mol 30,4 gam + Khi tác dụng với Na ta có: [Hóa học 11] Page 26
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] 2 ROH 2Na  2 RONa H2  mol : x 0,5x 2 C3 H 5 (OH) 3 6Na  2 C 3 H 5 (ONa) 3 3H 2  mol : y 1,5y 0,5x + 1,5y = 0,4 (II) + Khi tác dụng với Cu(OH)2 thì chỉ có glixerol phản ứng như sau: 2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + H O 3 8 3 2 3 7 3 2 2 mol : y 0,5y 9,8 0,5y = = 0,1 (III) 98 x 0,2 mol + Từ (I, II, III) ta có: y 0,2 mol ancol X là C3H7OH chọn đáp án B. R 43 (C37 H ) Câu 6: Cho 0,2 mol ancol X tác dụng với natri dư tạo ra 6,72 lít H2 (đktc). Mặt khác đốt cháy X sinh ra CO2 và H2O theo tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Tên gọi của ancol X là A. propan-1-ol. B. propan-2-ol. C. propan-1,2-điol. D. propan-1,2,3-triol. Giải CO2 3 mol X no, m³ch hë (Cn H 2n 2 Ox ) + Khi đốt cháy X ta chọn H2 O 4 mol nanco l 4 3 1 mol 3 Số cacbon trong X: n = 3 X là C3H8Ox hay C3H8-x(OH)x. 1 + Xét phản ứng với Na: x C H OH + xNa  C H ONa + H 3 8 xxx 3 8 x 2 2 0,2 mol 0,1x mol 0,1x = 0,3 x = 3 X là C3H5(OH)3: propan-1,2,3-triol. + Vậy chọn đáp án D. 0 Câu 7: Cho 0,2 lít rượu etylic 46 tác dụng với Na dư thu được V lít khí H2 (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1,0 g/ml. Giá trị của V là A. 85,12 lít. B. 17,92 lít. C. 67,20 lít. D. 170,12 lít. Giải D 0,8 g/ml C25 H OH(46%) : 92 ml 73,6 gam hay 1,6 mol + Ta có: D 1,0 g/ml H2 O (54%): 108 ml 108,0 gam hay 6,0 mol 200 ml + Phản ứng với Na H2O + Na → NaOH + ½ H2↑ C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑ [Hóa học 11] Page 27
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] nn n H2 O C 2 H 5 OH 3,8 mol V = 85,12 lít H2 22 + Vậy chọn đáp án A. Câu 8: Cho 27,6 gam ancol X (MX < 100) tác dụng với Na dư giải phóng 10,08 lít H2 ở đktc. Ancol X là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3. Giải + Ta có số mol H2 = 0,45 mol. Phản ứng: x R OH xNa  R ONa H  xx 2 2 0,9 mol :  0,45 x 0,9 41x M 100 x3 (R 17x) 27,6 R  X x3 R 41 (C35 H ) + Vậy X là C3H5(OH)3 chọn đáp án D. Câu 9: Cho 18,0 gam hỗn hợp gồm một ancol đơn chức X (no, đơn chức mạch hở) và một ancol đơn chức Y (đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi trong phân tử) có số mol bằng nhau tác dụng hết với Na thu được 4,48 lít H2 ở đktc. Tên gọi của hai ancol là A. ancol metylic và ancol anlylic. B. ancol etylic và ancol anlylic. C. ancol metylic và ancol propylic. D. ancol etylic và ancol propylic. Giải 2 ancol ®¬n chøc 18 + Số mol H2 = 0,2 mol  n 0,4 mol M 45 ancol 0,4 có 1 ancol trong X có M < 45 ancol đó là CH3OH (đó phải là X) + Vì hai ancol có số mol bằng nhau nên ta có: CH3 OH : 0,2 mol 0,2.32 + 0,2(R + 17) = 18 R = 41 = C35 H ROH : 0,2 mol 18,0 gam ancol Y là C3H5OH hay CH2=CH-CH2-OH: ancol anlylic + Vậy cnọn đáp án A. Câu 10: X, Y đều là hai ancol no, mạch hở. Tiến hành 3 thí nghiệm sau: + Thí nghiệm 1: Trộn 0,03 mol X với 0,04 mol Y rồi cho hỗn hợp phản ứng hết với Na được 0,09 mol H2. + Thí nghiệm 2: Trộn 0,04 mol X với 0,03 mol Y rồi cho hỗn hợp phản ứng với Na được 0,085 mol H2. + Thí nghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp như thí nghiệm 1 rồi cho tất cả sản phẩm cháy qua bình đựng CaO mới nung, dư thấy khối lượng bình tăng thêm 124,2 gam. Tên gọi của X, Y lần lượt là [Hóa học 11] Page 28
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. etylen glicol và glixerol. B. etylen glicol và propan-1-ol. C. ancol etylic và glixerol. D. ancol etylic và propan-1,2-điol. Giải Cn H 2n 2 O x : 0,03 mol + Xét thí nghiệm 1: H2 0,015x 0,02y = 0,09 (I) Cm H 2m 2 O y : 0,04 mol Cn H 2n 2 O x : 0,04 mol + Xét thí nghiệm 2: H2 0,02x 0,015y = 0,085 (II) Cm H 2m 2 O y : 0,03 mol + Giải (I, II) được: x = 2; y = 3 + Từ đó suy ra khi đốt cháy ta có: Cn H 2n 2 O 2 : 0,03 mol (CO22 H O) 44(0,03n + 0,04m) + 18(0,03n 0,04m 0,07) = 12,42 Cm H 2m 2 O 3 : 0,04 mol n2 X : C2 H 4 (OH) 2 3n + 4m = 18 chọn đáp án A. m3 Y : C3 H 5 (OH) 3 NẾU BẠN THẤY TÀI LIỆU CÓ ÍCH HÃY XEM (PHẦN 5: KẾT LUẬN) CỦA TÀI LIỆU NHÉ! CẢM ƠN BẠN ĐÃ XEM! [Hóa học 11] Page 29
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 5: Bài tập ancol tách H2O tạo anken, ete + Sơ đồ: 1400C ete + H2O H2SO4 CnH2n+1OH 1700C anken + H O 2 + Riêng CH3OH ta luôn thu được ete CH3-O-CH3: 14000 C hoÆc 170 C 2CH3OH  CH3OCH3 + H2O Msp 1 sp l¯ anken Mb® + Dấu hiệu nhận ra ete hay anken: M sp 1 sp l¯ ete Mb® + Phản ứng tách H2O tạo anken tuân theo qui tắc tách Zai-xep: “Sản phẩm chính là sản phẩm tạo thành khi nhóm –OH sẽ tách cùng nguyên tử H ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn” CH3-CH2-CH=CH2 + H2O H SO 2 4 s¶n phÈm phô CH3-CH2-CHOH-CH3 1700C CH3-CH=CH-CH3 + H2O s¶n phÈm chÝnh + Qui luật: trong phản ứng ete hóa ta luôn có: 1  n n n ete H2 O2 ancol  m m m ancol ete H2 O xx( 1)  Đun nóng x ancol khác nhau thì thu được ete trong đó có x ete đối xứng. 2 BÀI TẬP MẪU Câu 1: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X là 1,4375. CTPT của X là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Giải M + Vì Y 1,4375 1 nên Y là ete. MX + Ta có phản ứng: 2ROH  H24 SO R-O-R + H O t0 2 MY 2R 16 1,4375 R = 15 = CH3 X là CH3OH. MX R 17 + Vậy chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 30
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 2: Thực hiện phản ứng tách nước một ancol no, đơn chức, mạch hở X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 0,7. Công thức phân tử của X là A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C2H5OH. Giải M + Vì Y 0,7 1 nên Y là anken. MX + Phản ứng: C H OH H24 SO C H H O n 2n 1t0 n 2n 2 MY 14n 0,7 n = 3 X là C3H7OH MX 14n 18 + Vậy chọn đáp án B. Câu 3: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Giải M 1 MM + Vì Y 1 XX MX 1,6428 MMHOY X 2 MX R 17 + Đặt X là ROH ta có: 1,6428 R ≈ 29 (C2H5) MY (R 17) 18 X là C2H5OH + Vậy chọn đáp án B. o Câu 4: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc ở 140 C thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu ? A. 0,1 mol. B. 0,15 mol. C. 0,4 mol. D. 0,2 mol. Giải + Nhắc lại qui luật: 1  m m m và n n n ancol ete H2 O ete H2 O2 ancol xx( 1)  Đun nóng x ancol khác nhau thì thu được ete 2 Khi đun nóng 3 ancol sẽ thu được 6 ete. + BTKL 132,8 = 111,2 + 18. n = 1,2 mol HO2 6 ete cã sè mol b´ng nhau nete = 1,2 mol  số mol mỗi ete = 0,2 mol + Vậy chọn đáp án D. Câu 5: Đun 1,0 mol hỗn hợp C2H5OH và C4H9OH (tỉ lệ mol tương ứng là 3:2) với H2SO4 đặc ở o 140 C thu được m gam ete, biết hiệu suất phản ứng của C2H5OH là 60% và của C4H9OH là 40%. Giá trị của m là A. 24,48. B. 28,40. C. 19,04. D. 23,72. [Hóa học 11] Page 31
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Giải + Ta có: C H OH : 0,6 molH 60% C H OH : 0,36 mol 2 5C2 H5 OH 2 5 H24 SO  H 40%  0 m gam + H2 O C H OH : 0,4 molC49 H OH C H OH : 0,16 mol 140 C 4 9 4 9 ete 0,26 mol Sè mol ph°n øng + BTKL ta có: 0,36.46 + 0,16.74 = m + 0,26.18 m = 23,72 gam + Vậy chọn đáp án D. Câu 6: Đun nóng 7,8 gam một hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức có tỉ lệ mol là 3 : 1 với o H2SO4 đặc ở 140 C thu được 6 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete. Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn. CTPT của 2 ancol là A. CH3OH và C2H5OH. B. CH3OH và C3H7OH. C. C2H5OH và C3H7OH. D. C2H5OH và C4H9OH. Giải + Ta có: ROH : 3x mol H24 SO  0 6,0 gam + H O R'OH : x mol 140 C 2 ete 2x mol 7,8 gam + BTKL ta có: 7,8 = 6,0 + 18.2x x = 0,05 mol. R 43 C37 H OH 0,05(R + 17) + 0,15(R’ + 17) = 7,8 R + 3R’ = 88 R ' 15 CH3 OH + Vậy chọn đáp án B. Câu 7: Đun nóng hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol trong X là A. C2H5OH và CH2=CHCH2OH. B. C2H5OH và CH3OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. CH3OH và CH2=CHCH2OH. Giải + Xét phản ứng đốt cháy ete: C CO2 : 0,4 mol nC 0,4 mol H + O2H n 0,8 mol O H2 O : 0,4 mol 7,2 0,4.12 0,8.1 nO = 0,1 mol 7,2 gam 16 ancol ®¬n chøc C : H : O = 4 : 8 : 1  ete X là C4H8O + Ứng với ete C4H8O ta có bảng sau: Ete C4H8O Ancol tương ứng Kết luận CH3-O-CH=CH-CH3 CH3OH và CH3-CH=CH-OH Ancol có nhóm –OH liên CH3-O-C(CH3)=CH2 CH3OH và CH2=C(CH3)-OH kết với cacbon không no C2H5-O-CH=CH2 C2H5OH và CH2=CH-OH không bền loại CH3-O-CH2-CH=CH2 CH3OH và CH2=CH-CH2-OH Thỏa mãn + Từ bảng trên chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 32
