Lý thuyết học kỳ II môn Hóa học 11 - Năm học 2019-2020

81 trang thaodu 4180

Download

Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Lý thuyết học kỳ II môn Hóa học 11 - Năm học 2019-2020", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

ly_thuyet_hoc_ky_ii_mon_hoa_hoc_11_nam_hoc_2019_2020.pdf

Nội dung text: Lý thuyết học kỳ II môn Hóa học 11 - Năm học 2019-2020

HÓA HỌC MỖI NGÀY (Biên soạn) Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com  LÝ THUYẾT HKII HÓA HỌC 11 Họ và tên học sinh : Trường : Lớp : Năm học : 2019-2020 “HỌC HÓA BẰNG SỰ ĐAM MÊ” LƯU HÀNH NỘI BỘ 04/2020
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ I - HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua ). Hoá học hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ a) Về thành phần và cấu tạo Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen, Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị. b) Về tính chất vật lí Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. c) Về tính chất hoá học Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. II - PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Phương pháp chưng cất Khi đun sôi một hỗn hợp lỏng, chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn. Khi gặp lạnh, hơi sẽ ngưng tụ thành dạng lỏng chứa chủ yếu là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn. Quá trình đó gọi là sự chưng cất. Dùng để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau. 2. Phương pháp chiết Khi hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau, chất lỏng nào có khối lượng riêng nhỏ hơn sẽ tách thành lớp trên, chất lỏng nào có khối lượng riêng lớn hơn sẽ nằm ở phía dưới. Dùng phễu chiết sẽ tách riêng được hai lớp chất lỏng đó. Dùng chất lỏng hoà tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn (chiết chất rắn). 3. Phương pháp kết tinh Dùng tách các chất rắn có độ tan khác nhau và thay đổi theo nhiệt độ. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ I - PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Phân loại Hợp chất hữu cơ được phân thành hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon. Hiđrocacbon là những hợp chất được tạo thành từ hai nguyên tố C và H. Hiđrocacbon lại được phân thành hiđrocacbon no; hiđrocacbon không no; hiđrocacbon thơm. Dẫn xuất của hiđrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có một hay nhiều nguyên tử của các nguyên tố khác như O, N, S, halogen Dẫn xuất của hiđrocacbon lại được phân thành dẫn xuất halogen; ancol; axit; 2. Nhóm chức Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ. Thí dụ : R-OH ( ancol hoặc phenol nếu R là vòng benzen); R-CHO (anđehit); R-CO-R’ (xeton); R-COOH (axit); . II - DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Tên thông thường: thường hay được đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có thể có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào. Thí dụ : HCOOH : axit fomic CH3COOH : axit axetic C10H20O : mentol (formica : Kiến) (acetus : Giấm) (mentha piperita : Bạc hà) 2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC a) Tên gốc – chức CH3CH2 - Cl CH3CH2 -O-COCH3 CH3 CH2 - O - CH3 (etyl || clorua) (etyl || axetat ) (etyl metyl || ete) etyl clorua etyl axetat etyl metyl ete CHÚ Ý: + Tên phần gốc và chức viết cách nhau (không được viết liền) + Riêng tên gốc chức của AMIN lại viết liền nhau. VD: CH3NH2 (metylamin) b) Tên thay thế H H H H H H | | | | | | Thí dụ : H CH Cl CH H CCH Cl CCH | | | | | | H H HH HH Metan Clometan Etan Cloetan Tên thay thế được viết liền (không viết cách như tên gốc - chức) nhưng có thể được phân làm ba phần như sau : Tên phần thế Tên mạch cacbon chính Tên phần định chức (có thể không có) (bắt buộc phải có) (bắt buộc phải có) H3C-CH3 H3C-CH2Cl H2C =CH2 HC CH (et + an) (clo + et + an) (et + en) (et + in) etan cloetan eten etin Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH OH 1 2 3 4 1 2 3 4 12 | 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3 CH CH CH 2 but-1-en but-2-en but-3-en-2-ol Để gọi tên hợp chất hữu cơ, cần thuộc tên các số đếm và tên mạch cacbon Số đếm Mạch cacbon chính 1 mono C met 2 đi C-C et 3 tri C-C-C prop Không xuất phát từ số đếm 4 tetra C-C-C-C but 5 penta C-C-C-C-C pent 6 hexa C-C-C-C-C-C hex 7 hepta C-C-C-C-C-C-C hep 8 octa C-C-C-C-C-C-C-C oct Xuất phát từ số đếm 9 nona C-C-C-C-C-C-C-C-C non 10 đeca C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ I - PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH Phân tích định tính nguyên tố nhằm xác định các nguyên tố có mặt trong hợp chất hữu cơ bằng cách phân huỷ hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng. 1. Xác định cacbon và hiđro Oxi hóa hoàn toàn chất hữu cơ bằng cách nung với CuO để chuyển cacbon thành CO2, hiđro thành H2O. Dẫn sản phẩm oxi hóa lần lượt qua: Bình I chứa CuSO4 khan màu trắng, khi hút ẩm sẽ hóa xanh, chứng tỏ mẫu phân tích có chứa nguyên tố H: CuSO4 + 5H2O  CuSO4.5H2O (Màu trắng) (màu xanh) Bình II chứa dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2: nếu hóa đục chứng tỏ có CO2 nghĩa là mẫu phân tích có nguyên tố cacbon: CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O 2. Xác định nitơ Khi đun với axit sunfuric đặc, nitơ có trong một số hợp chất hữu cơ có thể chuyển thành muối amoni và được nhận biết dưới dạng amoniac : 0 H2 SO 4 , t CxHyOz Nt  (NH4)2SO4 + t0 (NH4)2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + 2H2O + 2NH3 3. Xác định halogen Khi đốt, hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân huỷ, clo tách ra dưới dạng HCl và được nhận biết bằng bạc nitrat : CxHyOzClt CO2+ H2O + HCl HCl + AgNO3 AgCl + HNO3 4. Định tính oxi Khó phân tích định tính trực tiếp, do đó thường xác định nhờ sự định lượng gián tiếp (xem phần phân tích định lượng). II - PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG Phân tích định lượng nhằm xác định tỉ lệ khối lượng (hàm lượng) các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. Người ta phân huỷ hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi định lượng chúng bằng phương pháp khối lượng, phương pháp thể tích hoặc phương pháp khác. Kết quả được biểu diễn ra tỉ lệ % về khối lượng. 