›
›
›

Bài tập Hóa học Lớp 12 - Chương 8: Xác định và đếm số đồng phân

doc 55 trang thaodu 5012
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài tập Hóa học Lớp 12 - Chương 8: Xác định và đếm số đồng phân", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • docbai_tap_hoa_hoc_lop_12_chuong_8_xac_dinh_va_dem_so_dong_phan.doc

Nội dung text: Bài tập Hóa học Lớp 12 - Chương 8: Xác định và đếm số đồng phân

  1. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Chương 8: Xác định và đếm số đồng phân. 1. Dạng 1 : Tìm số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ a. Bảng hĩa trị và các kiểu liên kết của các nguyên tố Nguyên tố Hĩa trị Các kiểu liên kết C 4 C C C C N 3 N N N O 2 O O H hoặc X 1 H X (X là halogen) b. Các bước viết đồng phân Để viết đồng phân cấu tạo (cơng thức cấu tạo) của hợp chất hữu cơ thì điều quan trọng là phải biết đặc điểm cấu tạo hoặc dự đốn được đặc điểm cấu tạo của hợp chất. Từ đĩ, dựa vào hĩa trị và các kiểu liên kết của các nguyên tố trong hợp chất để viết đồng phân. Muốn biết đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ, ta dựa vào độ bất bão hịa (độ khơng no) của hợp chất đĩ. ° Độ bất bão hịa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho độ khơng no của phân tử hợp chất hữu cơ, được tính bằng tổng số liên kết và số vịng cĩ trong hợp chất đĩ. Độ bất bão hịa cĩ thể được ký hiệu là k, a, , Thường ký hiệu là k. [số nguyên tử.(hóa trị của nguyên tố 2)] 2 Cơng thức tính độ bất bão hịa : k  2 Đối với hợp chất CxHyOzNt, ta cĩ : x(4 2) y(1 2) z(2 2) t(3 2) 2 2x y t 2 k (k 0, k N) 2 2 Nếu k = 0 thì hợp chất hữu cơ là hợp chất no, mạch hở. Nếu k = 1 thì đĩ là hợp chất khơng no, mạch hở, cĩ 1 liên kết hoặc là hợp chất hữu cơ no, mạch vịng đơn Ví dụ : Hợp chất C3H6 cĩ độ bất bão hịa k = 1, cĩ thể cĩ các đồng phân: + Hợp chất khơng no, mạch hở, cĩ 1 liên kết CH2 CH CH3 SƯU TẦM Page 1
  2. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com + Hoặc hợp chất no, mạch vịng đơn : CH2 hay H2C CH2 ° Các bước viết đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ : Bước 1 : Tính độ bất bão hịa k, suy ra đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Bước 2 : Viết đồng phân theo thứ tự : Đồng phân mạch khơng nhánh viết trước, đồng phân mạch nhánh viết sau. Trong các đồng phân mạch nhánh lại viết đồng phân cĩ một nhánh trước, mạch nhiều nhánh sau. Đối với các hợp chất cĩ liên kết bội (liên kết đơi hoặc liên kết ba) hoặc cĩ nhĩm chức, thì luân chuyển liên kết bội hoặc nhĩm chức trên mạch C để tạo ra các đồng phân khác nhau. c. Đồng phân cấu tạo của hiđrocacbon và dẫn xuất của chúng 1. Đồng phân ankan C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH CH3 3 3 CH3 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 SƯU TẦM Page 2
  3. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 2. Đồng phân xicloankan C4H8 CH3 C5H10 CH3 CH3 H3C CH3 C2H5 CH3 3. Đồng phân anken C4H8 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3 C5H10 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 4. Đồng phân ankađien C4H6 CH2 C CH CH3 CH2 CH CH CH2 C5H8 CH2 C C CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH C CH CH3 CH2 C CH CH2 CH3 C C CH2 CH3 CH3 5. Đồng phân ankin SƯU TẦM Page 3
  4. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C4H6 CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3 C5H8 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3 CH C CH CH3 CH3 C6H10 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH CH2 C CH CH3 CH3 CH C C CH3 CH C CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH CH3 6. Đồng phân aren (ankylbenzen) C8H10 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C9H12 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 SƯU TẦM Page 4
  5. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH H3C 3 CH3 7. Dẫn xuất halogen C4H9Cl CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH CH3 Cl CH3 CH CH2 Cl CH3 CH3 CH3 C CH3 Cl C5H11Cl CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH2 CH2 CH3 Cl CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 Cl Cl CH3 CH3 CH CH CH3 Cl CH3 Cl CH3 C CH2 CH3 CH3 SƯU TẦM Page 5
  6. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH Cl 3 CH2 C CH3 Cl CH3 C7H7Cl (chứa vịng benzen) CH2 Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl 8. Ancol – Ete C3H8O Ancol Ete CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 O CH3 CH3 CH CH3 OH C4H10O Ancol Ete CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 O CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 OH C5H11OH SƯU TẦM Page 6
  7. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH2 CH3 OH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 OH OH CH3 CH3 CH CH CH3 OH CH OH 3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 OH CH3 CH2 C CH3 OH CH3 9. Phenol – Ancol thơm – Ete thơm C7H8O Phenol Ancol thơm Ete thơm CH3 CH3 CH3 CH2OH O CH3 OH OH OH 10. Anđehit – Xeton C4H8O Anđehit Xeton CH3 CH2 CH2 CHO CH3 C CH2 CH3 O CH3 CH CHO CH3 C5H10O SƯU TẦM Page 7
  8. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Anđehit Xeton CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CH3 C CH2 CH2 CH3 O CH3 CH2 CH CHO CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 O CH3 CH CH2 CHO CH3 C CH CH3 CH CH3 O 3 CH3 CH3 C CHO CH3 C4H6O2 CH2 CH CH2 CHO CH3 CH CH CHO CH2 C CHO CH3 11. Axit cacboxylic C4H8O2 CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH CH3 C5H10O2 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH CH3 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH 3 CH3 C COOH CH3 C4H6O2 SƯU TẦM Page 8
  9. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH COOH CH2 C COOH CH3 12. Este C3H6O2 H C O CH2 CH3 CH3 C O CH3 O O hay HCOOCH2CH3 hay CH3COOCH3 C4H8O2 HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH CH3 CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 CH2 COO CH3 C5H10O2 HCOOCH2CH2CH2CH3 HCOOCH2CHCH3 CH3 HCOOCHCH2CH3 CH3 CH3 HCOOCCH3 CH3 CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCHCH3 CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3 CH3CHCOOCH3 CH3 C4H6O2 HCOOCH CHCH3 HCOOCH2CH CH2 SƯU TẦM Page 9
  10. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com HCOOC CH2 CH3COOCH CH2 CH2 CHCOOCH3 CH3 C8H8O2 (chứa vịng benzen) CH3 HCOO CH HCOO 3 CH3COO CH3 HCOO 13. Mono saccarit a. Glucozơ Mạch hở O 6 5 4 3 2 1 CH2 CH CH CH CH C H OH OH OH OH OH Mạch vịng 6 6 CH2OH CH2OH 5 O 5 O H H H OH H H 4 4 OH H 1 OH H 1 HO HO OH H 3 2 3 2 H OH H OH glucozơ  glucozơ b. Fructozơ Mạch hở Mạch vịng 6 5 4 3 2 1 6 O OH CH2 CH CH CH C CH2 HOCH2 5 2 H HO OH OH OH OH O OH H CH2OH 4 3 1 OH H  fructozơ 14. Đisaccarit a. Saccarozơ SƯU TẦM Page 10