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 8: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (MX < MY) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. 0 - Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140 C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hóa hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích bằng thể tích của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất của phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là A. 40% và 20%. B. 20% và 40%. C. 35% và 25%. D. 25% và 35%. Giải nCO 0,25 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,1 mol n 0,35 mol 22 HO2 nCO 0,25 Hai ancol ®¬n chøc C25 H OH : 0,05 mol số cacbon trung bình trong X: n 2 2,5  n 0,1liªn tiÕp C H OH : 0,05 mol ancol 3 7 + Khi tạo thành ete thì: n n 0,015 mol . Sơ đồ: ete N2 1,25 gam C H OH : 0,05 mol C H OH : x mol 2 5 2 5 H24 SO   0 ba ete + H O C H OH : 0,05 mol C H OH : y mol 140 C 2 3 7 3 7 0,015 mol 0,015 mol Sè mol ph°n øng x y 0,015.2 x 0,02 mol 46x 60y 1,25 0,015.18 y = 0,01 mol x C H OH : = 40% 25 0,05 + Vậy hiệu suất phản ứng ete hóa của y C49 H OH : = 20% 0,05 chọn đáp án A. Câu 9: Chia 22,4 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken phân tử khác nhau 2 nhóm CH2 thành 2 phần bằng nhau: + Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 125 gam kết tủa. + Phần 2: Cho phản ứng hoàn toàn với nước có xúc tác thu được hỗn hợp chỉ gồm 2 ancol. Đun 0 nóng hỗn hợp 2 ancol với H2SO4 đặc ở 140 C một thời gian, thu được 16,3 gam hỗn hợp 3 ete. Hoá hơi lượng ete thu được 4,256 lít (đktc). Hiệu suất tạo ete của hai ancol tương ứng là A. 60% và 40%. B. 64% và 60%. C. 80% và 64%. D. 75% và 45%. Giải + Ta có: n n 1,25 mol CO23 CaCO 1,25 C24 H : x mol + Sơ đồ: C H O2 CO : 1,25 mol n 2,5  kh²c nhau n 2n 2 2 nhãm CH2 0,5 C48 H : y mol 0,5 mol [Hóa học 11] Page 33
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] x y 0,5 x 0,375 mol 2x 4y 1,25 y 0,125 mol + Khi phản ứng với H2O ta có: C24 H : 0,375 mol HO C25 H OH : 0,375 mol  2 (H = 100%) C48 H : 0,125 mol C49 H OH : 0,125 mol + Khi phản ứng ete hóa ta có: 16,3 gam C H OH : 0,375 mol C H OH : x mol 2 5 2 5 H24 SO   0 ba ete + H O C H OH : 0,125 mol C H OH : y mol 140 C 2 4 9 4 9 0,19 mol 0,19 mol Sè mol ph°n øng x y 0,19.2 x 0,30 mol 46x 74y 16,3 0,19.18 y 0,08 mol x C H OH : = 80% 25 0,375 + Vậy hiệu suất phản ứng ete hóa của y C49 H OH : = 64% 0,125 Chọn đáp án C. CH hai 24 HO2  Chú ý: Vì  C4H8 phải có cấu tạo như sau: CH3-CH=CH-CH3 C48 H ancol Câu 10: Hỗn hợp X gồm hai ancol X1 và X2 ( MM ). Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được XX12 0,03 mol H2O và hỗn hợp Y gồm hai anken đồng đẳng kế tiếp, ba ete và hai ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,13 mol CO2 và 0,15 mol H2O. Công thức phân tử của X1 là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C3H5OH. Giải + Vì Y có hai anken liên tiếp nên X1 và X2 là hai ancol liên tiếp. CO2 : 0,13 mol + Theo giả thiết khi đốt cháy X thu được: H2 O : (0,15 + 0,03) mol nCO 0,13 mol n n 2 CO22 H O + Ta có:  nancol n H O n CO 0,05 mol n 0,18 mol 22 HO2 nCO 0,13 Hai ancol ®¬n chøc C25 H OH số cacbon trung bình trong X: n 2 2,6  n 0,05liªn tiÕp C H OH ancol 3 7 + Vậy CTPT của X1 là C2H5OH chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 34
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 6: BÀI TẬP LÊN MEN TINH BỘT  Khi làm bài tập về phản ứng thủy phân rồi lên men tinh bột và xenlulozơ để tạo ancol etylic ta có phản ứng sau: xt (C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6 (1) enzim C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 (2) + Để đơn giản bài toán ta có thể bỏ giá trị n trong phản ứng (1), khi đó phản ứng (1) viết lại như sau: C6H10O5 + H2O C6H12O6  Trong bài toán lên men tinh bột thành ancol etylic ta thường sử dụng sơ đồ sau để giải toán: enzim enzim C6 H 10 O 5 H 2 O  C 6 H 12O 6  2C2 H 5 OH + 2CO 2  Độ rượu chính là %V được tính theo công thức: C25 H OH V C25 H OH Độ rượu = .100% (Vrượu ≈ VV ) C2 H 5 OH H 2 O Vrîu  Khối lượng riêng của C2H5OH = 0,8 g/ml; của H2O = 1,0 g/ml.  Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch Ca(OH)2 thì có phản ứng: Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3↓ + H2O Ca(OH)2 + 2CO2 → Ca(HCO3)2 + Khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng chính là khối lượng của CO2. + Khối lượng dung dịch Ca(OH)2 tăng bằng khối lượng của CO2 – khối lượng kết tủa. + Khối lượng dung dịch Ca(OH)2 giảm bằng khối lượng kết tủa – khối lượng của CO2. + Dấu hiệu tạo ra muối Ca(HCO3)2: đun nóng dung dịch sau phản ứng có kết tủa hoặc cho dung dịch sau phản ứng tác dụng với bazơ có kết tủa vì t0 Ca(HCO3)2  CaCO3↓ + CO2↑ + H2O 2+ - - Ca + HCO3 + OH  CaCO3↓ + H2O D.V.C%  Mối quan hệ giữa số mol với C%, khối lượng riêng và thể tích dung dịch: n 100.M BÀI TẬP MẪU Câu 1: Lên men 81,0 gam tinh bột với hiệu suất toàn bộ quá trình là 80% thu được m gam ancol etylic. Giá trị của m là A. 36,8. B. 57,5. C. 39,1. D. 46,0. Giải + Ta có sơ đồ: enzim enzim CHO610 5 HO 2  CH6 12O 6  2C2 H52 OH + 2CO 0,5 mol 1,0 mol m = 1,0.46.80% = 36,8 gam. [Hóa học 11] Page 35
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] + Vậy chọn đáp án A. Câu 2: Tiến hành sản xuất ancol etylic từ xenlulozơ với hiệu suất của toàn bộ quá trình là 80%. Để sản xuất 9,20 kg ancol etylic thì khối lượng xenlulozơ cần dùng là A. 10,6 kg. B. 16,20 kg. C. 18,52 kg. D. 20,25 kg. Giải 9,2 + Ta có : n = 0,2 kmol = 200 mol. C25 H OH 46 enzim enzim C6 H 10 O 5  C 6 H 12O 6  2C2 H 5 OH + 2CO 2 HO2 100 mol 100 mol  200 mol 100 + Từ sơ đồ trên ta suy ra : mxenlulozơ = 100.162. = 20250 gam 80 Hay: mxenlulozơ = 20,25 kg chọn đáp án D. Câu 3: Lên men hoàn toàn 48,0 gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra m gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là A. 60. B. 50. C. 30. D. 40. Giải + Phản ứng xảy ra: enzim CH6126O 2C2 H 5 OH + 2CO 2 4 mol  H = 75% 0,4 mol 15 + Phản ứng: Ca(OH)2 + CO2  CaCO3↓ + H2O m = 0,4.100 = 40 gam. + Vậy chọn đáp án D. Câu 4: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10,0 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là A. 20,0. B. 30,0. C. 13,5. D. 15,0. Giải + Ta có: m m m hay 3,4 = 10 - 44.n n 0,15 mol dd gi°m CaCO3 CO 2 CO 2 CO 2 + Phản ứng xảy ra: enzim C6HO12 6  2C2 H 5 OH + 2CO 2 1 mol H 90% 0,15 mol 12 1 m = .180 = 15 gam. 12 + Vậy chọn đáp án D. [Hóa học 11] Page 36