1. Định lượng cacbon, hiđro Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Oxi hoá hoàn toàn một lượng xác định hợp chất hữu cơ A (mA) rồi cho hấp thụ định lượng H2O và CO sinh ra. Hàm lượng % H tính từ khối lượng nước sinh ra ( m ), hàm lượng % C tính từ khối 2 HO2 lượng CO2 sinh ra như sau : m .2.100% m .12.100% HO CO % H = 2 ; % C = 2 18.m 44.m A A 2. Định lượng nitơ Nung m (mg) hợp chất A chứa N với CuO trong dòng khí CO2 (tại sao phải thực hiện trong khí quyển CO2 mà không phải trong không khí ?) CuO CxHyOzNt  o CO2 + H2O + N2 t ,CO2 Hấp thụ CO2 và H2O bằng dung dịch KOH 40%, đo được thể tích khí còn lại. Giả sử xác định được V (ml) khí nitơ (đktc) thì khối lượng (mg) và hàm lượng % của nitơ được tính như sau : 28.V mN .100% mN = (mg) ; %N = 22,4 mA 3. Định lượng các nguyên tố khác Halogen : Phân huỷ hợp chất hữu cơ, chuyển halogen thành HX rồi định lượng dưới dạng AgX (X = Cl, Br). Lưu huỳnh : Phân huỷ hợp chất hữu cơ rồi định lượng lưu huỳnh dưới dạng sunfat. 4. Định lượng oxi Định lượng gián tiếp và sau cùng:Sau khi xác định C, H, N, halogen, S còn lại là oxi. mO = mA -  mcaùc nguyeân toá khaùc ñaõ bieát 5. Thí dụ Nung 4,65 mg một hợp chất hữu cơ A trong dòng khí oxi thì thu được 13,20 mg CO2 và 3,16 mg H2O. Ở thí nghiệm khác, nung 5,58 mg hợp chất A với CuO thì thu được 0,67 ml khí nitơ (đktc). Hãy tính hàm lượng % của C, H, N và O ở hợp chất A. Theo các biểu thức cho ở mục 1 và 2 ta có : 13,20.12.100% 0,67.28.100% % C = = 77,42% ; % N = = 15,01% 44.4,65 22,4.5,58 3,16.2.100% % H = = 7,55% ; % O = 100 - (77,42 + 7,55 + 15,01) = 0,02% 18.4,65 Hợp chất A không chứa oxi (0,02% 0%). Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I - CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT 1. Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất Công thức phân tử cho biết số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử. Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ các số nguyên tối giản). CHÚ Ý: Công thức phân tử (chẳng hạn CxHyOzNt) có thể trùng hoặc là bội số của công thức đơn giản nhất (CpHqOrNs) : CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n, n có thể là 1 hoặc 2, 3 x : y : z : t = p : q : r : s 2. Thiết lập công thức đơn giản nhất a) Tổng quát Để thiết lập CTĐGN của A (CxHyOz) ta lập tỉ lệ số nguyên tử trong phân tử rồi chuyển tỉ lệ đó thành tỉ số tối giản các số nguyên p, q, r, s. mCOmH m %C %H %O x : y : z = nC : nH : nO :::: = p : q : r : s 12 1 16 12 1 16 b) Thí dụ : Từ tinh dầu hoa nhài người ta tách được hợp chất A có chứa cacbon, hiđro và oxi. Phân tích định lượng cho kết quả : 73,14% C ; 7,24% H. Hãy thiết lập công thức đơn giản nhất của A. Hướng dẫn Đặt công thức phân tử của A là CxHyOz. %O = 100% - (73,14% + 7,24% ) = 19,62 % 73,14 7,24 19,62 Tỷ lệ: x : y : z = : : = 6,095 : 7,240 : 1,226 12 1 16 6,095 7,240 1,226 = : : = 4,971 : 5,905 : 1,000 = 5 : 6 : 1 1,226 1,226 1,226 Công thức đơn giản nhất của A là : C5H6O CHÚ Ý: Công thức phân tử của A có dạng : C5n H6nOn hoặc (C5H6O)n với n có thể bằng 1, 2, 3, II - THIẾT LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ 1. Xác định khối lượng mol phân tử Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Đối với chất khí và chất lỏng dễ hoá hơi: MA = MB. dA/B ; MA = 29. dA/kk Đối với chất rắn và chất lỏng khó hoá hơi: dùng định luật Raoult. Ngày nay người ta còn dùng phương pháp phổ khối lượng. 2. Thiết lập công thức phân tử Cách 1: Qua công thức đơn giản nhất  công thức tổng quát  công thức phân tử A Để thiết lập CTĐGN của A (CxHyOz) ta tìm tỉ lệ các số nguyên tối giản mCOmH m %C %H %O x : y : z = nC : nH : nO :::: 12 1 16 12 1 16  CTTQ là (CxHyOz)n. Biết MA xác định được hệ số n: MA = (12x + y + 16z)n  CTPT đúng của A Cách 2: Dựa trên CTTQ của A tính trực tiếp x, y, z (khi biết MA) mm m m CO::HA  CTPT đúng của A 12x y 16z MA Cách 3: Dựa vào phương trình và sản phẩm đốt cháy y z to C y CxHyOz + (x + )O2  xCO2 + H2O 4 2 2 MA (g) 44x (g) 9y (g) mA (g) m m CO 2 HO2 44x 9y M Lập tỉ lệ tìm x, y: A m m m CO2 H 2 O A MỘT SỐ THÍ DỤ Thí dụ 1 : Từ tinh dầu hoa nhài, người ta tách được hợp chất A có chứa cacbon, hiđro và oxi. Phân tích định lượng cho kết quả : 73,14% C ; 7,24% H. Biết phân tử khối của A là 164u. Hãy xác định công thức phân tử của A. HƯỚNG DẪN GIẢI Thiết lập công thức phân tử của A qua công thức đơn giản nhất Từ số liệu phân tích nguyên tố, ở mục I.2, chúng ta đã thiết lập được công thức đơn giản nhất của A là C5H6O. CTPT của A là (C5H6O)n M = 164 = (5.12 + 6 + 16)n = 164 n = 2 (C5 H 6 O) n Vậy : C10H12O2 Thiết lập công thức phân tử của A không qua công thức đơn giản nhất. Ta có : M = 164 ; C = 73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62%. (Cx H y O z ) x.12 73,14 164.73,14 Vậy : = x = = 9,996 10 164 100 12.100 y 7,24 164.7,24 = y = = 11,874 12 164 100 100 Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH z.16 19,62 164.19,62 = z = = 2,01 2 164 100 16.100 Thí dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 gam chất A(C, H, O) thu được 0,44 gam khí CO2 và 0,18 gam nước. Thể tích hơi của 0,3 gam chất A bằng thể tích của 0,16 gam khí oxi 9 ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Xác định CTPT của chất A HƯỚNG DẪN GIẢI Bước 1: 12.0,44 m m 0,12(g ) C/trong A C/trong CO2 44 2.0,18 m m 0,02(mol ) H/trong A H/trong H2 O 18 mO 0,3 (0,12 0,02) 0,16(g ) 0,3.32 Bước 2: MA = 60 0,16 Bước 3: Đặt CTTQ của A là CxHyOz 0,12 0,02 0,16 Cách 1: x : y : z = nC : nH : nO : : 1: 2 :1 12 1 16 Công thức ĐGN (A) là CH2O  CTTQ là (CH2O)n  30n = 60  n = 2  CTPT của A là C2H4O2 0,12 0,02 0,16 0,3 Cách 2: :: 12x y 16z 60  x = 2 ; y = 4; z = 2  CTPT của A là C2H4O2 Cách 3: y z to C y CxHyOz + (x + )O2  xCO2 + H2O 4 2 2 60 (g) 44x (g) 9y (g) 0,3 (g) 0,44 0,18 60.0,44 60.0,18 60 (4 12.2)  x = 2 ; y = 4 ; z 2 0,3.44 0,3.9 16  CTPT của A là C2H4O2 Thí dụ 3: Một hợp chất hữu cơ X có thành phần C, H lần lượt là 40%; 6,67%, còn lại là oxi. Biết tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 30. Xác định CTPT của chất X HƯỚNG DẪN GIẢI Thành phần %O = 100% –( 40% + 6,67%) = 53,33% MX = 30.2 = 60 Gọi CTTQ của X là CxHyOz 12x y 16z M Áp dụng công thức: = = = %C %H %O 100 Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH  x = 2 ; y = 4; z = 2  CTPT của A là C2H4O2 Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC 1. Nội dung của thuyết cấu tạo hoá học Ngay từ năm 1861, Bút-lê-rốp, đã đưa ra khái niệm cấu tạo hoá học và thuyết cấu tạo hoá học gồm những luận điểm chính sau : 1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác. Thí dụ : Công thức phân tử C2H6O có hai thứ tự liên kết (2 công thức cấu tạo) ứng với 2 hợp chất sau: H3C -O- CH3 : đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na. H3C- CH2-O-H : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. Thí dụ : CH2 CH2 CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH3 ; CH2 CH CH3 2 CH2 (mạch không nhánh) (mạch có nhánh) (mạch vòng) 3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Thí dụ : + Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy ; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê. + Phụ thuộc cấu tạo hoá học : CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hoá học. 2. Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. VD: Các hiđrocacbon trong dãy : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, , CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau. b) Đồng phân Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. VD: Etanol và đimetyl ete là 2 chất khác nhau (có tính chất khác nhau) nhưng lại có cùng công thức phân tử là C2H6O. II - LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết . Liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử. Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết , biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối. Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết  và 2 liên kết , biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối. Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội. 2. Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có 3 cách viết: + Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng. + Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm. + Công thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CHx với x đảm bảo hoá trị 4 ở C. III - ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1. Khái niệm đồng phân cấu tạo Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo. 2. Phân loại đồng phân cấu tạo Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH IV - CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ 1. Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể : Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy. Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy). Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy). 2. Mô hình phân tử gồm: Mô hình rỗng và mô hình đặc V - ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 1. Khái niệm về đồng phân lập thể + Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử. + Đồng phân lập thể gồm đồng phân hình học (cis-trans) và đồng phân quang học (không học). Thí dụ : Ứng với công thức cấu tạo CHCl = CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân hình học : 2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 3. Cấu tạo hoá học và cấu trúc hoá học Cấu tạo hoá học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo. Cấu trúc hoá học thường được biểu diễn bởi công thức lập thể. CHÚ Ý: + Cấu tạo hóa học cho không cho biết sự phân bố trong không gian của của các nguyên tử. + Cấu trúc hoá học vừa cho biết cấu tạo hoá học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH PHẢN ỨNG HỮU CƠ I - PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ Dựa vào sự biến đổi phân tử hợp chất hữu cơ khi tham gia phản ứng người ta phân phản ứng hữu cơ thành các loại sau đây. 1. Phản ứng thế as M ột hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị H3C-H + Cl-Cl  H3C-Cl + HCl thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác. H3C-OH + H-Br H3C-Br + HOH 2. Ph ản ứng cộng Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử xt, to hoặc phân tử khác. HCCH + 2H2  H3C - CH3 3. Ph ản ứng tách M ột vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra H ,t0 H2 C CH 2  H2C CH2 + H2O khỏi phân tử. | | H OH II - CÁC KIỂU PHÂN CẮT LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ 1. Phân cắt đồng li Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do. Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbo tự do. Gốc tự do thường được hình thành nhờ ánh sáng hoặc nhiệt và là những tiểu phân có khả năng phản ứng cao. 2. Phân cắt dị li Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung trở thành anion còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation. Cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon được gọi là cacbocation. 3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation Gốc cacbo tự do (kí hiệu là R ), cacbocation (kí hiệu là R+ ) đều rất không bền thời gian tồn tại rất ngắn khả năng phản ứng cao. Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hoá ngay thành các phân tử bền hơn, nên được gọi là các tiểu phân trung gian. Người ta chỉ nhận ra chúng nhờ các phương pháp vật lí như các phương pháp phổ, mà thường không tách biệt và cô lập được chúng. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANKAN I. ÑOÀNG ÑAÚNG, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP 1. Daõy ñoàng ñaúng ankan - Metan (CH4) vaø caùc chaát tieáp theo coù CTPT C2H6, C3H8, C4H10, laäp thaønh daõy ñoàng ñaúng ankan (hay parafin) coù coâng thöùc chung CnH2n+2 (n 1). Chuùng hôïp thaønh daõy ñoàng ñaúng goïi laø daõy ñoàng ñaúng cuûa metan. - Ankan laø nhöõng hiñrocacbon no, maïch hôû, trong phaân töû chæ coù lieân keát ñôn. 2. Ñoàng phaân - Ankan töø C4H10 trôû ñi coù ñoàng phaân caáu taïo, ñoù laø ñoàng phaân maïch cacbon: CHÚ Ý: + Bậc của 1 nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. HHHHH I I HHHCH3 CH3 | | | | | | | | | | I II II II I HCCCCCH HH CCCCCI II III IV I | | | | | | | | | | HHHHH I H H H CH3 H (ankan không phân nhánh) (ankan phân nhánh) + Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân nhánh. + Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh. 3. Danh phaùp a) Ankan maïch khoâng phaân nhaùnh TEÂN ANKAN = TEÂN MAÏCH CHÍNH + AN CH4 : Metan C6H14 : Hexan C2H6 : Etan C7H16 : Heptan C3H8 : Propan C8H18 : Octan C4H10 : Butan C9H20 : Nonan C5H12 : Pentan C10H22 : Decan Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Teân goác ankyl : Ñoåi ñuoâi AN thaønh YL -1H CnH2n+2  CnH2n+1 (ankan) (goác ankyl) CH3-: metyl CH3-CH2-: etyl CH3-CH2-CH2-: propyl b) Ankan coù nhaùnh - Choïn maïch C daøi nhaát vaø coù nhieàu nhaùnh nhaát laøm maïch chính. - Ñaùnh soá thöù töï sao cho vò trí nhaùnh nhoû nhaát. - Ñoïc teân theo maãu: soá chæ Teân Teân maïch vò trí + + nhaùnh chính coù ñuoâi AN nhaùnh CHÚ Ý: + Dùng chữ số và gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính + Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ đi-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương đương. + Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự alphabetical: - Bỏ qua các tiếp đầu ngữ đi-, tri-, tetra- khi xét thứ tự alphabetical. - Tuy nhiên không bỏ qua iso. -sec- và tert- được bỏ qua khi xét thứ tự với các nhóm khác, nhưng vẫn dùng để so sánh giữa chúng với nhau. Ví dụ: đimetyl hoặc metyl sẽ đi sau etyl hay đietyl isopropyl đi trước metyl tert-butyl đi trước isobutyl sec-butyl đi trước tert-butyl Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Thí dụ 3: II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ - ÔÛ ñieàu kieän thöôøng, caùc ankan töø C1 C4 ôû traïng thaùi khí, töø C5 C17 laø chaát loûng, töø C18 trôû ñi ôû traïng thaùi raén. - Nhieät ñoä noùng chaûy, nhieät ñoä soâi, khoái löôïng rieâng cuûa caùc ankan taêng theo soá nguyeân töû cacbon ( taêng theo phaân töû khoái). o - Maïch cacbon caøng phaân nhaùnh beà maët tieáp xuùc caøng giaûm löïc Van der Waals giaûm t s giaûm - Vì khoâng coù lieân keát hiñro giöõa ankan vôùi nöôùc ankan khoâng tan trong nöôùc kò nöôùc nhöng hoøa tan nhieàu trong dung moâi höõu cô. - Ankan ñeàu laø nhöõng chaát khoâng maøu, nheï hôn nöôùc. III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC - Phaân töû ankan chæ coù caùc lieân keát C-C vaø C-H. Ñoù laø nhöõng lieân keát σ beàn Ankan töông ñoái trô veà maët hoaù hoïc : ÔÛ nhieät ñoä thöôøng chuùng khoâng phaûn öùng vôùi axit, bazô vaø chaát oxy hoaù maïnh ( KMnO4 ) - Döôùi taùc duïng aùnh saùng, xuùc taùc, nhieät ñoä, ankan tham gia phaûn öùng theá, phaûn öùng taùch vaø phaûn öùng oxi hoùa. 1. Phaûn öùng theá bôûi halogen X2 (F2, Cl2, Br2, I2) as CnH2n+2 + zX2  CnH2n+2-zXz + zHX as CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Metyl clorua (clometan) as CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl Metylen clorua (ñiclometan) as CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl Clorofom (triclometan) as CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl Cacbon tetraclorua (tetraclometan) + Töø C3H8 trôû ñi taïo nhieàu daãn xuaát halogen. as Ví duï : CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  1:1 CH3-CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl 1-clopropan (43%) 2-clopropan (57%) Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH NHAÄN XEÙT : - Nguyeân töû hiñro lieân keát vôùi cacbon ôû baäc cao hôn deã bò theá hôn nguyeân töû hiñro lieân keát vôùi nguyeân töû cacbon ôû baäc thaáp. - Caùc phaûn öùng treân goïi laø phaûn öùng halogen hoùa, caùc saûn phaåm theá ñöôïc goïi laø daãn xuaát halogen cuûa hiñrocacbon. - Khaû naêng phaûn öùng: F2 >> Cl2 > Br2 >>I2 - Phaûn öùng theá halogen xaûy ra theo cô cheá goác- daây chuyeàn HS xem theâm chuyeân ñeà: BAØI TAÄP THEÁ HALOGEN 2. Phaûn öùng taùch (gaõy lieân keát C – C vaø