  11. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com 6 CH2OH 5 1 H O O H H HOCH2 4 H OH 1 2 5 H H HO HO O 6 2 CH2OH 3 3 4 OH H OH H gốc - glucozơ gốc  -fructozơ b. Mantozơ CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H O H H O H O OH H H H H 1 H H 1 OH H 4 1 4 H OH H OH H H HO CH=O HO O HO O OH 2 H OH H OH H OH OH H Liên kết -1,4 -glicozit Mantozơ kết tinh Dạng anđehit của mantozơ trong dung dịch 15. Polisaccarit a. Tinh bột ° Phân tử amilozơ cĩ mạch khơng phân nhánh CH OH 2 CH2OH CH OH 2 CH OH H O 2 H H O O H O 4 H H H OH 1 H H H H OH H H 4 OH H 1 HO O 1 1 4 OH H O O 2 OH H OH 2 H OH H OH H OH Liên kết -1,4 – glicozit ● Phân tử amilopectin cĩ mạch phân nhánh SƯU TẦM Page 11
  12. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH OH 2 CH2OH H O O H H 4 H H OH H 1 4 OH H HO O 1 O H OH H OH CH OH 2 CH2OH 6 CH2 CH OH H O 2 H H O H O H H H O 4 H H H OH H OH H 1 4 H OH H 1 HO O 1 4 4 OH H O 1 O 2 OH H OH 2 H OH H OH H OH Liên kết -1,4 – glicozit và liên kết -1,6 – glicozit b. Xenlulozơ CH OH 2 H OH CH OH 2 H OH H O O H H O H 1 4 H O H OH OH H H 1 4 4 H H OH H O 4 OH H H H H 1 O O H 1 O 2 O H OH CH2OH H OH CH2OH Liên kết  - 1,4 – glicozit 16. Amin C2H7N CH3 CH2 NH2 CH3 NH CH3 C3H9N CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 NH2 CH3 NH CH CH3 CH3 N CH3 CH3 C4H11N SƯU TẦM Page 12
  13. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH CH3 NH2 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH3 CH3 C NH2 CH3 CH3 NH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 CH NH CH3 CH3 N CH2 CH3 CH3 CH3 C7H9N (chứa vịng benzen) CH2NH2 CH3 CH3 CH3 NH CH3 NH2 NH2 NH2 17. Amino axit C3H7O2N CH3 CH COOH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 C4H9O2N CH3 CH2 CH COOH CH3 CH CH2 COOH NH2 NH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH COOH NH2 NH2 CH3 SƯU TẦM Page 13
  14. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH3 C COOH NH2 d. Các ví dụ minh họa Ví dụ 1 : X là hiđrocacbon cĩ cơng thức phân tử là C3H6. Số cơng thức cấu tạo của X là: A. 1.B. 3.C. 2.D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hĩa, năm học 2013 – 2014) Trả lời Ứng với cơng thức phân tử C3H6 cĩ 2 đồng phân cấu tạo là : CH2 CH CH3 CH2 hay H2C CH2 Ví dụ 2: Trong số các chất : C 3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất cĩ nhiều đồng phân cấu tạo nhất là A. C3H7Cl.B. C 3H8O.C. C 3H8.D. C 3H9N. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời ° Cách 1 : Viết đầy đủ số đồng phân của các chất, từ đĩ rút ra kết luận Cơng thức phân Các đồng phân tử C3H8 C C C C3H7Cl C C C Cl C C C Cl C3H8O C C C O C C C O C C O C C3H9N C C C N C C C N SƯU TẦM Page 14
  15. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C N C C N C C Suy ra : C3H8 cĩ một đồng phân; C 3H7Cl cĩ hai đồng phân; C3H8O cĩ 3 đồng phân; C3H9N cĩ 4 đồng phân. Vậy chất cĩ nhiều đồng phân nhất là C3H9N ° Cách 2 : Phân tích, đánh giá tìm nhanh đáp án đúng Các hợp chất hữu cơ đều cĩ 3 nguyên tử C, nên sự chênh lệch về số đồng phân giữa chúng khơng phụ thuộc vào số nguyên tử C và tất nhiên cũng khơng phụ thuộc vào số nguyên tử H. Số lượng đồng phân của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào số nguyên tử cịn lại trong hợp chất. N cĩ hĩa trị 3, cĩ nhiều kiểu liên kết với các nguyên tử C hơn so với O cĩ hĩa trị 2 và Cl cĩ hĩa trị 1. Vậy hợp chất C3H9N sẽ cĩ nhiều đồng phân nhất. Ví dụ 3: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với cơng thức phân tử C8H10 là : A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cách viết này mất nhiều thời gian hơn so với cách viết sau đây : ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C Ví dụ 4: Cho iso-pentan tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là : A. 3. B. 5. C. 4. D. 2. SƯU TẦM Page 15
  16. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Iso – pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì số sản phẩm monoclo tối đa thu được là 4 : C C C C Cl Cl C C C C C C C C C C C C C C C Cl C Cl Ví dụ 5: Cho C7H16 tác dụng với clo cĩ chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được hỗn hợp gồm 3 dẫn xuất monoclo. Số cơng thức cấu tạo của C7H16 cĩ thể cĩ là A. 4. B. 5. C. 2. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời C7H16 cĩ 9 đồng phân : C C C C C C C C C C C C C (1) C (2) C C C C C C C C C C C C C C (3) (4) C C C C C C C C C C C C C (5) C (6) SƯU TẦM Page 16
  17. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C C C C C C C C C C (7) (8) C C C C C C C (9) Trong đĩ cĩ 4 đồng phân thỏa mãn điều kiện đề bài là : Đồng phân (5), (7), (8), (9). Ví dụ 6: Hiđro hĩa hồn tồn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số cơng thức cấu tạo cĩ thể cĩ của X là A. 6.B. 5.C. 7.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2012) Trả lời Hiđro hĩa hồn tồn hiđrocacbon X mạch hở, thu được isopentan, chứng tỏ X cĩ 5 nguyên tử C, mạch cacbon cĩ 1 nhánh và phân tử phải chứa liên kết . Với đặc điểm cấu tạo như vậy, X sẽ cĩ 7 đồng phân : C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Ví dụ 7: C 6H12 khi tác dụng với dung dịch HBr chỉ tạo ra 1 sản phẩm monobrom duy nhất. Số cơng thức cấu tạo của C6H12 thỏa mãn điều kiện trên là: A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Việt Yên 1, năm học 2013 – 2014) SƯU TẦM Page 17
  18. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Trả lời Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện đề bài là 3 : C C C C C C C C C C C C Ví dụ 8: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là : A. 8B. 9 C. 5D. 7 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, C 5H10 phản ứng được với dung dịch brom. Mặt khác, độ bất bão hịa của nĩ bằng 1. Suy ra C5H10 cĩ thể là anken hoặc xicloankan cĩ vịng 3 cạnh. Cĩ 8 đồng phân cấu tạo của C5H10 thỏa mãn thỏa mãn điều kiện đề bài : Đồng phân mạch hở cĩ 1 liên kết đơi C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Đồng phân mạch vịng 3 cạnh Ví dụ 9: Cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ 1 : 1 về số mol thì tổng số đồng phân cấu tạo cĩ thể thu được là A. 5.B. 6.C. 4.D. 7. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Tĩnh Gia 2 – Thanh Hĩa, năm học 2013 – 2014) Trả lời Cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ 1 : 1 về số mol thì tổng số đồng phân cấu tạo cĩ thể thu được là 6 : SƯU TẦM Page 18
  19. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Br H H C C C C C C C C C C C C H C Br C C Br Br C C C C C C C C C C C C H C Br Br C H C H Ví dụ 10: Hiđrocacbon X cĩ cơng thức phân tử C 5H8. Khi cho X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, sinh ra kết tủa màu vàng nhạt. Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là A. 1. B. 3. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT Chuyên – Đại học Vinh – Nghệ An, năm học 2012 – 2013) Trả lời Để phản ứng được với dung dịch AgNO 3/NH3 thì C5H8 phải cĩ liên kết ba ở đầu mạch. Cĩ hai đồng phân cấu tạo thỏa mãn là : CH C CH2 CH2 CH3 CH C CH CH3 CH3 Ví dụ 11: Số hiđrocacbon ở thể khí (đktc) tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là: A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Hồng Lĩnh, năm học 2013 – 2014) Trả lời Các hiđrocacbon ở thể khí, phản ứng được với dung dịch AgNO 3 là những hiđrocacbon cĩ số nguyên tử C nhỏ hơn hoặc bằng 4 và cĩ liên kết ba ở đầu mạch. Cĩ 5 hiđrocacbon thỏa mãn điều kiện là : CH  CH CH  C CH3 CH  C CH2 CH3 CH  C CH CH2 CH  C C  CH Ví dụ 12: X cĩ cơng thức phân tử là C4H8Cl2. Thủy phân X trong dung dịch NaOH đun nĩng thu được chất hữu cơ Y đơn chức. Hãy cho biết X cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo? A. 5. B. 3. C. 2. D. 4. SƯU TẦM Page 19