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 5: Cho m gam tinh bột lên men thành C2H5OH với hiệu suất 81%, hấp thụ hết lượng CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 được 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X lại có 100 gam kết tủa nữa. Giá trị m là A. 750 gam. B. 725 gam. C. 1250 gam. D. 1225 gam. Giải + Sơ đồ phản ứng của CO2 với Ca(OH)2 như sau: CaCO : 5,5 mol 3 t0 CO22 + Ca(OH)  Ca(HCO ) CaCO CO H O 3 2 3 2 2 1 mol n 5,5 1.2 7,5 mol CO2 + Sơ đồ lên men enzim enzim C6 H 10 O 5   C 6 H 12O 6  2C2 H 5 OH + 2CO 2 HO2 3,75 mol  3,75 mol  7,5 mol 100 m = 3,75.162. = 750 gam 81 + Vậy chọn đáp án A. Câu 6: Cho m gam tinh bột lên men để sản xuất ancol etylic. Toàn bộ CO2 sinh ra cho vào dung dịch Ca(OH)2 lấy dư được 750 gam kết tủa. Hiệu suất cả quá trình lên men là 80%. Giá trị của m gần nhất với A. 760. B. 950. C. 750. D. 600. Giải + Ta có: Số mol CaCO3 = 7,5 mol CO2 = 7,5 mol. + Sơ đồ: 3,75.162 m = ≈ 760 gam 0,8 + Vậy chọn đáp án A. Câu 7: Cho m gam tinh bột lên men để sản xuất ancol etylic. Toàn bộ CO2 sinh ra cho vào dung dịch Ca(OH)2 lấy dư được 750,0 gam kết tủa. Hiệu suất mỗi giai đoạn lên men là 80%. Giá trị của m là A. 940,0. B. 949,2. C. 950,5. D. 1000,0. Giải + Ta có: CaCO3 = 7,5 mol CO2 = 7,5 mol. Sơ đồ: CH O H O enzim C HO enzim 2C H OH + 2CO 6 10 5 2 6 12 6 2 5 2 3,75 mol  3,75 mol  7,5 mol 3,75.162 m = ≈ 949,2 gam 0,8.0,8 + Vậy chọn đáp án B. [Hóa học 11] Page 37
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 8: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men tinh bột với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 247,5 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 99 gam. Giá trị của m là A. 200,475. B. 222,75. C. 303,75. D. 273,375. Giải + Ta có: mdung dịch giảm = m m 99 247,5 44.n n 3,375 mol CaCO3 CO 2 CO 2 CO 2 + Sơ đồ: CHO HO  enzim CHO  enzim 2C H OH + 2CO 6 10 5 2 6 12 6 2 5 2 1,6875 mol  1,6875 mol  3,375 mol mtinh bột = 1,6875.162.100/90 = 303,75 gam + Vậy chọn đáp án C. Câu 9: Đi từ 150 gam tinh bột sẽ điều chế được bao nhiêu ml ancol etylic 46o bằng phương pháp lên men ancol ? Cho biết hiệu suất cả quá trình đạt 81% và D = 0,8 g/ml. C25 H OH A. 46,875 ml. B. 93,75 ml. C. 21,5625 ml. D. 187,5 ml. Giải 150 25 + Số mol tinh bột = mol. Sơ đồ: 162 27 enzim enzim CH610 O5 H 2 O  C 6 H 1 2 O 6  2C2 H5 OH + 2CO2 25 25 50 mol mol mol 27 27 27 50 81 69 + Vì hiệu suất đạt 81% nên: m .46. 69 gam V 86,25 ml C2 H 5 OH27 100 C 2 H 5 OH 0,8 100 Thể tích rượu 460 bằng: V = 86,25. 187,5 ml 46 + Vậy chọn đáp án D. H O/, H t0 men Câu 10: Cho sơ đồ: Tinh bột  2 glucozơ  ancol etylic. Lên men 3,24 kg tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 75% và 80%. Thể tích dung dịch ancol etylic 200 thu được là (biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml) A. 3,45 lít. B. 19,17 lít. C. 6,90 lít. D. 9,58 lít. Giải + Ta có tinh bột = 20 mol. Sơ đồ enzim enzim C6 H 10 O 5  C 6H 12O 6  2C2 H 5 OH + 2CO 2 HO2 20 mol 20 mol 40 mol 100 100 100 C2H5OH = 40 mol = 1840 gam = 2300 ml V = 2300. . . =19166,67 ml 20 75 80 V ≈ 19,17 lít + Vậy chọn đáp án B. [Hóa học 11] Page 38
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] DẠNG 7: BÀI TẬP ANCOL ĐA CHỨC  Ghi nhớ 2 ancol đa chức quan trọng  CH2OH-CH2OH: etylen glicol = etan-1,2-điol  CH2OH-CHOH-CH2OH: glixerol = propan-1,2,3-triol  CTTQ của ancol no, đa chức, mạch hở là: CnH2n+2-x(OH)x (n ≥ x ≥ 2)  Điều kiện để ancol đa chức phản ứng với Cu(OH)2 là ancol đó phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề. Phản ứng tổng quát như sau: 2CxHyOz + Cu(OH)2  (CxHy-1Oz)2Cu + 2H2O + Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng. Ví dụ về phản ứng của etylen glicol và glixerol. 2C2H6O2 + Cu(OH)2 (C2H5O2)2Cu + 2H2O 2C3H8O3 + Cu(OH)2 (C3H7O3)2Cu + 2H2O Ghi nhớ: số mol ancol đa chức = n Cu(OH)2 BÀI TẬP MẪU Câu 1: Ancol nào sau đây không hòa tan được Cu(OH)2? A. Propan-1,3-điol. B. Propan-1,2-điol. C. Glixerol. D. Etylen glicol. Giải + Điều kiện để ancol đa chức phản ứng với Cu(OH)2 là ancol đó phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề. + Trong các ancol trên chỉ có propan-1,3-điol (CH2OH-CH2-CH2OH) không có 2 nhóm –OH liền kề không hòa tan được Cu(OH)2 chọn đáp án A. Câu 2: Cho các hợp chất sau : (a): HOCH2CH2OH; (b): HOCH2CH2CH2OH; (c): HOCH2CH(OH)CH2OH; (d): CH3CH(OH)CH2OH; (e): CH3CH2OH; (f): CH3OCH2CH3; (g): CH3CH2CH(OH)CH2OH; (h): CH2OH(CHOH)2CH2OH. Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Giải + Điều kiện để ancol đa chức phản ứng với Cu(OH)2 là ancol đó phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề. + Có 5 chất phản ứng được gồm (a, c, d, g, h) + Vậy chọn đáp án C. Câu 3: Để phản ứng vừa đủ vởi 9,2 gam glixerol thì cần m gam Cu(OH)2. Giá trị của m là A. 4,9. B. 9,8. C. 14,7. D. 19,6. [Hóa học 11] Page 39
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Giải + Phản ứng xảy ra: 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O Mol: 0,1 → 0,05 m = 0,05.98 = 4,9 gam. + Vậy chọn đáp án A. Câu 4: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy m gam X thu được 1,0 mol CO2 và 1,4 mol H2O. Cũng m gam X tác dụng tối đa với 14,7 gam Cu(OH)2. Giá trị của m là A. 29,2. B. 26,2. C. 40,0. D. 20,0 Giải + Phản ứng xảy ra: t0 C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O 5 C2H4(OH)2 + O2 2CO2 + 3H2O 2 7 C3H5(OH)3 + O2 3CO2 + 4H2O 2 2C2H6O2 + Cu(OH)2 (C2H5O2)2Cu + 2H2O 2C3H8O3 + Cu(OH)2 (C3H7O3)2Cu + 2H2O + Từ các phản ứng trên và giả thiết ta có: C25 H OH : x mol CO2 2x 2y 3z 1 x 0,1 mol C2 H 4 (OH) 2 : y mol H 2 O 3x 3y 4z 1,4 y 0,1 mol C H (OH) : z mol y z z 0,2 mol 3 5 3 Cu(OH) 0,15 2 22 m = 46x + 62y + 92z = 29,2 gam chọn đáp án A. Câu 5: Cho 27,6 gam hh X gồm glixerol và 1 ancol đơn chức Y pư với Na dư được 8,96 lít hiđro ở đktc. Cũng 27,6 gam trên pư vừa đủ với 9,8 gam Cu(OH)2. Tên gọi của ancol Y là A. etanol. B. metanol. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol. Giải + Sơ đồ: ROH : x mol s° n phÇm Cu(OH)2  Na H : 0,4 mol 0,1 mol 2 C3 H 5 (OH) 3 : y mol 27,6 gam + Dựa vào khối lượng ancol x(R + 17) + 92y = 27,6 (I) x 3y + Dựa vào số mol H2 0,4 (II) 22 + Vì số mol ancol đa chức gấp đôi số mol Cu(OH)2 nên: y = 0,1.2 (III) + Từ (I, II, III) x = y = 0,2; R = 29 (C2H5) ancol Y là C2H5OH. + Vậy chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 40
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 6: X là ancol no, mạch hở. Đốt cháy 1,0 mol X cần 3,5 mol oxi. Để hòa tan vừa hết m gam Cu(OH)2 cần vừa đủ dung dịch chứa 46,0 gam X. Giá trị của m là A. 9,8. B. 14,7. C. 34,3. D. 24,5. Giải + Đặt công thức của X là CnH2n+2Ox ( n ≥ x). + Theo giả thiết ta có: t0 CnH2n+2Ox + 3,5 O2  nCO2 + (n+1)H2O BT oxi n x x3  x + 7 = 3n + 1 3n = x + 6  thỏa mãn. n3 X là C3H8O3 hay C3H5(OH)3 = glixerol. + Phản ứng với Cu(OH)2: 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O 1 n n 0,25 mol m = 0,25.98 = 24,5 gam Cu(OH)2 2 ancol + Vậy chọn đáp án D. Câu 7: Chia m gam hỗn hợp X gồm hai ancol liên tiếp làm hai phần bằng nhau. Đốt cháy phần 1 thu được 6,3 gam nước và 5,6 lít CO2 ở đktc. Phần 2 cho pư hết với Na thu được 2,24 lít hiđro ở đktc. Cũng m gam hỗn hợp trên phản ứng được với tối đa 4,9 gam Cu(OH)2. Tên gọi của ancol lớn hơn là A. propan-1,2-điol. B. propan-1,3-điol. C. propan-1,2,3-triol. D. etan-1,2-điol. Giải n 0,25 mol CO2 + Ứng với 1 phần ta có n 0,35 mol HO2 ancol trong X no, mạch hở có số mol = 0,35 – 0,25 = 0,1 mol. n 0,25 + Số cacbon trung bình của hai ancol bằng: n CO2 = 2,5 nancol 0,1 C2 H 4 (OH) 2 : 0,05 mol hai ancol liên tiếp trong 1 phần là C3 H 6 (OH) 2 : 0,05 mol + Số mol Cu(OH)2 = 0,05 mol. + Tổng số mol hai ancol ứng với m gam = 0,2 mol > 2 n trong hai ancol trên có 1 ancol Cu(OH)2 không phản ứng với Cu(OH)2 đó phải là C3H6(OH)2 với cấu tạo HO-CH2-CH2-CH2-OH + Vậy chọn đáp án B. Câu 8: X và Y là hai ancol đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2. Đốt cháy một lượng với tỉ lệ bất kỳ hỗn hợp X và Y đều thu được khối lượng CO2 gấp 1,833 lần khối lượng H2O. Nếu lấy 5,2 gam hỗn hợp của X và Y thì hòa tan tối đa m gam Cu(OH)2. Giá trị của m có thể là A. 5,88. B. 5,54. C. 4,90. D. 2,94. Giải + Chọn H2O = 18 gam = 1,0 mol CO2 = 0,75 mol nancol = 0,25 mol [Hóa học 11] Page 41