C- H) Döôùi taùc duïng cuûa nhieät vaø xuùc taùc (Cr2O3, Fe, Pt, ), caùc ankan khoâng nhöõng bò taùch hiñro taïo thaønh hiñrocacbon khoâng no maø coøn bò beõ gaõy caùc lieân keát C – C taïo thaønh caùc phaân töû nhoû hôn xt,t 0 CnH2n+2  CnH2n + H2 (1) xt,t 0 CnH2n+2  CpH2p+2 + CmH2m (2) ( n = p + m; m 2; p 1) CHUÙ YÙ: + (1) goïi laø phaûn öùng ñehiñro hoùa ( taùch loaïi hiñro) + (2) goïi laø phaûn öùng crackinh Cr O ,5000 C VD: CH3-CH3  2 3 CH2 = CH2 + H2 3. Phaûn öùng oxi hoùa a) Oxi hoùa hoaøn toaøn: tạo thành CO2 và H2O và tỏa nhiều nhiệt 3n+1 t0 CnH2n+2 + ( )O2  nCO2 + (n+1)H2O 2 CHUÙ YÙ: nHO Soá C nCO nCO a) 2 1 Ankan c) 2 e) Soá C = 2 n Soá H 2n n CO2 HO2 ankan n 2n b) n n - n d) n = n + HO2 f) Soá H = HO2 Ankan H2 O CO 2 O2 CO 2 2 n ankan b/ Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn CH + O  Cu HCHO + H O 4 2 300o C, 200atm 2 5 to C, p CH3CH2CH2CH3 + O2  2+ 2CH3COOH + H2O 2 Mn 4. Phaûn öùng phaân huûy Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH a) Phaân huûy bôûi nhieät (khoâng coù khoâng khí): >10000 C CnH2n+2  nC + (n+1)H2 15000 C, lln Ñaëc bieät: 2CH4  C2H2 + 3H2 b) Phaân huûy bôûi clo: to C CnH2n+2 + (n + 1)Cl2  as cöïc tím nC + 2(n+1)HCl III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá a) Trong coâng nghieäp : laáy töø khí thieân nhieân, khí daàu moû. b) Phoøng thí nghieäm: + Phöông phaùp voâi-toâi xuùt: to C, CaO CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3 to C, CaO Hoaëc: 2CH3COONa + 2KOH  2CH4 + Na2CO3 + K2CO3 (vôi là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng thủy tinh (SiO2) dẫn đến tai nạn: to C SiO2 + 2NaOH  Na2SiO3 + H2O + Phöông phaùp khaùc: Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3 Hoaëc: Al4C3 + 12HCl  3CH4  + 4AlCl3 c) Moät soá phöông phaùp khaùc: + Toång hôïp WURTZ (Phaùp , 1855): ete khan 2CnH2n+1X + 2Na  (CnH2n+1)2 + 2NaX ete khan Ví duï: 2CH3Cl + 2Na  CH3-CH3 + 2NaCl + Toång hôïp KOLBE (Ñöùc, 1849): ñpdd 2RCOONa + 2H2O  R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2 ñpdd Ví duï: 2CH3COONa + 2H2O  CH3-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2 + Phöông phaùp crackinh: xt,t 0 CnH2n+2  CpH2p+2 + CmH2m + Hiñro hoùa anken, ankin, ankañien: Ni, to C CnH2n + H2  CnH2n+2 Ni, to C CnH2n-2 + 2H2  CnH2n+2 + Ñaëc bieät: 2000 C CnH2n+1OH + 2HI  CnH2n+2 + I2 + H2O Ni, 5000 C C + 2H2  CH4 2. ÖÙng duïng - Laøm nguyeân lieäu ñeå ñieàu cheá nhieàu chaát quan troïng nhö ancol, anñehit, axit cacboxylic - Laøm nhieân lieäu ñeå ñoát chaùy, thaép saùng, chaïy ñoäng cô Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH - Laøm dung moâi, saùp pha thuoác môõ, neán, daàu môõ boâi trôn maùy moùc, Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH XICLOANKAN I. CAÁU TAÏO Xicloankan laø nhöõng hiñrocacbon NO, maïch voøng, trong phaân töû chæ coù caùc lieân keát ñôn. + Neáu coù 1 voøng goïi laø monoxicloankan, coù CTTQ laø CnH2n (n 3) + Neáu coù nhieàu voøng goïi laø polixicloankan. Moät soá monoxicloankan: CTPT CTCT Teân goïi C3H6 Xiclopropan C4H8 Xiclobutan C5H10 xiclopentan C6H12 xiclohexan CnH2n (n 3) 1 voøng xicloankan - Töông töï ankan, caùc nguyeân töû cacbon cuûa xicloankan ñeàu ôû traïng thaùi lai hoùa sp3 neân khoâng naèm treân cuøng moät maët phaúng (tröø xiclopropan). II. ÑOÀNG PHAÂN- DANH PHAÙP 1. Ñoàng phaân - Xicloankan töø C4H8 trôû leân xuaát hieän ñoàng phaân Caùch vieát ñoàng phaân maïch voøng: + Veõ voøng lôùn nhaát roài thu nhoû daàn, chuù yù toå hôïp caùc loaïi nhaùnh (neáu coù). + Theâm caùc nguyeân töû H vaøo maïch ñeå ñaûm baûo ñuùng hoùa trò 4 cuûa cacbon. Ví duï: + C4H8 coù 2 ñoàng phaân: + C5H10 coù 5 ñoàng phaân: C2H5 1 1 2 3 2 3 xiclopentan metylxiclobutan etylxiclopropan 1,1-dimetylxiclopropan 1,2-dimetylxiclopropan 2. Danh phaùp monoxicloankan a) Neáu xicloankan khoâng mang nhoùm theá: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Teân xicloankan = Xiclo + teân ankan töông öùng b) Neáu xicloankan mang nhoùm theá: + Maïch chính: voøng no + Ñaùnh soá nguyeân töû cacbon cuûa maïch chính: baét ñaàu töø cacbon coù nhaùnh + Goïi teân: Vò trí nhaùnh - teân nhaùnh + Xiclo + teân ankan töông öùng Ví duï: HS goïi teân caùc ñoàng phaân xicloankan C4H8 vaø C5H10 III. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ - So vôùi caùc ankan cuøng soá nguyeân töû cacbon thì caùc xicloankan coù nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy vaø khoái löôïng rieâng lôùn hôn. - Xicloankan khoâng maøu, khoâng tan trong nöôùc nhöng tan nhieàu trong dung moâi höõu cô. IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC 1. Phaûn öùng theá (ñaëc tröng, töông töï ankan) 2. Phaûn öùng coäng môû voøng cuûa xiclopropan vaø xiclobutan a) Xiclopropan: coäng H2, dung dòch Br2, HBr 80o C, Ni + H2  CH3-CH2-CH3 (propan) + Br2  BrCH2-CH2-CH2Br (1,3-ñibrompropan) + HBr  CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan) b) Xiclobutan chæ coäng vôùi H2 120o C, Ni + H2  CH3-CH2-CH2-CH3 (butan) CHUÙ YÙ: Caùc xicloankan voøng lôùn (naêm, saùu, baûy, ) KHOÂNG tham gia phaûn öùng coäng môû voøng. 