  20. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com (Đề thi chọn học sinh giỏi Tỉnh Thái Bình, năm học 2011 – 2012) Trả lời Cĩ 3 đồng phân của X thỏa mãn điều kiện đề bài là : CH3 CCl2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CHCl2 (CH3)2 CH CHCl2 Sơ đồ phản ứng : CH CCl CH CH NaOH CH C(OH) CH CH CH CO CH CH 3 2 2 3 3 1444244423 2 3 3 2 3 H2O CH CH CH CHCl NaOH CH CH CH CH(OH) CH CH CH CHO 3 2 2 2 3 2 2 144442444423 3 2 2 H2O (CH ) CH CHCl NaOH (CH ) CH C(OH)  (CH ) CH CHO 3 2 2 3 2 1444244423 3 2 H2O Ví dụ 13: Với cơng thức phân tử C 3H6Cl2 thì cĩ bao nhiêu chất khi tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nĩng, cho sản phẩm cĩ phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thích hợp? A. 1. B. 2. C. 4. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Chuyên – Đại học Vinh – Nghệ An, năm học 2012 – 2013) Trả lời C3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nĩng, tạo ra sản phẩm phản ứng được với Cu(OH)2. Chứng tỏ sản phẩm tạo thành phải là anđehit hoặc ancol hai chức cĩ hai nhĩm –OH liền kề nhau. Suy ra C3H6Cl2 cĩ 2 đồng phân thỏa mãn với tính chất : CH3 CH2 CHCl2 CH3 CHCl CH2Cl Sơ đồ phản ứng : o CH CH CHCl NaOH, t CH CH CH(OH)  CH CH CHO 3 2 2 3 2 2 3 2 H2O NaOH, to CH3 CHCl CH2Cl  CH3 CHOH CH2OH Ví dụ 14: Chất X cĩ cơng thức phân tử C 3H5Br3, đun X với dung dịch NaOH dư, thu được chất hữu cơ Y cĩ khả năng tác dụng với Cu(OH)2. Số cấu tạo X thỏa mãn là: A. 4. B. 2. C. 3. D. 5. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Trả lời Phân tử C3H5Br3 cĩ 5 đồng phân : SƯU TẦM Page 20
  21. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Br Br Br Br C C C Br C C C Br C C C Br Br Br (1) (2) (3) Br C C C Br C C C Br Br Br (5) Br (4) Chất Y sinh ra từ phản ứng của X với NaOH, cĩ khả năng phản ứng với Cu(OH)2, suy ra Y là ancol đa chức, cĩ ít nhất hai nhĩm –OH liền kề nhau hoặc Y là anđehit. Vậy X cĩ 3 đồng phân thỏa mãn tính chất là (2), (3), (5). Sơ đồ phản ứng : o CHBr CH CH Br NaOH, t CH(OH) CH CH OH  OHC CH CH OH 1444444244444242444444424443 144442444423 2 2 2 2 (2) H2O o CHBr CHBr CH NaOH, t CH(OH) CHOH CH  OHC CHOH CH 144444424444244444444443 144442444423 3 3 (3) H2O o CH Br CHBr CH Br NaOH, t CH OH CHOH CH OH 14442444444444244444444424443 2 2 (5) Ví dụ 15: A, B, D là 3 hợp chất thơm cĩ cơng thức phân tử là C 7H6Cl2. Khi đun nĩng với dung dịch NaOH lỗng, thì A phản ứng theo tỷ lệ mol 1: 2, B phản ứng theo tỷ lệ mol 1:1, cịn D khơng phản ứng. Số đồng phân cấu tạo của A, B, D lần lượt là: A. 1, 3, 5. B. 1, 2, 3. C. 1, 3, 4. D. 1, 3, 6. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2012 – 2013) Trả lời Hợp chất thơm C7H6Cl2 cĩ 10 đồng phân : CHCl2 CH2Cl CH2Cl CH2Cl Cl Cl (1) (2) (3) Cl (4) SƯU TẦM Page 21
  22. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl (5) (7) (8) Cl (6) CH3 CH3 Cl Cl Cl (10) Cl (9) Trong đĩ : Đồng phân phản ứng được với dung dịch NaOH lỗng theo tỉ lệ 1 : 2 là (1); đồng phân phản ứng được với dung dịch NaOH lỗng theo tỉ lệ 1 : 1 là (2), (3), (4); các đồng phân cịn lại khơng phản ứng được với dung dịch NaOH lỗng. Vậy số đồng phân cấu tạo của A, B, D lần lượt là 1; 3; 6 Ví dụ 16: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với cơng thức phân tử của X là : A. 2. B. 4 C. 1 D. 3 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Đặt cơng thức của X là CxHyO. Theo giả thiết, ta cĩ : x 4 12x y 3,625.16 58 X là C4H10O. y 10 ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 OH SƯU TẦM Page 22
  23. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH CH2 OH OH CH 3 CH3 C CH2 CH3 ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C O C C C C Câu 17: Đốt cháy hồn tồn m gam một ancol no X thu được m gam H 2O. Biết khối lượng phân tử của X nhỏ hơn 100 (đvC). Số đồng phân cấu tạo của ancol X là: A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Lý Thường Kiệt, năm học 2013 – 2014) Đặt cơng thức của ancol no X là CnH2n+2-b(OH)b. nH O 1 2 Chọn m 18 18 nC H (OH) n 2n 2 b b 14n 2 16b Theo giả thiết và bảo tồn nguyên tố H, ta cĩ : (2n 2)18 n 4 (2n 2)nC H 2nH O 2 4b n 4 X là C4H8 (OH)2 . n 2n 2 b(OH)b 2 14n 2 16b b 2 X cĩ 6 đồng phân là : C C C C C C C C OH OH OH C C C OH OH C SƯU TẦM Page 23
  24. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Ví dụ 18: Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tử C5H12O là A. 4.B. 1C. 8.D. 3 (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2012) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 OH CH3 HO CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 OH CH3 ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C C C O C C C C C C C C C Ví dụ 19: Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tủ C 5H12O, tác dụng với CuO đun nĩng sinh ra xeton là : A. 4.B. 2.C. 5.D. 3. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Ancol bị oxi hĩa khơng hồn tồn bởi CuO sinh ra xeton, suy ra đĩ là các ancol bậc 2. ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH OH CH3 CH CH CH3 OH CH3 ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân SƯU TẦM Page 24
  25. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C O C C C C C Ví dụ 20: Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cơng thức phân tử C 8H10O, trong phân tử cĩ vịng benzen, tác dụng được với Na, khơng tác dụng được với NaOH là : A. 4.B. 6.C. 7. D. 5. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Theo giả thiết : C 8H10O cĩ vịng benzen; tác dụng được với Na, khơng tác dụng được với NaOH. Chứng tỏ chúng là các ancol thơm. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất là 5 : C OH C C C OH 2 đồng phân 3 đồng phân Tổng số : 5 đồng phân Ví dụ 21: Cĩ bao nhiêu chất chứa vịng benzen cĩ cùng cơng thức phân tử C7H8O? A. 3.B. 5.C. 6.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH2OH O CH3 CH3 CH3 CH3 OH OH OH Cách 2 : Viết định hướng nhanh số đồng phân SƯU TẦM Page 25