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] n m lu«n gÊp 1,833 m CHO CO2 0,75CO2 HO2 3 8 2 5,2 5,2 n  3 nancol n 0,3 X, Y ®Òu p víi Cu(OH)2 C H O 92 76 ancol 3 8 3 5,2 gam 2,6 2,6 n 2,77 m 3,35 92Cu(OH)22 76 Cu(OH) + Vậy chọn đáp án D. [Hóa học 11] Page 42
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] BÀI TẬP ANCOL CƠ BẢN Câu 1: Chất nào sau đây là ancol etylic? A. CH3COOH. B. CH3OH. C. C2H5OH. D. HCHO. Câu 2: Chất nào sau đây là ancol bậc 2? A. (CH3)2CHOH. B. (CH3)2CHCH2OH. C. HOCH2CH2 OH. D. (CH3)3COH. Câu 3: Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là A. CnH2n+2O. B. ROH. C. CnH2n+1OH. D. CnH2n-1OH. Câu 4: Ancol nào sau đây có CTTQ là CnH2n-1OH ? A. C3H5OH. B. C6H5OH. C. C2H5OH. D. CH3OH. Câu 5: Ancol nào sau đây có nguyên tử cacbon bằng số nhóm – OH? A. Ancol bezylic. B. Ancol etylic. C. Glixerol. D. Propan-1,2-điol. Câu 6: Ancol nào sau đây có bậc bằng II? A. CH3OH. B. (CH3)2CH-CH2-OH. C. CH3CH2-OH. D. CH3-CHOH-CH3. Câu 7: Ancol X no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng oxi bằng 34,78%. Bậc của ancol X bằng A. II. B. I. C. III. D. I hoặc II. Câu 8: Ancol nào sau đây không hòa tan được Cu(OH)2? A. Propan-1,3-điol. B. Propan-1,2-điol. C. Glixerol. D. Etylen glicol. Câu 9: Ancol (CH3)C-OH có tên là A. 1,1-đimetyletanol. B. 1,1-đimetyletan-1-ol. C. isobutan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. Câu 10: Chất X có công thức tổng quát là CnH2n+2O. Phần trăm khối lượng của cacbon trong X bằng 60,0%. Số công thức cấu tạo của X là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 11: Chất nào sau đây tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao? A. Đimetyl ete. B. Etan. C. Etanol. D. Etyl clorua. Câu 12: Nhiệt độ sôi của các chất : Ancol etylic (1), metyl clorua (2), đietyl ete (3) và axit axetic (4) được sắp xếp theo thứ tự giảm dần là A. (1 ) > (2) > (3) > (4). B. (1) > (2) > (3) > (4). C. (4) > (3) > (2) > (1 ). D. (4) > (1) > (3) > (2). Câu 13: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây cao nhất? A. C3H7OH. B. CH3OH. C. C2H5OH. D. C4H9OH. Câu 14: Để phân biệt ancol etylic tinh khiết và ancol etylic có lẫn nước, có thể dùng chất nào sau đây? o A. Na. B. CuO, t C. CuSO4 khan. D. H2SO4 đặc. Câu 15: Ancol no, đơn chức, mạch hở X có phần trăm khối lương hiđro bằng 13,04% về khối lượng. Công thức của ancol X là A. C2H5CH2OH. B. CH3OH. C. C2H5OH. D. CH2=CHCH2OH. Câu 16: Đốt cháy 9,2 gam etanol cần vừa đủ V lít oxi ở đktc. Giá trị của V là A. 13,44. B. 11,20. C. 15,68. D. 8,96. Câu 17: Cho 23,0 gam ancol etylic phản ứng với Na dư thu được V lít hiđro ở đktc. Giá trị của V là [Hóa học 11] Page 43
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] A. 5,60. B. 11,20. C. 4,48. D. 8,96. Câu 18: Cho chất X phản ứng với H2O có xúc tác H2SO4 đặc đun nóng thu được ancol etylic. Giá trị của MX bằng A. 46 (u). B. 28 (u). C. 30 (u). D. 32 (u). Câu 19: Khi lên men 360 gam glucozơ với hiệu suất 100%, khối lượng ancol etylic thu được là A. 184 gam. B. 92 gam. C. 276 gam. D. 138 gam. Câu 20: Lên men dung dịch chứa 360 gam glucozơ thu được 69 gam ancol etylic. Hiệu suất của quá trình lên men tạo thành ancol etylic là A. 60,0%. B. 75,0%. C. 25,0%. D. 37,5%. Câu 21: Cho 6,4 gam ancol đơn chức X phản ứng với Na dư thu được 2,24 lít hiđro ở đktc. Tên gọi của X là A. ancol propylic. B. ancol etylic. C. ancol metylic. D. ancol isopropylic. Câu 22: Cho 2,76 gam một ancol đơn chức X phản ứng hoàn toàn với 1,38 gam Na. Sau phản ứng thu được 4,094 gam chất hỗn hợp chất rắn. Công thức của X là A. C4H9OH. B. CH3OH. C. C3H7OH. D. C2H5OH. Câu 23: Đốt cháy 4,6 gam ancol X no, đơn chức, mạch hở thu được 4,48 lít CO2 ở đktc. Tên gọi của X là A. ancol propylic. B. ancol etylic. C. ancol metylic. D. ancol isopropylic. Câu 24: Ancol nào sau đây có phần trăm khối lượng cacbon bằng 38,71% A. ancol etylic. B. etylen glicol. C. glixerol. D. ancol metylic. Câu 25: Cho etilen phản ứng với H2O có xúc tác H2SO4 loãng thu được ancol X. Cho m gam X phản ứng với Na dư thu được 3,36 lít H2 ở đktc. Giá trị của m là A. 13,8. B. 9,20. C. 6,90. D. 11,5. Câu 26: Trong dung dịch, chất nào sau đây không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường? A. Glixerol. B. Axit axetic. C. Ancol etylic. D. Etylen glicol. Câu 27: Cho m gam ancol propylic phản ứng với Na dư thu được V lít hiđro ở đktc. Đốt cháy hoàn toàn m gam trên thu được V’ lít CO2 ở đktc. Giá trị V’ : V bằng A. 3. B. 4. C. 6. D. 2. Câu 28: Để phản ứng vừa hết với hỗn hợp X gồm 3,2 gam ancol metylic và 11,5 gam ancol etylic cần m gam CuO đun nóng để tạo thành hỗn hợp anđehit. Giá trị của m là A. 28. B. 16. C. 20. D. 14. Câu 29: Hỗn hợp X gồm etanol và propan-2-ol. Đốt cháy hoàn toàn 10,6 gam X thu được 12,6 gam H2O. Phần trăm số mol etanol trong X là A. 50,0%. B. 43,4%. C. 56,6%. D. 33,3%. Câu 30: Cho 6,72 lít khí propilen ở đktc phản ứng hoàn toàn với nước có xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp E gồm hai ancol X và Y (X chiếm 20% khối lượng E). Tên và khối lượng Y là A. propan-1-ol và 14,4 gam. B. propan-1-ol và 3,6 gam. C. propan-2-ol và 14,4 gam. D. propan-2-ol và 3,6 gam. Câu 31: Đốt cháy m gam hỗn hợp ancol metylic và ancol etylic được hỗn hợp CO2 và H2O với tỉ lệ mol tương ứng là 5 : 8. Phần trăm khối lượng của ancol metylic trong hỗn hợp là A. 25,81%. B. 42,06%. C. 40,00%. D. 33,33%. Câu 32: Một chai đựng ancol etylic có nhãn ghi 25o có nghĩa là A. cứ 100 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất. B. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 ml ancol nguyên chất. [Hóa học 11] Page 44
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] C. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 gam ancol nguyên chất. D. cứ 75 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất. Câu 33: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g ml) vào nước được 80 ml ancol 25o. Giá trị a là A. 16. B. 25,6. C. 32. D. 40. Câu 34: Cho 18,4 gam ancol X ba chức tác dụng với Na dư tạo ra 6,72 lit khí H2 (đktc). CTPT của X là A. C3H8(OH)3. B. C4H7(OH)3. C. C2H4(OH)2. D. C3H5(OH)3. Câu 35: Cho 33,5 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư, thu được 5,6 lít H2 (đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của 2 ancol trong X là A. CH3OH, C2H5OH. B. C2H5OH, C3H7OH. C. C3H7OH, C4H9OH. D. C4H9OH, C5H11OH. 0 Câu 36: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở 140 C thu được tối đa A. 2 ete. B. 3 ete. C. 4 ete. D. 1 ete. Câu 37: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của X đối với Y là 0,6956. CTPT của X là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 38: Thực hiện phản ứng tách nước một ancol no, đơn chức, mạch hở X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 0,7. Công thức phân tử của X là A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C2H5OH. Câu 39: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của Y so với X là 0,6087. Công thức phân tử của X là A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Câu 40: Cho ancol đơn chức X vào H2SO4 đặc, đun nóng thu được sản phẩm hữu cơ Y (không chứa lưu huỳnh). Tỉ khối của X so với Y là 4/3. Công thức phân tử của X là A. C3H6O. B. C3H8O. C. C4H8O. D. C4H10O. Câu 41: Cho ancol X mạch thẳng tách nước ở điều kiện thích hợp chỉ thu được một anken Y duy nhất. Để phản ứng vừa đủ với 28 gam anken Y thì tác dụng vùa đủ với 80 gam brom. Tên gọi của X là A. propan-1-ol. B. butan-1-ol. C. pentan-1-ol . D. butan-2-ol. Câu 42: Để phản ứng vừa đủ vởi 9,2 gam glixerol thì cần m gam Cu(OH)2. Giá trị của m là A. 4,9. B. 9,8. C. 14,7. D. 19,6. Câu 43: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít khí H2 (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là : A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. 3,8 gam. Câu 44: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng sinh ra 5,6 lít H2 (đktc). CTPT của hai ancol là A. CH3OH, C2H5OH. B. C2H5OH, C3H7OH. C. C3H7OH, C4H9OH. D. C4H9OH, C5H11OH. Câu 45: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC (H = 100%). Sau phản ứng được hỗn hợp Y gồm 5,4 gam nước và 19,4 gam 3 ete. Hai ancol trong X là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. [Hóa học 11] Page 45