3. Phaûn öùng taùch toC CH3 CH3 + 3H2 metylxiclohexan toluen (metylbenzen) 4. Phaûn öùng oxi hoùa hoaøn toaøn 3n toC CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH NHAÄN XEÙT: - Ñoát xicloankan thì n n vaø n 1,5n hay n 1,5n H2 O CO 2 O2 CO 2 O 2 H 2 O - Ñoát hiñrocacbon maø n n thì ñoù laø xicloankan hoaëc anken H2 O CO 2 - Xicloankan KHOÂNG laøm maát maøu dung dòch KMnO4 V. ÑIEÀU CHEÁ 1. Ñieàu cheá Ngoaøi vieäc taùch tröïc tieáp töø quaù trình chöng caát daàu moû, xicloankan coøn ñöôïc ñieàu cheá töø ankan. toC, xt CH3[CH2]4CH3  + H2 2. ÖÙng duïng Ngoaøi vieäc duøng laøm nhieân lieäu nhö ankan, xicloankan ñöôïc duøng laøm dung moâi vaø nguyeân lieäu ñieàu cheá chaát khaùc. toC, xt  + 3H2 Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANKEN I. ÑOÀNG ÑAÚNG, CAÁU TRUÙC, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP 1. Daõy ñoàng ñaúng anken - Etilen (CH2=CH2) vaø caùc ñoàng ñaúng tieáp theo C3H6, C4H8, hôïp thaønh daõy ñoàng ñaúng coù coâng thöùc chung laø CnH2n ( n 2 ) ñöôïc goïi laø anken hay olefin. - Anken laø nhöõng hiñrocacbon khoâng no, maïch hôû trong phaân töû coù moät lieân keát ñoâi C=C. 2. Caáu truùc - Hai nguyeân töû cacbon noái ñoâi ôû traïng thaùi lai hoùa sp2. - Lieân keát ñoâi C=C goàm 1 lieân keát σ beàn vaø 1 lieân keát keùm beàn deã tham gia phaûn öùng. - Nguyeân töû cacbon khoâng quay ñöôïc quanh lieân keát ñoâi C=C xuaát hieän ñoàng phaân hình hoïc (cis, trans). - Lieân keát ñoâi naèm treân cuøng moät maët phaúng vaø caùc nhoùm theá lieân keát vôùi 2 nguyeân töû cacbon naèm vuoâng goùc vôùi maët phaúng cuûa lieân keát ñoâi. 3. Ñoàng phaân a) Ñoàng phaân caáu taïo : Töø C4H8 trôû ñi xuaát hieän ñoàng phaân caáu taïo. Ví duï: Ñoàng phaân vò trí lieân keát ñoâi Ñoàng phaân maïch cacbon b) Ñoàng phaân hình hoïc (ñoàng phaân cis – trans) laø ñoàng phaân veà vò trí trong khoâng gian cuûa caùc goác hidrocacbon gaén vôùi nguyeân töû C mang noái ñoâi. CHUÙ YÙ: Ñieàu kieän xuaát hieän ñoàng phaân hình hoïc: + Coù boä phaân “cöùng nhaéc” nhö noái ñoâi C=C hay voøng no, + Nhoùm theá a b vaø d e: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH + Neáu maïch chính naèm cuøng moät phía cuûa lieân keát C=C goïi laø ñoàng phaân cis. + Neáu maïch chính naèm traùi phía cuûa lieân keát C=C goïi laø ñoàng phaân trans. Ví duï: 4. Danh phaùp a) Teân thoâng thöôøng : Teân anken = Teân ankan töông öùng + thay ñuoâi AN baèng ILEN Ví duï : C2H4 etilen; C3H6 propilen; C4H8 butilen b) Teân thay theá: Quy taéc : - Choïn maïch chính laø maïch C daøi nhaát coù chöùa lieân keát ñoâi. - Ñaùnh soá C maïch chính töø phía gaàn lieân keát ñoâi. - Goïi teân: Soá chæ nhaùnh – teân nhaùnh + teân maïch chính + soá chæ lk ñoâi + EN Ví duï : CH2=CH2 Eten CH2=CH-CH3 Propen CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en CH3-CH=CH-CH3 But-2-en 3 4 5 6 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 CH C CH CH 3 2 2 CH CH3 1 CH3 3,3-dimetylbut-1-en 3-etylhex-2-en II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ o o + ts ,t nc vaø khoái löôïng rieâng cuûa anken khoâng khaùc nhieàu so vôùi ankan töông öùng, thöôøng nhoû hôn so vôùi xicloankan coù cuøng soá nguyeân töû C. + Töø C2 C4 laø chaát khí; C5 trôû ñi laø chaát loûng hoaëc chaát raén. o o + ts ,t nc cuûa anken taêng daàn theo KLPT. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH + Caùc anken khoâng maøu, nheï hôn nöôùc vaø khoâng tan trong nöôùc. III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC Lieân keát ôû noái ñoâi C=C keùm beàn vöõng neân trong phaûn öùng deã bò ñöùt ra ñeå taïo thaønh lieân keát σ vôùi caùc nguyeân töû khaùc. Vì theá, lieân keát C=C laø trung taâm phaûn öùng gaây ra nhöõng phaûn öùng hoùa hoïc ñaëc tröng cho anken nhö phaûn öùng coäng, phaûn öùng truøng hôïp vaø phaûn öùng oxi hoùa. 1. Phaûn öùng coäng a) Coäng hiñro (Phaûn öùng hiñro hoaù) Ni, to CnH2n + H2  CnH2n+2 Ni, to Ví duï: CH2=CH2 + H2  CH3-CH3 NHAÄN XEÙT Goïi X laø hoãn hôïp anken vaø H2 ban ñaàu Goïi Y laø hoãn hôïp thu ñöôïc sau phaûn öùng Ta coù: n n n - n H2 pö anken pö X Y Vì hoãn hôïp X, Y coù cuøng soá mol C vaø H neân khi ñoát chaùy hoãn hôïp X hay Y ñeàu cho cuøng keát quaû: n n O2 (ñoát X) O 2 (ñoát Y) n n CO2 (ñoát X) CO 2 (ñoát Y) n n H2 O (ñoát X) H 2 O (ñoát Y) MX nY P 2 mX = mY vaø nX > nY MXY < M dX/Y < 1 MY nX P 1 (giaû söû hoãn hôïp X, Y ño ôû cuøng ñieàu kieän) HS xem theâm chuyeân ñeà: PHAÛN ÖÙNG COÄNG H2 CUÛA ANKEN b) Coäng halogen X2 (Cl2, Br2) Anken taùc duïng vôùi dung dòch brom laøm maát maøu naâu ñoû cuûa brom CCl4 CnH2n + X2  CnH2nX2 NHAÄN XEÙT: + Phaûn öùng laøm maát maøu dung dòch brom nhaän bieát hôïp chaát chöùa lieân keát C=C vaø C C. + m bình ñöïng dung dòch brom taêng = mkhoái löôïng cuûa anken bò haáp thuï + n : n 1 : 1 anken Br2 c) Coäng HX (X laø Cl, Br, OH, ) Coäng HCl/HBr daãn xuaát halogen CnH2n + HX CnH2n+1X Ví duï: CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CHUÙ YÙ :Caùc anken baát ñoái xöùng coäng HX cho ra hoãn hôïp 2 saûn phaåm Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Quy taéc Mac-coâp-nhi-coâp : Trong phaûn öùng coäng HX ( axit hoaëc nöôùc ) vaøo lieân keát C=C cuûa anken , nguyeân töû H ( hay phaàn mang ñieän tích döông ) coäng vaøo C mang nhieàu H hôn, coøn X ( hay phaàn mang ñieän tích aâm ) coäng vaøo C mang ít H hôn. Hoaëc nhôù: Giaøu – Giaøu nöûa d) Coäng H2O ancol H+ ,t o C CH2=CH2 + H-OH  CH3 – CH2OH (ancol etylic) NHAÄN XEÙT: Saûn phaåm chính laø ancol baäc cao. 2. Phaûn öùng truøng hôïp - Phaûn öùng truøng hôïp (thuoäc loaïi phaûn öùng polime hoùa) laø quaù trình coäng hôïp lieân tieáp nhieàu phaân töû nhoû gioáng nhau hoaëc töông töï nhau taïo thaønh phaân töû lôùn goïi laø polime. + Chaát ñaàu goïi laø monome, - CH2 – CH2- goïi laø maét xích + n goïi laø heä soá truøng hôïp 3. Phaûn öùng oxi hoaù a) Oxi hoaù hoaøn toaøn 3n to CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 CHUÙ YÙ: + Ñoát anken thì n n vaø n 1,5n hay n 1,5n H2 O CO 2 O2 CO 2 O 2 H 2 O + Ñoát hiñrocacbon maø n n xicloankan hoaëc anken H2 O CO 2 + Neáu ñoát hoãn hôïp (ankan + anken/xicloankan) n > n n = n - n H2 O CO 2 ankan H 2 O CO 2 + Neáu ñoát hoãn hôïp (anken + ankin/ankañien) n > n n = n n CO2 H 2 O ankin CO 2 H 2 O b) Oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn + Dung dòch KMnO4 loaõng ôû nhieät ñoä thöôøng oxi hoùa noái ñoâi C=C thaønh 1,2-ñiol 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 +2 KOH Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (Etilen glicol) CHUÙ YÙ: Dung dòch KMnO4 bò maát maøu Duøng ñeå nhaän bieát anken + Dung dòch KMnO4 ñaäm ñaëc, ôû nhieät ñoä cao oxi hoùa maïnh laøm ñöùt maïch cacbon taïi noái ñoâi xeton, axit cacboxylic hay CO2 tuøy theo caáu taïo maïch anken. CH2= CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 +2 K2SO4 + 4H2O CHUÙ YÙ: Duøng phaûn öùng naøy ñeå xaùc ñònh vò trí noái ñoâi döïa vaøo caáu taïo cuûa saûn phaåm oxi hoùa. + Trong coâng nghieäp, ngöôøi ta oxi hoùa nheï etilen ñeå saûn xuaát CH3CHO  PdCl2 /CuCl 2 2CH2 = CH2 + O2 to C 2CH3CHO 4. Phaûn öùng theá + ÔÛ nhieät ñoä thaáp, caùc anken deã tham gia phaûn öùng coäng clo, nhöng ôû nhieät ñoä cao (500oC-600oC), moät soá anken ñaàu daõy ñoàng ñaúng coù theå tham gia phaûn öùng theá bôûi clo 500o C CH2 = CH – CH3 + Cl2  CH2 = CH – CH2Cl + HCl (Anlylclorua) + Töø anlylclorua ñieàu cheá ñöôïc glixerol: CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O  CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + 2NaOH  CH2OH – CH(OH) – CH2OH + 2NaCl Glixerol V. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá a/ Taùch nöôùc cuûa ankanol (ñehiñrat hoùa) o H2 SO 4ñ ,170 C CnH2n+1OH  CnH2n + H2O Ví duï: Ñieàu cheá etilen trong phoøng thí nghieäm o H2 SO 4ñ ,170 C CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O b/ Taùch HX ra khoûi daãn xuaát halogen trong moâi tröôøng kieàm/ancol: o C2 H 5 OH, t C CnH2n+1X + KOH  CnH2n + KX + H2O o C2 H 5 OH, t C Ví duï: CH3CH2Cl + KOH  CH2 = CH2 + KCl + H2O c/ Taùch halogen ra khoûi daãn xuaát ñihalogen cuûa ankan töông öùng toC R CH CH R' + Zn R CH CH R' + ZnX2 X X d/ Crackinh ankan xt,t 0 CnH2n+2  CpH2p+2 + CmH2m ( n = p + m; m 2; p 1) e/ Ñehiñro hoùa (duøng trong coâng nghieäp) xt,t 0 CnH2n+2  CnH2n + H2 Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH f/ Hiñro hoùa ankin Pd/PbCO ,t0 CnH2n-2 + H2  3 CnH2n Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANKAĐIEN I . ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI 1. Ñònh nghóa + Ankañien (ñiolefin) laø nhöõng hiñrocacbon khoâng no, maïch hôû, trong phaân töû coù 2 lieân keát ñoâi C=C. + Coâng thöùc chung cuûa ankañien laø CnH2n-2 ( n 3 ) 2. Phaân loaïi Caên cöù vaøo vò trí cuûa hai lieân keát ñoâi maø ngöôøi ta chia laøm 3 loaïi: + Ankañien coù 2 lieân keát ñoâi caïnh nhau CH2=C=CH2 CH2=C=CH-CH3 Propañien (anlen ) Buta-1,2-ñien + Ankañien lieân hôïp: Hai lieân keát ñoâi ôû caùch nhau moät lieân keát ñôn CH2=CH-CH=CH2 CH2=C(CH3)CH=CH2 Buta-1,3-ñien (butañien) 2-Metylbuta-1,3-ñien (isopren) + Ankañien coù 2 lieân keát ñoâi caùch nhau töø 2 lieân keát trôû leân: CH2=CH-CH2-CH=CH2 ( Penta-1,4-ñien) CHUÙ YÙ: Ba ankañien quan troïng laø: o o + Butañien (ñivinyl) laø chaát khoâng maøu, coù muøi ñaëc tröng, ts = -4 C. + Isopren (2-metylbuta-1,3-ñien) laø chaát loûng, khoâng maøu, soâi ôû 34oC. + 2-clobuta-1,3-ñien (cloropren). II. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC 1. Phaûn öùng coäng: ankanñien coù theå coäng toái ña theo tæ leä mol 1:2 a) Coäng hiñro Ni, to CH2=CH-CH=CH2 + 2H2  CH3 – CH2 – CH2 – CH3 b) Coäng halogen X2 vaø HX Butañien vaø isopren coù theå coäng X2, HX vaø thöôøng taïo ra hoãn hôïp caùc saûn phaåm coäng 1,2 vaø coäng 1,4. ÔÛ nhieät ñoä thaáp öu tieân coäng 1,2; nhieät ñoä cao öu tieân coäng 1,4. + Tröôøng hôïp butañien: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH + Tröôøng hôïp isopren: phaûn öùng coäng vôùi HCl theo tæ leä 1:1 coù theå cho toái ña 7 saûn phaåm, nhöng thöïc teá chæ coù 2 saûn phaåm chính laø (A) vaø (B): CHUÙ YÙ: + Do isopren khoâng ñoái xöùng nhö butañien neân coù theå coù caùc kieåu coäng (theo quy taéc Mac-cop-nhi-cop) + Trong ñoù (C) coù ñoàng phaân cis vaø trans Coäng 1,2 taïo 2 saûn phaåm: Coäng 3,4 taïo 2 saûn phaåm: Coäng 1,4 taïo 3 saûn phaåm (bao goàm cis /trans): -80o C CHUÙ YÙ: Coäng 2 laàn: CH2= CH-CH=CH2 + 2Br2  CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 2. Phaûn öùng truøng hôïp a) Truøng hôïp 1,4: taïo ra polime coù tính ñaøn hoài cao (cao su): xt,, to p n CH2=CH-CH=CH2  CH2 - CH = CH - CH2 Polibutañien (cao su Buna ) n Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Poliisopren (cao su isopren) b) Truøng hôïp 1,2 ñeå taïo thaønh polime khoâng ñaøn hoài: Ñieàu naøy giaûi thích tính ñaøn hoài keùm cuûa moät soá loaïi cao su toång hôïp. 3. Phaûn öùng oxi hoaù a) Phaûn öùng chaùy : 3n 1 to CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1) H2O 2 to Ví duï: 2C4H6 + 11O2  8CO2 + 6H2O NHAÄN XEÙT: Khi đốt cháy một ankanđien, luôn có: n < n hoặc n 1,5n H2 O CO 2 O2 CO 2 n n n Ankadien CO2 H 2 O b) Phaûn öùng oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn: ankañien cuõng laøm maát maøu dd KMnO4 gioáng nhö anken. III . ÑIEÀU CHEÁ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá butañien a) Taùch hiñro töø butan to , xt CH3CH2CH2CH3  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 b) Taùch nöôùc vaø hiñro töø ancol etylic MgO, ZnO, to 2CH3CH2OH  CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O c) Ñi