  26. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C O Ví dụ 22: Số chất ứng với cơng thức phân tử C 7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là : A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2007) Trả lời Theo giả thiết, C 7H8O cĩ vịng benzen và đều tác dụng được với NaOH nên chúng là các phenol. Số đồng phân thỏa mãn là 3 : CH3 CH3 CH3 OH OH OH Câu 23: Ứng với cơng thức phân tử C 7H8O cĩ bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen và số đồng phân đều tác dụng được với các chất: K, KOH, (CH3CO)2O: A. 5 và 2. B. 5 và 3. C. 4 và 2. D. 4 và 3. (Đề thi chọn học sinh giỏi Tỉnh Thái Bình, năm học 2011 – 2012) Ứng với cơng thức C 7H8O cĩ 5 đồng phân là dẫn xuất của benzen trong đĩ cĩ 3 đồng phân phenol đều phản ứng được với các chất K, KOH và (CH3CO)2O. Phenol Ancol thơm Ete thơm CH3 CH3 CH3 CH2OH O CH3 OH OH OH Ví dụ 24: Số đồng phân xeton ứng với cơng thức phân tử C5H10O là : A. 5. B. 4. C. 3. D. 6. SƯU TẦM Page 26
  27. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân C C C C C C C C C C C C C C O O C O ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C C O C C C C C Ví dụ 25: Hợp chất hữu cơ X chứa vịng benzen cĩ cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m C : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hồn tồn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X cĩ bao nhiêu đồng phân (chứa vịng benzen) thỏa mãn các tính chất trên ? A. 9.B. 3.C. 7.D. 10. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, suy ra : 21 8 n : n : n : 2 : 1,75 : 2 : 0,5 7 : 8 : 2 X có CTPT là C H O . C H O 12 16 7 8 2 Phản ứng của X với Na, thu được n n , chứng tỏ trong X cĩ hai nguyên tử H linh động. H2 X Vậy X cĩ 2 nhĩm –OH. X cĩ 9 đồng phân cấu tạo thỏa mãn là : C OH C C OH OH OH OH 3 đồng phân 6 đồng phân SƯU TẦM Page 27
  28. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Tổng : 9 đồng phân Ví dụ 26: Ứng với cơng thức phân tử C 3H6O cĩ bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác o dụng với khí H2 (xúc tác Ni, t ) sinh ra ancol ? A. 3. B. 4.C. 2. D. 1. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Độ bất bão hịa của C3H6O mạch hở bằng 1, chứng tỏ trong phân tử của nĩ phải cĩ 1 liên kết o . Mặt khác, C3H6O phản ứng với H2 (Ni, t ) sinh ra ancol nên suy ra : C3H6O là ancol khơng no, đơn chức; anđehit hoặc xeton no, đơn chức. Cĩ 3 hợp chất thỏa mãn điều kiện là : CH2 CH CH2 OH O CH3 C CH3 CH3 CH2 C O H Ví dụ 27: Cĩ bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng o phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t )? A. 3.B. 5.C. 2.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2010) Trả lời Theo giả thiết : 5 Ni, to 4 3 2 1 Hợp chất hữu cơ + H2 C C C C C C OH 4-metylpantan-2-ol Suy ra : Hợp chất hữu cơ là ancol khơng no, bậc 2; xeton khơng no hoặc xeton no. Cĩ 5 hợp chất thỏa mãn là : C C C C C C C C C C C OH C OH C C C C C C C C C C C O O C SƯU TẦM Page 28
  29. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C C O Ví dụ 28: Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 là : A. 6. B. 4. C. 5. D. 2. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 là 4 : HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH CH3 CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 CH2 COO CH3 Ví dụ 29: Khi xà phịng hĩa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nĩng, thu được sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat và natri panmitat. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là A. 2.B. 1.C. 3.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2013) Trả lời Số đồng phân thỏa mãn là 3 : OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC15H31 C3H5 OOCC15H31 C3H5 OOCC17H35 C3H5 OOCC17H33 OOCC17H33 OOCC17H33 OOCC17H35 Ví dụ 30: Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C 17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là : A. 6. B. 3. C. 5. D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2007) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là 6 : SƯU TẦM Page 29
  30. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC15H31 C3H5 OOCC17H35 C3H5 OOCC15H31 C3H5 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC17H35 C3H5 OOCC17H35 C3H5 OOCC17H35 C3H5 OOCC15H31 OOCC15H31 OOCC15H31 OOCC17H35 ° Cách 2 : Tính nhanh số đồng phân bằng cơng thức 2 Cĩ n axit béo khác nhau thì cĩ thể tạo thành n (n 1) chất béo khác nhau. Suy ra số loại chất 2 22 (2 1) béo khác nhau được tạo thành từ glixerol và hai loại axit béo khác nhau là : 6 2 Ví dụ 31: Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH 3COOH và axit C2H5COOH là A. 9.B. 4. C. 6.D. 2. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là 4 : OOCCH3 OOCCH3 OOCCH3 OOCC2H5 C3H5 OOCCH3 C3H5 OOCC2H5 C3H5 OOCC2H5 C3H5 OOCCH3 OOCC2H5 OOCCH3 OOCC2H5 OOCC2H5 Ví dụ : Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, cĩ cùng cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng khơng cĩ phản ứng tráng bạc là A. 4.B. 5.C. 8. D. 9. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2010) Trả lời Các hợp chất no, đơn chức, mạch hở cĩ cơng thức phân tử C 5H10O2 là các axit cacboxylic và este no, đơn chức, mạch hở. Vì khơng cĩ phản ứng tráng gương nên este khơng chứa gốc axit HCOO–. Vậy cĩ 9 hợp chất thỏa mãn tính chất là : Axit cacboxylic CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH CH3 SƯU TẦM Page 30
  31. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com CH3 CH2 CH COOH CH3 CH 3 CH3 C COOH CH3 Este CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCHCH3 CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3 CH3CHCOOCH3 CH3 Ví dụ 32: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, cĩ cùng cơng thức phân tử C2H4O2 là A. 3B. 1C. 2D. 4 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời C2H4O2 cĩ 3 hợp chất hữu cơ mạch hở là : CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO Ví dụ 33: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một cĩ cùng cơng thức phân tử C4H11N là : A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2009) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một cĩ cùng cơng thức phân tử C4H11N là 4 : CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 NH2 CH3 NH CH CH3 CH3 N CH3 CH3 Cách viết này mất nhiều thời gian hơn so với cách viết sau đây. ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân SƯU TẦM Page 31
  32. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C N C C C C Ví dụ 34: Thành phần % khối lượng của nitơ trong hợp chất hữu cơ C xHyN là 23,73%. Số đồng phân amin bậc một thỏa mãn các dữ kiện trên là : A. 2.B. 3.C. 4.D. 1. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, ta cĩ : 14 x 3 %N 23,73% 12x y 45 CxHyN là C3H9N. 12x y 14 y 9 ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân C3H9N cĩ 2 đồng phân amin bậc 1 : CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 NH2 NH2 ° Cách 2 : Viết định hướng nhanh tổng số đồng phân N C C C Ví dụ 35: Số đồng phân amin bậc một, chứa vịng benzen, cĩ cùng cơng thức phân tử C 7H9N là A. 3.B. 5.C. 2.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2013) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể từng đồng phân CH2NH2 CH3 CH3 CH3 NH2 NH2 NH2 ° Cách 2 : Vẽ định hướng nhanh số các đồng phân SƯU TẦM Page 32