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 46: Oxi hóa 6,0 gam ancol đơn chức X thu được 5,8 gam anđehit Y (H = 100%). CTPT của ancol X là A. CH3CH2OH. B. CH3CH(OH)CH3. C. CH3CH2CH2OH. D. CH3OH. Câu 47: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm metanol và butan-2-ol được 30,8 gam CO2 và 18 gam H2O. Giá trị a là A. 30,4. B. 16,0. C. 15,2. D. 7,6. Câu 48: Thực hiện phản ứng ete hoá 5,2 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 4,3 gam hỗn hợp 3 ete (H = 100%). Hai ancol đã cho là A. C2H5OH và C3H7OH. B. CH3OH và C2H5OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Câu 49: Đốt cháy hết m gam hỗn hợp X gồm hai ancol hai chức thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 39,6 gam CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu khi cho m gam X phản ứng vừa đủ với Na thì thu được bao nhiêu gam chất rắn A. 24,3 gam. B. 24,6 gam. C. 25,9 gam. D. 32,9 gam. Câu 50: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc). Còn nếu lấy m gam X phản ứng hết với Na dư thì thu được V lít H2 (đktc). Giá trị của V là A. 6,72. B. 4,48. C. 5,60. D. 2,80. [Hóa học 11] Page 46
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] BÀI TẬP ANCOL NÂNG CAO Câu 1: Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C5H12O phản ứng với CuO đun nóng sinh ra anđehit là A. 4. B. 5. C. 3. D. 2. Câu 2: Cho các ancol sau: ancol etylic, ancol isopropylic, ancol isobutylic, ancol sec-butylic, ancol propylic lần lượt phản ứng với CuO đun nóng. Số ancol tạo ra sản phẩm là anđehit là A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Câu 3: Cho ancol anlylic phản ứng với dung dịch HBr dư, đậm đặc thì sản phẩm chính thu được là A. 1,3- đibrompropan. B. 2- brompropan-1-ol. C. 1,2- đibrompropan. D. 3- brompropan-1-ol. Câu 4: Cho các hợp chất sau : (a): HOCH2CH2OH; (b): HOCH2CH2CH2OH; (c): HOCH2CH(OH)CH2OH; (d): CH3CH(OH)CH2OH; (e): CH3CH2OH; (f): CH3OCH2CH3; (g): CH3CH2CH(OH)CH2OH; (h): CH2OH(CHOH)2CH2OH. Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là : A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 5: Số cặp anken là chất khí ở điều kiện thường (chỉ tính đồng phân cấu tạo) thỏa mãn điều kiện khi hiđrat hóa tạo hỗn hợp ba ancol là A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. o Câu 6: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H2SO4 đặc ở 140 C có thể thu được số ete tối đa là A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. o Câu 7: Đun nóng hỗn hợp gồm 3 ancol là AOH, BOH và ROH với H2SO4 đặc ở 140 C thì thu được tối đa bao nhiêu ete ? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. o Câu 8: Khi đun nóng hỗn hợp gồm C2H5OH và C3H7OH với H2SO4 đặc ở 140 C có thể thu được số ete tối đa là : A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 9: X là hỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí trong điều kiện thường). Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol bậc III). Hỗn hợp X gồm A. propen và but-1-en. B. etilen và propen. C. propen và but-2-en. D. propen và 2-metylpropen. Câu 10: Cho sơ đồ phản ứng sau: dung dÞch KMnO4 Br2 NaOH CuO X(1) C24 H  (2) Y  (3) X  (4) Z (®a chøc) Tổng (MX + MZ) bằng A. 124 (u). B. 120 (u). C. 130 (u). D. 132 (u). Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng: 0 0 Cl2/450 C Cl 2 H 2 O 2NaOH, t Cu(OH) 2 Pr opilen (1) X  (2) Y  (3) Z  (4) T Tổng (MX + MT) bằng A. 324 (u). B. 353 (u). C. 330,5 (u). D. 322,5 (u). [Hóa học 11] Page 47
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 12: Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Biết X không tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. NaOH d Cu(OH)2 Câu 13: Cho sơ đồ: (X) C4H8Br2  (Y)  dung dịch xanh lam. CTCT phù hợp của X là A. CH2BrCH2CH2CH2Br. B. CH3CHBrCH2CH2Br. C. CH3CH2CHBrCH2Br. D. CH3CH(CH2Br)2. Câu 14: Ứng với công thức phân tử C4H10On có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ancol mạch cacbon không nhánh? A. 12. B. 8. C. 10. D. 9. Câu 15: Cho các chất sau: CaO, CuSO4 khan, H2SO4 đặc, P2O5. Số chất có thể làm khô ancol etylic có lẫn một ít nước là A. 1. B. 2. C. 4. D. 3. Câu 16: Cho các chất sau: Dung dịch HCl đặc; dung dịch H2SO4 đặc nguội; nước brom; dung dịch 0 0 H2SO4 đặc, nóng; Na, CuO (t ), CH3COOH, O2 (t ). Số chất tác dụng được với ancol etylic là A. 5. B. 7. C. 6. D. 8. Câu 17: Khẳng định nào sau đây là đúng ? A. Dung dịch ancol etylic trong nước tồn tại 3 loại liên kết hiđro. B. Ancol anlylic không làm mất màu nước brom. C. Ancol bậc II phản ứng với CuO, t0 tạo ra xeton. D. Dung dịch glixerol hòa tan được CuO. Câu 18: Khẳng định nào sau đây là sai? A. Không tồn tại phân tử natri etylat trong nước. B. Trong công nghiệp etanol được điều chế từ etilen. C. Khi đốt cháy các ancol no, mạch hở đều thu được số mol H2O lớn hơn số mol CO2. 0 D. Đun nóng ancol no, đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc 170 C luôn tạo ra anken. Câu 19: Đun nóng hỗn hợp tất cả các ancol có công thức phân tử C2H6O, C3H8O với H2SO4 đặc ở điều kiện thích hợp, thu được hỗn hợp X chỉ gồm ete và anken. Hỗn hợp X chứa tối đa bao nhiêu hợp chất? A. 8. B. 6. C. 5. D. 7. Câu 20: Đun nóng hỗn hợp gồm etanol và but-2-ol với H2SO4 đặc thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A. 5. B. 6. C. 7. D. 8. Câu 21: Cho các thí nghiệm sau: (1): Cho etanol phản ứng với Na kim loại. (2): Cho etanol phản ứng với dung dịch HCl bốc khói. (3): Cho glixerol phản ứng với Cu(OH)2. (4): Cho etanol phản ứng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác. Có bao nhiêu thí nghiệm trong đó có phản ứng thế H của nhóm OH ancol? A. 4. B. 1. C. 3. D. 2. 0 Câu 22: Khi điều chế etilen từ ancol etylic và H2SO4 đặc ở khoảng 170 C thì khí etilen thu được thường có lẫn tạp chất CO2, SO2, hơi nước. Để loại bỏ các tạp chất trên cần dùng cách nào sau đây? A. Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch brom dư và bình chứa H2SO4 đặc, dư. [Hóa học 11] Page 48