  33. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C N Ví dụ 36: Ứng với cơng thức phân tử C 2H7O2N cĩ bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH vừa phản ứng được với dung dịch HCl ? A. 2. B. 3. C. 1.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Cĩ hai đồng phân thỏa mãn tính chất là : Đồng phân HCOOH3NCH3 (metylamoni fomat) Phản ứng HCOOH3NCH3 NaOH HCOONa CH3NH2  H2O HCOOH3NCH3 HCl HCOOH CH3NH3Cl Đồng phân CH3COONH4 (amoni axetat) Phản ứng CH3COONH4 NaOH CH3COONa NH3  H2O CH3COONH4 HCl CH3COOH NH4Cl Ví dụ 37: Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu được một muối cĩ cơng thức phân tử C3H9O2N (sản phẩm duy nhất). Số cặp chất X và Y thỏa mãn điều kiện trên là A. 3.B. 2.C. 4.D. 1. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời Axit cacboxylic X phản ứng với chất Y tạo ra muối cĩ cơng thức là C 3H9O2N, chứng tỏ Y là amin hoặc NH3. Cĩ 4 muối ứng với cơng thức C3H9O2N là : HCOOH3NC2H5 HCOOH2NCH3 CH3COOH3NCH3 C2H5COONH4 CH3 Suy ra cĩ 4 cặp chất X, Y thỏa mãn điều kiện trên là HCOOH và HCOOH và CH3COOH và C2H5COOH và NH3 C2H5NH2 (CH3)2NH CH3NH2 SƯU TẦM Page 33
  34. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Ví dụ 38: Số đồng phân amino axit cĩ cơng thức phân tử C3H7O2N là : A. 2.B. 4.C. 3.D. 1. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời ° Cách 1 : Viết cụ thể các đồng phân C3H7O2N cĩ 2 đồng phân amino axit : CH3 CH COOH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 ° Cách 2 : Viết định hướng nhanh số đồng phân N C C COOH Ví dụ 39: Số đipeptit tối đa cĩ thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là A. 2.B. 3.C. 4.D. 1. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009) Trả lời Số đipeptit tối đa cĩ thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là 4 : HOOC CH2 N C CH2 NH2 HOOC CH2 N C CH NH2 H O H O CH3 hoặc cĩ thể biểu diễn đơn giản là : Gly – Gly hoặc cĩ thể biểu diễn đơn giản là : Gly – Ala HOOC CH N C CH NH2 HOOC CH N C CH2 NH2 CH3 H O CH3 CH3 H O hoặc cĩ thể biểu diễn đơn giản là : Ala – Gly hoặc cĩ thể biểu diễn đơn giản là : Ala – Ala Ví dụ 40: Cĩ bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thuỷ phân hồn tồn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin? A. 3.B. 9.C. 4.D. 6. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời ° Cách 1 : Viết đầy đủ các đồng phân SƯU TẦM Page 34
  35. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Cĩ 6 tripeptit khác nhau khi thủy phân đều thu được glyxin, alanin và phenylalanin : Gly – Ala – Phe Gly – Phe – Al Ala – Phe – Gly Ala – Gly – Phe Phe – Ala – Gly Phe – Gly – Ala ° Cách 2 : Dùng cơng thức tính nhanh Với n amino axit khác nhau sẽ tạo ra được n! n-peptit chứa đồng thời n gốc amino axit khác nhau. Suy ra : số tripeptit thủy phân đều thu được glyxin, alanin và phenylalanin là 3! = 3.2.1 = 6 2. Dạng 2 : Xác định các chất cĩ đồng phân hình học a. Khái niệm về đồng phân hình học Đồng phân hình học là các đồng phân cĩ thành phần cấu tạo như nhau nhưng khác nhau về sự phân bố khơng gian của các nguyên tử trong phân tử. Điều kiện để hợp chất hữu cơ cĩ đồng phân hình học là : Phân tử phải cĩ liên kết đơi C = C (1); các nguyên tử, nhĩm nguyên tử liên kết với nguyên tử C cĩ liên kết đơi phải khác nhau (2). a d a b C C 2 d e 1 b e Đồng phân hình học tồn tại theo từng cặp cis – trans : cis là đồng phân mà các nhĩm thế cĩ khối lượng lớn ở cùng phía của mặt phẳng liên kết pi; trans là đồng phân mà các nhĩm thế cĩ khối lượng lớn nằm ở hai phía khác nhau của mặt phẳng liên kết pi. b. Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: Chất nào sau đây cĩ đồng phân hình học ? A. But-2-in.B. But-2-en.C. 1,2-đicloetan.D. 2-clopropen. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Chất cĩ đồng phân hình học là But – 2 – en vì phân tử cĩ liên kết đơi C = C và hai nhĩm nguyên tử liên kết với mỗi nguyên tử cĩ liên kết đơi khác nhau. CH3 – CH = CH – CH3 H3C CH3 H3C H C C C C cis trans H CH3 H H SƯU TẦM Page 35
  36. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Ví dụ 2: Chất nào sau đây cĩ đồng phân hình học ? A. CH2=CH–CH=CH2.B. CH 3–CH=CH–CH=CH2. C. CH3–CH=C(CH3)2. D. CH2=CH–CH2–CH3. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Chất cĩ đồng phân hình học là : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH H C H3C CH 2 3 H C C C C cis trans H H CH CH2 H Ví dụ 3: Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3)2; CH3–CH=CH– CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH. Số chất cĩ đồng phân hình học là : A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2009) Trả lời Số chất cĩ đồng phân hình học là 2 : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH H3C CH 2 H3C H C C C C cis trans H H CH CH2 H CH3–CH=CH–COOH H3C COOH H3C H C C C C cis H trans COOH H H Ví dụ 4: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-CCH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất cĩ đồng phân hình học là : A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. SƯU TẦM Page 36
  37. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Số chất cĩ đồng phân hình học là 1 : CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 H5C2 CH CH2 H5C2 H C C C C cis H trans CH CH H H 2 Ví dụ 5: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là : A. 3.B. 1. C. 2.D. 4. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là 3 : BrH2C CH2Br BrH2C H C C C C H H H CH2Br cis trans CH2Br CHBr CH CH2 Ví dụ 6: Chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử C3H5Cl. Số đồng phân của X là: A. 4. B. 3. C. 6. D. 5. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Bắc Ninh, năm học 2012 – 2013) Trả lời 3.2 5 1 2 Phân tử C3H5Cl cĩ độ bất bão hịa k 1 nên cĩ cấu tạo mạch hở, cĩ 1 liên kết 2 đơi hoặc cấu tạo mạch vịng đơn. X cĩ 5 đồng phân : Cl CH3 Cl H C C C C H H H CH3 cis trans SƯU TẦM Page 37
  38. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C C Cl Cl Cl Ví dụ 7: Hợp chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử là C3H4ClBr. Số đồng phân mạch hở của X là: A. 8.B. 10.C. 13.D. 12. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) Trả lời 3.2 4 1 1 2 Phân tử C3H4ClBr mạch hở cĩ độ bất bão hịa k 1 . Suy ra X cĩ cấu tạo 2 mạch hở, phân tử cĩ 1 liên kết đơi. Số đồng phân mạch hở của X là 13 : C C C C C C C C C C C C Br Cl Br Cl Cl Br Cl Br gồm cis và trans gồm cis và trans gồm cis và trans gồm cis và trans Cl C C C C C C C C C C C C Cl Br Cl Br Br Cl Br gồm cis và trans Ví dụ 8: Thủy phân este X mạch hở cĩ cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được cĩ khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là A. 4.B. 3.C. 6.D. 5. (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời Số este thỏa mãn tính chất là 5 : HCOO CH3 HCOO H C C C C H H H CH3 cis trans SƯU TẦM Page 38
  39. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com HCOOCH2CH CH2 HCOOC CH2 CH3COOCH CH2 CH3 Ví dụ 9: Hợp chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử C 8H11N, X tan được trong axit. Cho X tác dụng với HNO2 tạo ra hợp chất Y cĩ cơng thức phân tử C 8H10O. Đun nĩng Y với dung dịch H2SO4 đặc tạo ra hợp chất Z. Trùng hợp Z thu được polistiren. Số đồng phân của X thỏa mãn: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2012 – 2013) Theo giả thiết, suy ra : Z là stiren; Y là ancol thơm; X là amin bậc 1. X cĩ 2 đồng phân thỏa mãn. Sơ đồ phản ứng : C C C C C C C C NH2 OH o t , p, xt HNO2 H2SO4 đặc n Ví dụ 10: Một este E mạch hở cĩ cơng thức phân tử C 5H8O2. Đun nĩng E với dung dịch NaOH thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y, biết rằng Y làm mất màu dung dịch nước Br 2. Cĩ các trường hợp sau về X, Y: 1. X là muối, Y là anđehit. 2. X là muối, Y là ancol khơng no. 3. X là muối, Y là xeton. 4. X là ancol, Y là muối của axit khơng no. Số trường hợp thỏa mãn là : A. 1. B. 3. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Cả 4 trường hợp đều thỏa mãn, ví dụ : 1. X là CH3CH2COONa, Y là CH3CHO, E là CH3CH2COOCH CH2 . 2. X là CH3COONa, Y là CH2 CH CH2OH, E là CH3COOCH2CH CH2 . 3. X là HCOONa, Y là CH3COCH2CH3 , E là HCOOC(C2H5 ) CH2 . 4. X là CH2 CHCOONa, Y là C2H5OH, E là CH2 CH COOCH2CH3. Ví dụ 11: Hợp chất X cĩ cơng thức phân tử C 3H6, X tác dụng với dung dịch HBr thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Vậy X là : A. ispropen. B. xiclopropan. C. propen. D. propan. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) SƯU TẦM Page 39
  40. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com X cĩ cơng thức phân tử là C3H6, tác dụng với HBr thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Suy ra X phải là xiclopropan. + HBr CH3 CH2 CH2Br Ví dụ 12: X là hợp chất thơm cĩ cơng thức phân tử C7H8O2 tác dụng với dung dịch Br2 tạo ra được dẫn xuất tribrom. X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Số đồng phân của X là: A. 2. B. 6. C. 5. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Theo giả thiết : X phản ứng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1, chứng tỏ X cĩ 1 nhĩm –OH phenol (nhĩm –OH gắn vào vịng benzen); X phản ứng với dung dịch Br 2 tạo ra dẫn xuất tribrom, chứng tỏ các vị trí 2, 4, 6 trên vịng benzen (so với vị trí số 1 cĩ nhĩm – OH) phải cịn nguyên tử H. Vậy X cĩ 2 đồng phân là : OH OH CH2OH OCH3 Ví dụ 13: X cĩ cơng thức phân tử là C4H8Cl2. Thủy phân X trong dung dịch NaOH đun nĩng thu được chất hữu cơ Y cĩ khả năng tác dụng với Cu(OH) 2. Hãy cho biết X cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo thỏa mãn tính chất trên? A. 3. B. 5. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Chất hữu cơ Y phản ứng được với Cu(OH) 2, chứng tỏ Y cĩ thể là anđehit hoặc ancol đa chức cĩ 2 nhĩm –OH liền kề nhau. Suy ra X cĩ 5 đồng phân thỏa mãn là : C C C C C C C C Cl Cl Cl Cl Cl C C C Cl C C C C C Cl C C C Cl Cl C Cl 5 đồng phân tương ứng của Y là : SƯU TẦM Page 40
  41. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C C C C OH OH OH OH OH C C C OH C C C C C O C C C O H C H Ví dụ 14: Hợp chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử C 6H10O2, cho 9,12 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch Y, cho dung dịch Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 đun nĩng thu được 34,56 gam Ag. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 4. B. 5 C. 2. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) nchất hữu cơ trong Y 2nC H O 0,16 6 10 2 Ta cĩ : nAg 0,32 Cả hai sản phẩm trong Y đều tham gia phản ứng 2 n 0,16 chất hữu cơ trong Y tráng gương. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là : HCOOCH CHCH2CH2CH3 HCOOCH CHCHCH3 HCOOCH CCH2CH3 CH3 CH3 Ví dụ 15: Cho một đipeptit Y cĩ cơng thức phân tử C 6H12N2O3. Số đồng phân peptit của Y (chỉ chứa gốc - amino axit) mạch hở là: A. 5. B. 4. C. 7. D. 6. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) H2N C C N C COOH C C O H C H2N C C N C COOH O H C SƯU TẦM Page 41
  42. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C H2N C C N C COOH H2N C C N C COOH C O H C O H C H2N C C N C COOH O H C C Ví dụ 16 : X cĩ cơng thức C 4H14O3N2. Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thì thu được hỗn hợp Y gồm 2 khí ở điều kiện thường và đều cĩ khả năng làm xanh quỳ tím ẩm. Số cơng thức cấu tạo phù hợp của X là: A. 5. B. 3. C. 4. D. 2. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp khí đều cĩ khả năng là xanh giấy quỳ tím ẩm. Chứng tỏ : X là muối amoni; hai khí là NH3 và amin hoặc là 2 amin. Amin ở thể khí nên số nguyên tử C trong phân tử bằng 1 hoặc 2, nếu cĩ 3 nguyên tử C thì phải là amin bậc 3. Vì hai nguyên tử N đã nằm trong hai khí nên gốc axit trong X khơng thể chứa N. Mặt khác, 2 gốc axit cĩ 3 nguyên tử O, suy ra X là muối amoni của axit cacbonic, chứa gốc CO3 để liên kết với hai gốc amoni. Số cơng thức cấu tạo của X thỏa mãn là 3 : H4N O CH3 H3N O C O CH3 CH3 C O CH3 NH O NH2 O CH3 CH3 CH3 CH2 H3N O C O CH3 NH2 O Ví dụ 17: X là một ancol cĩ cơng thức phân tử C 3H8On, X cĩ khả năng hịa tan Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường. Số đồng phân của X là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Theo giả thiết : X cĩ khả năng hịa tan được Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường, chứng tỏ X là ancol đa chức, cĩ 2 nhĩm –OH liền kề nhau trở lên. Vậy số đồng phân của X là : SƯU TẦM Page 42
  43. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com C C C C C C OH OH OH OH OH Ví dụ 18: Nếu thuỷ phân khơng hồn tồn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau? A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Thủy phân hịa tồn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa 2 đipeptit là : Gly – Ala và Ala – Gly. Ví dụ 19: Cho amin X tác dụng với CH 3I thu được amin Y bậc III cĩ cơng thức phân tử là C5H13N. Hãy cho biết X cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo? A. 5. B. 3. C. 2. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Amin X tác dụng với CH 3I tạo ra amin Y bậc III, chứng tỏ X là amin cĩ bậc 1 hoặc bậc 2. Nếu là amin bậc 1 thì X sẽ cĩ 5 – 2 = 3 nguyên tử C; nếu là amin bậc 2 thì X sẽ cĩ 5 – 1 = 4 nguyên tử C. Vậy X cĩ 5 cơng thức cấu tạo : CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 CH3 CH NH CH3 NH2 CH3 CH3 NH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 Ví dụ 20: Este X cĩ CTPT C5H8O2 khi tác dụng với NaOH tạo ra 2 sản phẩm đều cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Số chất X thỏa mãn điều kiện trên là: A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Số chất X thỏa mãn điều kiện đề bài là 3 : HCOO CH2 CH3 HCOO H C C C C H H H CH2 CH3 cis trans SƯU TẦM Page 43