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] B. Dẫn hỗn hợp khí lần lượt qua dung dịch NaOH dư, bình chứa P2O5 khan. C. Dẫn hỗn hợp khí lần lượt qua dung dịch brom dư, NaOH dư và bình chứa Ca(OH)2 dư. D. Dẫn hỗn hợp khí đi qua dung dịch KMnO4 dư và bình chứa Ca(OH)2 dư. Câu 23: Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18% ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 24: Phát biểu nào sau đây đúng? A. C5H12O có 8 đồng phân thuộc loại ancol. B. Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH. C. Hợp chất C6H5-CH2OH có tên là ancol phenylic. D. C4H10O có 2 đồng phân ancol bậc 2. Câu 25: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H11Cl và phù hợp với sơ đồ biến hóa: X (1) Y  (2) Z  (3) T  (4) E  (5) F ancol ancol ancol bËc I bËc II bËc III Biết rằng: Y, Z, T, E, F là các sản phẩm chính. Tên gọi của X là A. 1- clo-3- metylbutan. B. 4- clo - 2- metylbutan. C. 1- clo-2- metylbutan. D. 2- clo-3- metylbutan. Câu 26: Chất hữu cơ X là ete mạch hở có công thức phân tử C4H8O. X được tạo thành từ phản ứng tách nước giữa 2 ancol Y và Z (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng). Tên gọi của Y và Z là A. ancol metylic và ancol anlylic. B. ancol vinylic và ancol propylic. C. ancol vinylic và ancol etylic. D. ancol propylic và ancol metylic. Câu 27: Cho 28,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức phản ứng hết với 11,5 gam Na, sau phản ứng 0 thu 39,3 gam chất rắn gồm 3 chất. Nếu đun 28,2 gam hỗn hợp trên với H2SO4 đặc ở 140 C thì thu được m gam ete (H = 100%). Giá trị của m là A. 19,2. B. 23,7. C. 24,6. D. 21,0. 0 Câu 28: Cho 0,2 lít rượu etylic 46 tác dụng với Na dư thu được V lít khí H2 (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1,0 g/ml. Giá trị của V là A. 85,12 lít. B. 17,92 lít. C. 67,20 lít. D. 170,12 lít. Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol đơn chức trong 0,7 mol O2 (dư) thu được tổng số mol các khí và hơi bằng 1 mol. Khối lượng ancol ban đầu đen đốt cháy là A. 7,4 gam B. 8,6 gam. C. 6,0 gam D. 9,0 gam. Câu 30: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy m gam X thu được 1 mol CO2 và 1,4 mol H2O. Cũng m gam X tác dụng tối đa với 14,7 gam Cu(OH)2. Giá trị của m là A. 29,2. B. 26,2. C. 40,0. D. 20,0 Câu 31: Hiđrat hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon thu hỗn hợp chỉ gồm các ancol no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ancol này rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, kết thúc phản ứng thu được 118,2 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 4,2. B. 16,8. C. 8,4. D. 12,6. Câu 32: Hỗn hợp M gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở X, Y (có số C không nhỏ hơn 2) và một hiđrocacbon Z. Đốt cháy hoàn toàn một lượng M cần vừa đủ 0,7 mol O2 ,thu được 0,4 mol CO2 . Công thức phân tử của Z là A. C3H6. B. CH4. C. C2H4. D. C2H6. [Hóa học 11] Page 49
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 33: Hỗn hợp X gồm hai ancol X1 và X2 ( MM ). Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được XX12 0,03 mol H2O và hỗn hợp Y gồm hai anken đồng đẳng kế tiếp, ba ete và hai ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,13 mol CO2 và 0,15 mol H2O. Công thức phân tử của X1 là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C3H5OH. Câu 34: Hỗn hợp X gồm ancol etylic và 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 9,45 gam X thu được 13,05 gam nước và 13,44 lít CO2 (ở đktc) . Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 52,92%. B. 24,34%. C. 22,75%. D. 38,09%. Câu 35: Đốt cháy hoàn toàn x gam ancol X rồi cho các sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng y gam và tạo z gam kết tủa. Biết 100y = 71z; 102z = 100(x + y). Chọn nhận xét sai ? A. X có nhiệt độ sôi cao hơn ancol etylic. B. Từ etilen phải ít nhất qua 2 phản ứng mới tạo được X . C. X tham gia được phản ứng trùng ngưng. D. Ta không thể phẩn biệt được X với C3H5(OH)3 chỉ bằng thuốc thử Cu(OH)2. Câu 36: Thủy phân m gam tinh bột, sản phẩm thu được đem lên men để sản xuất ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra cho qua dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 850 gam kết tủa. Biết hiệu suất mỗi giai đoạn là 85%. Giá trị của m là A. 952,9. B. 688,5. C. 810,0. D. 476,5. Câu 37: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 247,5 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 99 gam. Giá trị của m là A. 200,475. B. 222,75. C. 303,75. D. 273,375. Câu 38: Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic với hiệu suất của cả quá trình là 75%. Lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 60,0 gam kết tủa và dung dịch X. Để tác dụng tối đa với dung dịch X cần dùng dung dịch chứa 0,2 mol NaOH. Giá trị của m là A. 108,0. B. 86,4. C. 75,6. D. 97,2. H O/, H t0 men Câu 39: Cho sơ đồ: Tinh bột  2 Glucozơ  Ancol etylic. Lên men 3,24 kg tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 75% và 80%. Thể tích dung dịch ancol etylic 200 thu được là (biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml) A. 3,45 lít. B. 19,17 lít. C. 6,90 lít. D. 9,58 lít. Câu 40: Tiến hành sản xuất ancol etylic từ xenlulozơ với hiệu suất của toàn bộ quá trình là 70%. Để sản xuất 2,0 tấn ancol etylic, khối lượng xenlulozơ cần dùng là A. 10,06 tấn. B. 2,51 tấn. C. 3,51 tấn. D. 5,03 tấn. Câu 41: Cho glucozơ lên men thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 50 gam kết tủa, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 80%. Khối lượng glucozơ cần dùng là A. 56,25 gam. B. 20,00 gam C. 33,70 gam D. 90,00 gam. Câu 42: Lên men m gam glucozơ thu được ancol etylic và khí CO2 (hiệu suất phản ứng đạt 80%). Hấp thu toàn bộ khí CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 16,0 gam kết tủa; đồng thời thu được dung dịch có khối lượng giảm 5,44 gam so với dung dịch ban đầu. Giá trị của m là A. 21,6 gam. B. 54,0 gam. C. 43,2 gam. D. 27,0 gam. [Hóa học 11] Page 50
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 43: Cho m gam một ancol X đơn chức bậc 1 qua bình đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được sau phản ứng có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92. B. 1,24. C. 0,64. D. 0,46. Câu 44: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức, mạch hở X và ancol no, hai chức, mạch hở Y. Đốt cháy hoàn toàn một lượng M, sinh ra 14,0 lít CO2(đktc) và 15,75 gam nước. Nếu cho toàn bộ lượng M trên phản ứng hết với Na thì thể tích khí H2 (đktc) sinh ra có thể là A. 8,4 lít. B. 7,0 lít. C. 3,5 lít. D. 2,8 lít. Câu 45: Đun 5,30 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A, B (MA < MB) với dung dịch H2SO4 đặc ở 1700C thu được 3,86 gam hỗn hợp Y gồm hai anken đồng đẳng liên tiếp và hai ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn 3,86 gam hỗn hợp Y thu được 0,25 mol CO2 và 0,27 mol H2O. Mặt khác, đun 5,30 gam 0 hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140 C thì thu được 2,78 gam hỗn hợp hơi Z gồm 3 ete có tỉ khối so với H2 là 139/3. Hiệu suất phản ứng tạo ete của A và B lần lượt là A. 40,0% và 80,0%. B. 80,0 và 40,0% C. 33,3 và 66,7 % D. 66,7% và 33,3% Câu 46: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là A. m = a – V/5,6 B. m = a + V/5,6 C. m = 2a – V/22,4 D. m = 2a – V/11,2 Câu 47: Cho X là một ancol no, mạch hở, để đốt cháy hoàn toàn 1,0 mol X cần dung vừa hết 5,5 mol O2. Cho biết X có mạch cacbon không phân nhánh. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là A. 6. B. 4. C. 3. D. 5. Câu 48: Hỗn hợp X gồm 3 ancol A, B, C đều no, mạch hở, khối lượng mol theo thứ tự lập thành 1 cấp số cộng với công sai 30. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu được 13,44 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Số mol ancol C bằng 1/3 số mol hỗn hợp X. Phần trăm khối lượng ancol C trong X là A. 66,67%. B. 33,33%. C. 50,54%. D. 49,46%. Câu 49: Hỗn hợp M gồm etylen glicol, ancol metylic, propan (số mol etylen glicol bằng số mol propan ). Cho toàn bộ m (g) hỗn hợp M tác dụng với Na thu được 3,36 lít H2 (đktc). Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m (g) hỗn hợp M nói trên thu được 26,4 gam CO2. Giá trị của m là A. 12,6. B. 13,8. C. 15,2. D. 8,24. Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng 0 đẳng tạo ra 0,35 mol CO2 và 0,45 mol H2O. Đun nóng X với H2SO4 đặc ở 170 C thì thu được hỗn hợp Y chứa tối đa x anken. Giá trị của x là A. 2. B. 1. C. 4. D. 3. Câu 51: Hỗn hợp M gồm 3 chất hữu cơ X, Y, Z đều có cùng loại nhóm chức với công thức phân tử tương ứng là CH4O, C2H6O, C3H8O3. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp M, sau phản ứng thu được 37,632 lít CO2 (ở đktc) và 45,36 gam H2O. Mặt khác, 40,0 gam M hòa tan được tối đa 9,8 gam Cu(OH)2. Phần trăm khối lượng của X trong M là A. 8%. B. 4%. C. 38%. D. 16%. Câu 52: Đun nóng 2 ancol đơn chức X, Y với H2SO4 đặc được hỗn hợp gồm 3 ete. Lấy ngẫu nhiên một trong số ba ete đó đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Khẳng định đúng nhất về X, Y là A. X, Y là 2 ancol không thuộc cùng dãy đồng đẳng. B. X, Y là 2 ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon bằng nhau. C. X, Y lần lượt là CH3OH; C2H5OH. D. X, Y lần lượt là C2H5OH; C3H7OH. [Hóa học 11] Page 51