  44. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com HCOOCH C CH3 CH3 Ví dụ 21: Hợp chất X cĩ chứa vịng benzen và cĩ cơng thức phân tử là C 7H6Cl2. Thủy phân X trong NaOH đặc, ở nhiệt độ cao, áp suất cao thu được chất Y cĩ cơng thức C7H7O2Na. Hãy cho biết X cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo ? A. 3. B. 6. C. 5. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Sơ đồ phản ứng : o C H Cl NaOHđặc, t cao, pcao C H (OH) NaOH C H (OH)ONa hay C H O Na 147442644423 7 6 2 14744464444444444424444447444744424443 X Y Suy ra : Trong phân tử của X, 1 nguyên tử Cl gắn với C ở mạch nhánh, nguyên tử Cl cịn lại gắn với C ở trong vịng benzen. Phân tử C 7H6(OH)2 cĩ chứa một nhĩm OH ancol và một nhĩm OH phenol, nhĩm OH phenol tiếp tục phản ứng với NaOH tạo thành nhĩm ONa. Suy ra X cĩ 3 đồng phân cấu tạo là : CH2Cl CH2Cl CH2Cl Cl Cl Cl Ví dụ 22: X là hợp chất thơm cĩ cơng thức phân tử C 7H8O khi cho X tác dụng với nước Br2 tạo ra sản phẩm Y cĩ chứa 69,565% Br về khối lượng. X là: A. o-crezol. B. m-crezol. C. Ancol benzylic. D. p-crezol. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X là phenol. Theo giả thiết, ta cĩ : Br C H O 2 C H Br O 78 78 xx x 3 X Y 80x Y : C H Br O %m 69,565% 7 5 3 Br/Y 108 79x Suy ra các vị trí chẵn trên vịng benzen của X khơng cĩ nhĩm thế. Vậy Z là m – crerol. Thật ra bài này cĩ thể tư duy nhanh như sau : X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X là phenol. Vậy loại ngay phương án C. Ở phương án A hoặc D, một vị trí SƯU TẦM Page 44
  45. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com chẵn 2 hoặc 4 trên vịng benzen cĩ nhĩm CH3- nên khi phản ứng với Br2 sẽ cho sản phẩm cĩ phần trăm khối lượng của Br như nhau. Vậy loại A và D (vì chỉ cĩ một phương án đúng). Suy ra đáp án là B. Ví dụ 23: Đun nĩng hỗn hợp gồm etanol và butan-2-ol với H2SO4 đặc thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A. 5. B. 7. C. 8. D. 6. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Đun nĩng ancol trong H2SO4 đặc thì cĩ thể xảy ra các loại phản ứng : Phản ứng tách nước nội phân tử để tạo ra anken và tách nước liên phân tử để tạo ra ete. n(n 1) Từ hỗn hợp gồm n ancol khác nhau sẽ tạo ra ete khác nhau. Với n = 2 thì số ete tạo 2 ra là 3. Từ etanol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra etilen; từ butan – 2 – ol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra 3 anken là but – 1 – en, cis – but – 2 – en và trans – but – 2 – en. Vậy số sản phẩm hữu cơ tối đa thu được là 7 . Ví dụ 24: X cĩ cơng thức phân tử là C 8H10O. X tác dụng được với NaOH. X tác dụng với dung dịch brom cho Y cĩ cơng thức phân tử là C8H8OBr2. Hãy cho biết X cĩ bao nhiêu cơng thức cấu tạo thỏa mãn ? A. 6. B. 5. C. 4. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) X cĩ cơng thức là C8H10O, tác dụng được với NaOH, chứng tỏ X là phenol. X tác dụng được với dung dịch Br2 cho Y cĩ cơng thức phân tử là C8H8OBr2, chứng tỏ cĩ hai nguyên tử H trên vịng benzen bị thay thế bởi 2 nguyên tử Br. Suy ra đã cĩ một vị trí chẵn trên vịng benzen (so với nhĩm –OH ở vị trí số 1) liên kết với gốc ankyl. Vậy X cĩ 5 cơng thức cấu tạo thỏa mãn : OH OH OH C2H5 CH3 CH3 C2H5 SƯU TẦM Page 45
  46. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com OH OH CH3 CH3 CH3 CH3 Ví dụ 24: Hợp chất hữu cơ X mạch hở cĩ khối lượng mol là 56 đvC. Khi đốt cháy X bằng oxi thu được sản phẩm chỉ gồm CO 2 và H2O. X làm mất màu dung dịch brom. Số cơng thức cấu tạo cĩ thể cĩ của X là: A. 4. B. 7. C. 6. D. 5. (Đề thi chọn học sinh giỏi Tỉnh Thái Bình, năm học 2011 – 2012) Nếu X khơng chứa O thì cơng thức phân tử của X là C 4H8 (M = 56). Nếu X cĩ O thì cơng thức phân tử của X là C3H4O. X cĩ cấu tạo mạch hở và làm mất màu nước brom nên X cĩ 6 cơng thức cấu tạo thỏa mãn : CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3 CH2 C(CH3 ) CH3 CH2 CH CHO CH  C CH2OH CH  C O CH3 Ví dụ 26: Chất hữu cơ X chứa vịng benzen cĩ cơng thức phân tử là C xHyO. Biết % O = 14,81% (theo khối lượng). Số cơng thức cấu tạo phù hợp của X là A. 8. B. 6. C. 7. D. 5. (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm học 2012 – 2013) MO MO 16 Vì %O .100% MX 108 X là C7H8O. MX %O 14,81% X chứa vịng benzen nên X cĩ 5 đồng phân : Phenol Ancol thơm Ete thơm CH3 CH3 CH3 CH2OH O CH3 OH OH OH Ví dụ 27: Hai hợp chất thơm X và Y cĩ cùng cơng thức phân tử là CnH2n-8O2. Biết hơi chất Y cĩ khối lượng riêng 5,447 gam/lít (đktc). X cĩ khả năng phản ứng với Na giải phĩng H2 và cĩ SƯU TẦM Page 46
  47. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com phản ứng tráng bạc. Y phản ứng được với Na 2CO3 giải phĩng CO2. Tổng số cơng thức cấu tạo phù hợp của X và Y là A. 4. B. 5. C. 7. D. 6. (Đề thi chọn học sinh giỏi Tỉnh Thái Bình, năm học 2012 – 2013) Theo giả thiết, ta cĩ : MX MY 5,447.22,4 122 Công thức phân tử của X, Y là C7H6O2 . X cĩ phản ứng với Na và phản ứng tráng gương nên X là hợp chất tạp chức, chứa đồng thời nhĩm –OH phenol và nhĩm –CHO. Y phản ứng với Na 2CO3 giải phĩng CO2 nên Y là axit. Suy ra số đồng phần của X, Y lần lượt là : X cĩ 3 đồng phân OH OH OH CHO CHO CHO Y cĩ 1 đồng phân COOH Vậy tổng số đồng phân cấu tạo của X và Y là 4 Ví dụ 28: Este X cĩ cơng thức phân tử là C 5H8O2 khi tác dụng với NaOH tạo ra 2 sản phẩm đều cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Số chất X thỏa mãn điều kiện trên là: A. 2.B. 1.C. 3. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Cẩm Bình – Hà Tĩnh, năm học 2013 – 2014) X cĩ cơng thức phân tử là C 5H8O2, thủy phân X tạo ra hai sản phẩm đều cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Suy ra X cĩ dạng là HCOOCH=CHR hoặc HCOOCH=CRR’. X cĩ 3 đồng phân thỏa mãn điều kiện là : HCOO CH2CH3 HCOO H HCOOCH C CH3 C C C C CH3 H H H CH CH cis trans 2 3 Ví dụ 28: Khi thủy phân một octapetit X mạch hở, cĩ cơng thức cấu tạo là Gly-Phe-Tyr-Lys- Gly-Phe-Tyr-Ala thì thu được bao nhiêu tripeptit cĩ chứa Gly? A. 4.B. 3.C. 5.D. 6. SƯU TẦM Page 47
  48. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Cẩm Bình – Hà Tĩnh, năm học 2013 – 2014) Từ đặc điểm cấu tạo của X, suy ra khi thủy phân X thu được 3 loại tripeptit chứa Gly là : Gly Phe Tyr Tyr Lys Gly Lys Gly Phe Ví dụ 29: Hợp chất C5H10 cĩ bao nhiêu đồng phân anken ? A. 4.B. 5.C. 6.D. 7. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hĩa, năm học 2013 – 2014) C5H10 cĩ 6 đồng phân anken : CH2 CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH3 C C cis H H H3C H CH2 C CH2 CH3 C C CH3 trans H CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 Ví dụ 30: Cĩ bao nhiêu ancol C5H12O khi tác dụng với CuO đun nĩng cho ra anđehit ? A. 1.B. 2.C. 3.D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hĩa, năm học 2013 – 2014) Ancol bị oxi hĩa bởi CuO tạo ra anđehit, chứng tỏ đĩ là ancol bậc 1. Ứng với cơng thức phân tử C5H12O cĩ 4 ancol bậc 1 : C C C C C C O C C C C C C C C C Ví dụ 31: Hợp chất hữu cơ X cĩ cơng thức phân tử là C7H8O. Số đồng phân chứa vịng benzen của X tác dụng được với Na và NaOH là: A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Đồn Thượng – Hải Dương, năm học 2013 – 2014) X cĩ cơng thức phân tử là C7H8O vừa phản ứng được với Na và NaOH, chứng tỏ X là phenol. X cĩ 3 đồng phân : SƯU TẦM Page 48
  49. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com OH C Ví dụ 32: Số amin ứng với cơng thức phân tử C4H11N mà khi cho vào dung dịch HNO2 khơng cĩ khí bay ra là A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Đồn Thượng – Hải Dương, năm học 2013 – 2014) Amin C4H11N phản ứng với HNO 2 khơng cho khí bay ra, chứng tỏ amin phải cĩ bậc 2 hoặc bậc 3. Ứng với cơng thức phân tử C4H11N cĩ 4 đồng phân amin bậc 2 và bậc 3 : CH3 NH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 CH NH CH3 CH3 N CH2 CH3 CH3 CH3 Ví dụ 33: Số chất đơn chức ứng với cơng thức C3H6O2 là A. 1. B. 3. C. 4. D. 2. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Đồn Thượng – Hải Dương, năm học 2013 – 2014) C3H6O2 là hợp chất đơn chức nên chỉ cĩ thể là axit hoặc este. Tổng số đồng phân axit và este ứng với cơng thức phân tử C3H6O2 là 3 : C2H5COOH CH3COOCH3 HCOOC2H5 Ví dụ 34: Cho X là hợp chất hữu cơ cĩ khối lượng mol là 74 gam/mol, tác dụng với dung dịch NaOH và X chỉ được cấu tạo từ C, H, O. Số đồng phân của X là: A. 3.B. 4.C. 5.D. 6. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) Theo giả thiết, suy ra X cĩ thể cĩ cơng thức phân tử là : C3H6O2 hoặc C2H2O3. Vì X tác dụng được với NaOH nên ứng với cơng thức phân tử C3H6O2 thì X cĩ thể là axit hoặc este, cịn ứng với cơng thức C 2H2O3 thì X cĩ thể là hợp chất tạp chức cĩ nhĩm –COOH hoặc là anhiđrit axit. CH3 CH2 COOH CH3 COO CH3 H COO C2H5 SƯU TẦM Page 49
  50. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com HOOC CHO H C O C H O O anhiđri fomic Ví dụ 35: Cĩ bao nhiêu đồng phân là hợp chất thơm X cĩ cùng cơng thức phân tử C 8H10O tác dụng được với Na, khơng tác dụng với NaOH và khơng làm mất màu nước Br2? A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) X cĩ cơng thức phân tử là C 8H10O, phản ứng được với Na, khơng phản ứng với NaOH và khơng làm mất màu nước Br2, suy ra X là ancol thơm. X cĩ 5 đồng phân : C OH C C C OH Ví dụ 36: Số anđehit cĩ 3 nguyên tử cacbon trong phân tử là A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) . Số đồng phân axit và este cĩ cơng thức phân tử C4H8O2 là A. 4. B. 5. C. 3. D. 6. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phịng, năm học 2013 – 2014) Tổng số đồng phân axit và este cĩ cơng thức C4H8O2 là 6 : Axit CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH CH3 Este HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH CH3 CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 CH2 COO CH3 SƯU TẦM Page 50
  51. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com Ví dụ 37: Ứng với cơng thức C4H10O3 cĩ bao nhiêu đồng phân bền chỉ chứa nhĩm chức –OH trong phân tử cĩ thể hồ tan được Cu(OH)2 ? A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phịng, năm học 2013 – 2014) Để hịa tan được Cu(OH)2 thì C4H10O3 phải cĩ ít nhất 2 nhĩm –OH liền kề nhau. Suy ra C4H10O3 cĩ 3 đồng phân : C C C C C C C C C OH OH OH OH OH OH C C C OH OH OH Ví dụ 38: Số hiđrocacbon làm mất màu dung dịch brom và số hiđrocacbon làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường cĩ cùng cơng thức phân tử C4H8 lần lượt là A. 4 và 3. B. 5 và 4. C. 6 và 4. D. 3 và 3. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phịng, năm học 2013 – 2014) Các đồng phân C4H8 phản ứng được với dung dịch brom là các anken và xicloankan cĩ vịng ba cạnh. Các đồng phân C4H8 phản ứng được với dung dịch KMnO4 là các anken. Các đồng phân anken và xicloankan cĩ vịng 3 cạnh là : CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 H3C CH3 H3C H C C C C cis trans H CH3 H H CH3 Vậy đáp án là phương án B Ví dụ 39: C4H6O cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3? A. 6. B. 3. C. 4. D. 7. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Việt Yên 1, năm học 2013 – 2014) SƯU TẦM Page 51
  52. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com 4.2 6 2 C4H6O phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3 và kC H O 2 . Suy ra C4H6O là 4 6 2 ancol và ete khơng no, cĩ liên kết ba ở đầu mạch hoặc là anđehit khơng no. Cĩ 7 đồng phân thỏa mãn điều kiện đề bài : CH  C CHOH CH3 CH  C O CH2 CH3 CH  C CH2 O CH3 CH2 CH CH2 CHO CH3 CH CH CHO CH2 C(CH3 ) CHO CH  C CH2 CH2 OH Ví dụ 40: Trong các chất sau: (X1): 1,2-đicloeten; (X2): but-2-en; (X3): anđehit acrylic; (X4): metylmetacrylat và (X5): axit oleic. Những chất nào cĩ đồng phân hình học là A. (X2); (X3); (X5). B. (X1); (X2); (X5). C. (X1); (X3); (X5). D. (X1); (X2); (X3). (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Ví dụ 41: Đun nĩng hỗn hợp gồm etanol và butan-2-ol với H2SO4 đặc thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? (Khơng kể sản phẩm của phản ứng giữa ancol với axit) A. 7. B. 6. C. 5. D. 8. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Đun nĩng hỗn hợp gồm etanol và butan – 2 – ol trong H 2SO4 thì cĩ thể thu được các sản phẩm hữu cơ là ete hoặc anken : C2H5 O C2H5 C2H5 O CH(CH3 )2 (CH3 )2 CH O CH(CH3 )2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 H3C CH3 H3C H C C C C cis trans H CH3 H H Vậy cĩ tối đa 7 sản phẩm. Ví dụ 42: Cho cơng thức phân tử của hợp chất thơm X là C 7H8O2. X tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Số chất X thỏa mãn là A. 5. B. 3. C. 6. D. 2. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Hợp chất thơm C 7H8O2 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Suy ra X chứa một nhĩm – OH phenol (gắn trực tiếp vào vịng benzen). Nguyên tử O cịn lại nằm trong chức –OH ancol hoặc chức ete. Vậy X cĩ 6 đồng phân : SƯU TẦM Page 52
  53. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com OH OH OCH3 CH2OH Ví dụ 43: Cho 11,8 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn thu được dung dịch Y. Làm bay hơi dung dịch Y được 19,1 gam muối khan. Số cơng thức cấu tạo ứng với cơng thức phân tử của X là A. 5. B. 4. C. 6. D. 3. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) 19,1 11,8 nX (C H N) nHCl 0,2 x y 36,5 CxHyN là C3H9N. 11,8 MC H N 59 x y 0,2 X cĩ 4 đồng phân : CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 NH2 CH3 NH CH CH3 CH3 N CH3 CH3 Ví dụ 44: Cho cơng thức phân tử của ancol và amin lần lượt là: C 4H10O và C4H11N. Tổng số đồng phân ancol bậc 1 và amin bậc 2 là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) C4H10O cĩ hai đồng phân ancol bậc 1; C4H11N cĩ 3 amin bậc 2. Vậy tổng số đồng phân ancol bậc 1 và amin bậc 2 là 5 : CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 NH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH3 CH NH CH3 CH3 SƯU TẦM Page 53
  54. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com SƯU TẦM Page 54
  55. Hĩa Học Mỗi Ngày – www.hoahocmoingay.com SƯU TẦM Page 55