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 53: Cho m gam hỗn hợp ancol metylic; etylen glicol; glixerol tác dụng với Na dư được (m + 3,96) gam muối. Nếu đốt cháy m gam hỗn hợp các ancol trên, cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là A. 36 gam. B. 18 gam. C. 9 gam. D. 24 gam. Câu 54: Hỗn hợp A gồm hai ancol đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng. Chia A làm 2 phần bằng 0 nhau. Phần 1 đốt cháy được 0,6 mol CO2 và 1,0 mol H2O. Phần 2 đun với H2SO4 đặc ở 140 C được 5,72 gam hỗn hợp ete có tỉ khối so với H2 =28,6. Hiệu suất phản ứng ete hóa với mỗi ancol là A. 40%; 50%. B. 40%; 60%. C. 50%; 50%. D. 45%; 45%. Câu 55: Cho Dancol etylic = 0,8 g/ml và Dnước = 1,0 g/ml. Nếu cho natri dư vào 115 ml ancol etylic 150 thì thể tích khí thoát ra ở đktc là A. 60,816 lít. B. 65,14 lít. C. 3,36 lít. D. 64,18 lít. Câu 56: Hòa tan m gam ancol etylic (D = 0,8 g ml) vào 108 ml nước (D = 1 g/ml) tạo thành dung dịch A. Cho A tác dụng với Na dư thu được 85,12 lít (đktc) khí H2. Dung dịch A có độ rượu bằng A. 460. B. 410. C. 80. D. 920. Câu 57: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol đa chức cùng dãy đồng đẳng cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc). Sục sản phẩm cháy tạo thành vào dung dịch nước vôi trong dư. Sau phản ứng thu được 8,0 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 2,5 gam so với dung dịch ban đầu. Giá trị của V là A. 2,688 lít. B. 2,240 lít. C. 3,024 lít. D. 2,352 lít. Câu 58: Cho 11,0 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức, mạch hở vào bình đựng Na dư. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy thoát ra 3,36 lít khí H2 (đktc). Nếu cho hỗn hợp ancol đó vào bình đựng o dung dịch H2SO4 đặc ở 140 C thu được m gam ete.( Hiệu suất của phản ứng tạo ete của các ancol đều là 80%). Giá trị của m là A. 8,80. B. 4,48. C. 8,30. D. 6,64. Câu 59: Cho một ancol đơn chức X phản ứng với HBr có xúc tác thu được chất hữu cơ Y chứa C, H, Br trong đó % khối lượng Br trong Y là 69,56%. Biết MY < 260 đvC. CTPT của ancol X là A. C5H9OH. B. C4H7OH. C. C5H7OH. D. C5H11OH. Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp T gồm 3 ancol thu được x mol CO2 và y mol H2O. Mặt khác cho m/2 gam hỗn hợp T tác dụng với Na dư thu được z mol H2. Mối liên hệ giữa m, x, y, z là A. m = 24x + 2y + 64z. B. m = 12x + y + 64z. C. m = 12x + 2y + 64z. D. m = 12x + 2y +32z. Câu 61: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol hai chức thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 39,6 gam CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu khi cho m gam X tác dụng vừa đủ với Na thì thu được bao nhiêu gam chất rắn? A. 32,9 gam. B. 24,3 gam. C. 25,9 gam. D. 24,6 gam. Câu 62: Đốt cháy hoàn toàn một ete được tạo bởi 2 ancol đơn chức X, Y (Y mạch nhánh) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư thì thu được 20,0 gam kết tủa và khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 6,88 gam so với khối lượng nước vôi trong ban đầu. Khối lượng phân tử của X (đvC) là A. 74. B. 46. C. 32. D. 58. Câu 63: Đốt cháy hết hỗn hợp hai ancol no, mạch hở X, Y (phân tử Y nhiều hơn phân tử X một nguyên tử cacbon) cần dùng vừa đủ 1,05 mol O2, thu được 0,75 mol CO2 và 18,9 gam H2O. Có bao nhiêu cặp X, Y thỏa mãn điều kiện trên? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 64: Đốt cháy hết một lượng ancol X tạo ra 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Oxi hóa X bởi CuO, [Hóa học 11] Page 52
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] sinh ra hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây là sai? A. Nhiệt độ sôi của X cao hơn nhiệt độ sôi của Y. B. Cả X và Y đều làm mất màu nước brom. C. X không phản ứng với Cu(OH)2. D. Trong X có hai nhóm OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc I. Câu 65: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 75%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào dung dịch Ba(OH)2, thu được 59,1 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu là 32,7 gam. Giá trị của m là A. 64,80. B. 36,45. C. 129,60. D. 48,60. Câu 66: Thủy phân hoàn toàn 16,2 gam tinh bột thu được a gam glucozơ. Lên men a gam glucozơ thu được ancol etylic (hiệu suất 80%), tiếp tục lên men toàn bộ lượng ancol etylic đó thu được axit axetic (hiệu suất 80%). Để trung hòa lượng axit axetic trên cần V lít dung dịch NaOH 1M. Giá trị của V là A. 0,128. B. 0,160. C. 0,200. D. 0,064. Câu 67: Hỗn hợp R gồm hai ancol no, mạch hở X và Y (có số mol bằng nhau, MX - MY = 16. Khi đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp R thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3. Phần trăm khối lượng của X trong R là A. 42,59%. B. 57,40%. C. 29,63%. D. 34,78%. Câu 68: X và Y là hai ancol đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2. Đốt cháy một lượng với tỉ lệ bất kỳ hỗn hợp X và Y đều thu được khối lượng CO2 gấp 1,833 lần khối lượng H2O. Nếu lấy 5,2 gam hỗn hợp của X và Y thì hòa tan tối đa m gam Cu(OH)2. Giá trị của m có thể là A. 5,88. B. 5,54. C. 4,90. D. 2,94. Câu 69: Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp X gồm ba ancol, cần dùng vừa đủ V lít O2, thu được H2O và 12,32 lít CO2. Mặt khác, cho 0,5 mol X trên phản ứng hết với Na, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 12,32 lít H2. Các thể tích khí đều đo ở đktc. Giá trị của V gần nhất với A. 12,31. B. 15,11. C. 17,91. D. 8,95. Câu 70: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức, mạch hở X và hiđrocacbon Y. Đốt cháy hoàn toàn một lượng M cần dùng vừa đủ 0,7 mol O2, thu được 0,4 mol CO2. Công thức phân tử của Y là A. C3H8. B. C2H6. C. CH4. D. C4H10. Câu 71: Đốt cháy hết 3,0 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 21/55 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là A. 46,43%. B. 7,89%. C. 11,84%. D. 31,58%. Câu 72: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức, mạch hở X và ancol không no, đa chức, mạch hở Y (Y chứa 1 liên kết trong phân tử và X, Y có cùng số mol). Đốt cháy hoàn toàn một lượng M cần dùng V lít O2 (đktc) sinh ra 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,16 gam H2O. Công thức của Y và gá trị của V lần lượt là A. C4H6(OH)2 và 2,912 B. C3H4(OH)2 và 3,584. C. C4H6(OH)2 và 3,584. D. C5H8(OH)2 và 2,912. [Hóa học 11] Page 53
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 73: Một ancol hai chức phân tử không chứa nguyên tử C bậc 3. Đun nóng nhẹ m gam hơi ancol trên với CuO dư đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn trong bình giảm 2,24 gam đồng thời thu được hỗn hợp khí và hơi có tỉ khối so với H2 là 18. Giá trị của m là A. 5,32. B. 1,54. C. 7,84. D. 12,88. Câu 74: Tách nước hoàn toàn 10,8 gam hỗn hợp hai ancol thu được hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 2 anken trên trong 22,4 lít O2 (dư), làm lạnh hỗn hợp sau phản ứng để ngưng tụ hết hơi nước thu được 15,68 lit khí (thể tích các khí đo ở đktc). Công thức của hai ancol đó là A. C4H9OH và C5H11OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C5H11OH và C6H13OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 75: Đun 16,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol với H2SO4 đậm đặc thu được hai anken đồng đẳng kế tiếp của nhau. Hiệu suất phản ứng giả thiết là 100%. Nếu đốt hỗn hợp anken đó cần dùng 0 26,88 lít O2 (đktc). Đun nóng X với H2SO4 đặc, 140 C thu được hỗn hợp ete trong đó có ete mạch nhánh. Hai ancol trong X là A. C2H5OH, (CH3)2CHOH. B. C2H5OH, CH3CH2CH2OH. C. (CH3)2CHOH, (CH3)3COH. D. (CH3)2CHOH, CH3(CH2)3OH. Câu 76: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức, mạch hở X và ancol no, hai chức, mạch hở Y. Đốt cháy hoàn toàn một lượng M, sinh ra 14,0 lít CO2 (đktc) và 15,75 gam nước. Nếu cho toàn bộ lượng M trên phản ứng hết với Na thì thể tích khí H2 (đktc) sinh ra có thể là A. 8,4 lít. B. 7,0 lít. C. 3,5 lít. D. 2,8 lít. Câu 77: Hòa tan một lượng ancol X vào nước thu được 6,4 gam dung dịch Y, nồng độ của X trong Y là 71,875%. Cho 6,4 gam dung dịch Y phản ứng với lượng dư Na thu được 2,8 lít H2 (đktc). Số nguyên tử H có trong CTPT ancol X là A. 10. B. 4. C. 8. D. 6. Câu 78: Hỗn hợp M gồm hai ancol đơn chức là X và Y (MX < MY), đồng đẳng kế tiếp của nhau. 0 Đun nóng 0,5 mol M với H2SO4 đặc ở 140 C, thu được 9,63 gam hỗn hợp ba ete. Biết hiệu suất phản ứng tạo ete của X và Y lần lượt bằng 50% và 40%. Phần trăm khối lượng của X trong M là A. 31,51%. B. 69,70%. C. 43,40%. D. 53,49%. Câu 79: Tách nước hoàn toàn từ 25,8 gam hỗn hợp A gồm 2 ancol X và Y (MX < MY), sau phản ứng thu được hỗn hợp B gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn B 0 cần vừa đủ 1,8 mol O2. Mặt khác nếu tách nước không hoàn toàn 25,8 gam A (ở 140 C, xúc tác H2SO4 đặc), sau phản ứng thu được 11,76 gam hỗn hợp các ete. Biết hiệu suất ete hóa của Y là 50%. Hiệu suất ete hóa của X là A. 35%. B. 65%. C. 60%. D. 55%. Câu 80: Chia hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức mạch hở liên tiếp trong dãy đồng đẳng thành hai phần bằng nhau. + Phần 1 cho tác dụng với Na dư thu được 0,2 mol H2 . + Phần 2 đun nóng với H2SO4 đặc thu được 7,704 gam 3 ete. Tham gia phản ứng ete hoá có 50% lượng ancol có khối lượng mol phân tử nhỏ và 40% lượng ancol có khối lượng phân tử lớn. Ancol nhỏ hơn trong X là A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol. [Hóa học 11] Page 54
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] ĐÁP ÁN CHI TIẾT ANCOL CƠ BẢN 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C A C A C D B A D B 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C D D C C A A B A D 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 C C B B A C C A A C 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 A D A D C B A B B C 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 B A B A A C C A A D Câu 8: Propan-1,3-điol (CH2OH-CH2-CH2OH) không có 2 nhóm –OH liền kề không hòa tan được Cu(OH)2 chọn đáp án A. 12n Câu 10: Ta có: %m 0,6 n 3 X là C3H8O X có 3 CTCT sau: C 14n 18  CH3-CH2-CH2-OH  CH3-O-CH2-CH3  CH3-CH2-O-CH3 + Vậy chọn đáp án B. Câu 11: Etanol có nhóm –OH có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao nhất. Câu 12: Ta có bảng Axit axetic Ancol etylic Đietyl ete Metyl clorua (CH3COOH) (C2H5OH) (C2H5OC2H5) (CH3Cl) Có liên kết hiđro, Có liên kết hiđro, Không có liên kết Không có liên kết M = 60 M = 46 hiđro, M = 74 hiđro, M = 50,5 + Từ bảng trên nhiệt độ sôi của CH3COOH > C2H5OH > C2H5OC2H5 > CH3Cl + Vậy chọn đáp án D. Câu 13: Bốn chất đã cho đều có liên kết hiđro, mặt khác C4H9OH lớn nhất có nhiệt độ sôi cao nhất. Câu 14: CuSO4 khan màu trắng, khi gặp nước nó hóa xanh dùng CuSO4 khan để phân biệt ancol etylic tinh khiết và ancol etylic có lẫn nước. Phản ứng như sau: CuSO4 + 5H2O  CuSO4.5H2O (xanh) 2n 2 Câu 15: X có dạng CnH2n+1OH %m 0,1304 n 2 C 14n 18 X là C2H5OH chọn đáp án C. Câu 16: Phản ứng xảy ra 0 C H OH + 3O t 2CO + 3H O 2 5 2 2 2 mol : 0,2 0,6 V = 0,6.22,4 = 13,44 lít chọn đáp án A. [Hóa học 11] Page 55
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 17: Phản ứng xảy ra 1 C H OH + Na C H ONa + H 2 5 2 52 2 mol : 0,5 0,25 V = 0,25.22,4 = 5,6 lít chọn đáp án A. xt, t0 Câu 18: Phản ứng xảy ra: C2 H 4 + H 2 O C 2 H 5 OH X là C2H4 MX = 28 (u) chọn đáp án B. Câu 19: Phản ứng xảy ra C H O enzim 2C H OH 2CO 6 12 6 2 5 2 mol : 2,0 4,0 m = 4.46 = 184 gam chọn đáp án A. Câu 20: Phản ứng xảy ra 69 H .100% 37,5% chọn đáp án D. 4.46 Câu 22: Phản ứng xảy ra 1 ROH + Na RONa + H 2 2 mol : 0,2  0,1 0,2(R + 17) = 6,4 R = 15 = CH3 X là CH3OH chọn đáp án C. Câu 22: BTKL ta có: 2,76 + 1,38 = 4,094 + m = 0,046 gam n = 0,023 mol H2 H2 1 ROH + Na RONa + H 2 2 mol : 0,046  0,023 0,046(R + 17) = 2,76 R = 43 = C3H7 X là C3H7OH chọn đáp án C. Câu 23: Phản ứng xảy ra 3n t0 Cn H 2n 1 OH + O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O 2 0,2 mol :  0,2 n 0,2 4,6 n = 2 X là C2H5OH: ancol etylic chọn đáp án B. n 14n 18 + Vậy chọn đáp án B. 0 1 Câu 25: Phản ứng xảy ra: C H + H O xt, t C H OH  Na H 2 4 2 2 52 2 + Số mol H2 = 0,15 mol C2H5OH = 0,3 mol m = 13,8 gam chọn đáp án A. 1 Câu 27: Phản ứng xảy ra: H Na C H OH  O2 3CO 2 2 3 7 2 V' 3 6 chọn đáp án C. V 1 2 [Hóa học 11] Page 56
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] Câu 28: Phản ứng xảy ra: t0 CH32 OH CuO  HCHO + Cu + H O mol : 0,1 0,1 t0 C2 H 5 OH CuO  CH 3 CHO + Cu + H 2 O mol : 0,25 0,25 m = 80(0,1 + 0,25) = 28,0 gam chọn đáp án A. C25 H OH : x mol 46x 60y 10,6 x 0,1 Câu 29: Ta có:  H2 O : 0,7 mol C37 H OH : y mol 3x 4y 0,7 y 0,1 10,6 gam phần trăm số mol mỗi ancol đều bằng 50%. chọn đáp án A. Câu 30: Ta có sơ đồ 20% CH3-CH2-CH2OH H+, t0 0,06 mol CH3-CH=CH2 + H2O 0,3 mol 80% CH3-CHOH-CH3 0,24 mol + Từ sơ đồ suy ra Y là propan-2-ol với khối lượng 14,4 gam chọn đáp án C. CH32 OH : x mol CO : 5 mol x 2y 5 x 1 mol Câu 31: Ta có  C2 H 5 OH : y mol H 2 O : 8 mol 2x 3y 8 y 2 mol Phần trăm khối lượng CH3OH = 25,81% chọn đáp án A. a a 0,8 Câu 33: Ta có: C H OH a gam = ml 0,25 a 16 gam 25 0,8 80 chọn đáp án A. Câu 34: Phản ứng xảy ra 3 R(OH) + 3Na R(ONa) + H 3 32 2 mol : 0,2  0,3 0,2(R + 17.3) = 18,4 R = 41 = C3H5 X là C3H5(OH)3 chọn đáp án D. Câu 35: Phản ứng xảy ra 1 C H OH + Na C H ONa + H n 2n 1 n 2n 1 2 2 mol : 0,5  0,25 C37 H OH 0,5(14 n + 18) = 33,5 = 3,5 hai ancol là C49 H OH chọn đáp án C. Câu 36: Ba ete là CH3OCH3; C2H5OC2H5 và CH3OC2H5. MX Câu 37: Vì 0,6956 MX < MY Y là ete. MY [Hóa học 11] Page 57
Hóa hữu cơ 11 [Bài giảng ancol] + Ta có phản ứng: 2ROH  H24 SO R-O-R + H O t0 2 MY 2R 16 1 R = 15 = CH3 X là CH3OH. MX R 17 0,6956 + Vậy chọn đáp án A. M Câu 38: Vì Y 0,7 1 nên Y là anken. MX M 14n + Phản ứng: C H OH H24 SO C H H O Y 0,7 n = 3 X là C H OH n 2n 1t0 n 2n 2 3 7 MX 14n 18 + Vậy chọn đáp án B. M MM Câu 39: Vì Y 0,6087 1 XX MX MMHOY X 2 MX R 17 1 + Đặt X là ROH ta có: R ≈ 29 (C2H5) X là C2H5OH MY (R 17) 18 0,6087 + Vậy chọn đáp án B. M 3 Câu 40: Vì Y 1 M4X MX R 17 4 + Đặt X là ROH ta có: R ≈ 55 (C4H7) X là C4H7OH MY (R 17) 18 3 + Vậy chọn đáp án C. Câu 41: Ta có: CnH2n + Br2  CnH2nBr2 nanken = nbrom = 0,5 mol Manken = 56 T²ch níc n = 4  ®îc ancol duy nhÊt X là CH3-CH2-CH2-CH2-OH chọn đáp án B. Câu 42: Phản ứng xảy ra: 2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O 3 8 3 2 3 7 3 2 2 mol : 0,1 0,05 m = 0,05.98 = 4,9 gam chọn đáp án A. Câu 43: Phản ứng chung: ROH + Na → RONa + ½ H2↑ + Số mol H2 = 0,015 mol Na = 0,03 mol + BTKL ta có: 1,24 + 0,03.23 = m + 0,015.2 m = 1,9 gam chọn đáp án B. Câu 44: Phản ứng: 1 ROH Na RONa H  2 2 mol : 0,5  0,25 CH3 OH 0,5.( R +17)= 18,8 R = 20,6 hai ancol là chọn đáp án A. C25 H OH + BTKL ta có: 1,24 + 0,03.23 = m + 0,015.2 m = 1,9 gam chọn đáp án B. Câu 45: Số mol H2O = 0,3 mol [Hóa học 11] Page 58