töø axetilen 2CHCH  CuCl/NH4 Cl CH =CH-CCH (vinyl axetilen) 150o C 2 o Pd/PbCO3 , t CH2=CH-CCH + H2  CH2=CH-CH=CH2 d) Taùch nöôùc ancol 2 laàn H2SO4 CH CH CH CH CH = CH - CH = CH + 2H O 3 3 toC 2 2 2 OH OH e) Ñieän phaân dung dòch muoái (toång hôïp KONBE) ñpdd 2CH2=CH-COONa + 2H2O  CH2=CH-CH=CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2 2. Ñieàu cheá isopren Taùch hiñro töø ankan töông öùng: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH TECPEN I - THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT 1. Thành phần + Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n (n 2) thường gặp trong giới thực vật. + Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam Ví dụ: C10H16: α-tecpinen, -tecpinen, α-pinen C15H24: α-ceđren, -ceđren, α-selinen C40H56: caroten, licopen (có trong cà rốt, cà chua) 2. Cấu tạo Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C = C. Thí dụ : C10H16, oximen C10H16, limonen (trong tinh dầu lá húng quế) (trong tinh dầu chanh, bưởi) 3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen a) Loại mạch hở + Geraniol có trong tinh dầu hoa hồng. Xitronelol có trong tinh dầu sả. Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương liệu và thực phẩm C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol b) Loại mạch vòng + Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào kẹo bánh, kem đánh răng , mà còn dùng để chế thuốc chữa bệnh. C10H20O, mentol C10H18O, menton Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH II - NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN 1. Nguồn tecpen thiên nhiên Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật. Nhiều tecpen công thức C10H16, C15H24, có trong quả, lá và nhựa loài thông. Squalen (C30H50) có trong dầu gan cá. Caroten và licopen (C40H56) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín. Các dẫn xuất chứa oxi của tecpen cũng rất phổ biến và quan trọng. Chẳng hạn, retinol (vitamin A, C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá , phitol (C20H39OH) ở dạng este có trong chất diệp lục của cây xanh, 2. Khai thác tecpen Phương pháp thường dùng nhất để khai thác tecpen từ thực vật là dùng cách chưng cất với hơi nước để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận chứa nhiều tinh dầu của thực vật. 3. Ứng dụng của tecpen Tecpen và dẫn xuất được dùng nhiều làm hương liệu trong công nghiệp mĩ phẩm (nước hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng, ) và công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát ). Tecpen và dẫn xuất của tecpen còn được dùng để sản xuất dược phẩm. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANKIN I. ÑOÀNG ÑAÚNG, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP VAØ CAÁU TRUÙC 1. Ñoàng ñaúng, ñoàng phaân, danh phaùp + Ankin laø nhöõng hiñrocacbon khoâng no, maïch hôû, coù moät lieân keát ba C  C trong phaân töû. + Daõy ñoàng ñaúng cuûa axetilen coù coâng thöùc chung laø CnH2n-2 ( n2 ) 2. Ñoàng phaân + Ankin töø C4H6 trôû ñi xuaát hieän ñoàng phaân caáu taïo: CHUÙ YÙ: Ankañien vaø ankin coù cuøng chung CTTQ laøCnH2n-2 3. Danh phaùp a) Teân thöôøng: R - C  C – R’ Teân goác R vaø R’ + AXETILEN Ví duï: CH  C – CH3 : Metyl axetilen CH3 C  C – CH3 : Đimetyl axetilen CH3 C  C –C2H5 : Etylmetyl axetilen CH3CH2CH2 C  CH: propyl axetilen b) Teân thay theá: Töông töï ANKEN thay ñuoâi EN thaønh ñuoâi IN: Soá chæ nhaùnh – teân nhaùnh + teân maïch chính + soá chæ lieân keát ba + IN CH 3 CH3 CH2 C C C CH3 CH3 4,4-dimetylhex-2-in Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 4. Caáu truùc phaân töû + Trong phaân töû ankin, hai nguyeân töû C  C ôû traïng thaùi lai hoaù sp neân phaân töû coù caáu taïo thaúng, goùc hoùa trò 180o. + Lieân keát C  C goàm moät lk  vaø 2 lk keùm beàn. Tuy nhieân, lieân keát trong lieân keát ba hôi beàn hôn lieân keát trong lieân keát ñoâi neân phaûn öùng coäng vaøo noái ba xaûy ra khoù hôn vaøo noái ñoâi. II. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC 1. Phaûn öùng coäng a) Coäng hiñro: Phaûn öùng xaûy ra qua 2 giai ñoaïn: Ankin  H2 Anken  H2 Ankan xt, to C xt, to C Khi duøng xuùc taùc Ni phaûn öùng taïo ANKAN Ni, to HC  CH + 2H2  CH3-CH3 Khi duøng xuùc taùc Pd/PbCO3 phaûn öùng döøng ôû taïo ANKEN o Pd/PbCO3 , t C HC  CH + H2  CH2 = CH2 CHUÙ YÙ: Anken coäng H2 xaûy ra theo kieåu coäng cis: b) Coäng Br2, Cl2: + X2 + X2 CnH2n-2  CnH2n-2X2  CnH2n-2X4 Ví duï: C2H2 + Br2  C2H2Br2 (ñoàng phaân trans) C2H2 + 2Br2  C2H2Br4 NHAÄN XEÙT: + Phaûn öùng xaûy ra 2 giai ñoaïn: Giai ñoaïn 1 xaûy ra theo cô cheá COÄNG TRANS (taïo anken ñoàng phaân trans). + Ankin laøm maát maøu brom chaäm hôn anken. + mkhoái löôïng cuûa bình brom taêng = m khoái löôïng cuûa ankin bò haáp thuï. c) Coäng HX( X laø Cl, Br, ) C H  +HX C H X  +HX C H X n 2n-2 to C, xt n 2n-1 to C, xt n 2n 2 Phaûn öùng coäng vaøo ñoàng ñaúng axetilen tuaân theo quy taéc Mac-cop-nhi-cop: Ví duï: o   t C, xt, p  HCl CH3 C CH + HCl CH3 – CCl = CH2 to C, xt, p CH3 – CCl2 = CH3 d) Coäng H2O (hiñrat hoùa) Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH   HgSO4, H 2 SO 4 HC CH + H – OH 80o [CH2=CH – OH] CH3 – CH = O Keùm beàn anñehit axetic + Caùc ñoàng ñaúng cuûa axetilen + H2O xeton to C, xt, p R1 – C  C – R2 + H2O  [ R1 – C = C(OH) – R2] R1 – CH2 – CO – R2 Keùm beàn NHAÄN XEÙT: Neáu moät hiñrocacbon taùc duïng vôùi H2O taïo CH3CHO thì hiñrocacbon ñoù laø C2H2 e) Coäng CH3COOH xt, to C HC  CH + CH3COOH  CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) 2) Phaûn öùng ñime hoaù vaø trime hoaù - Ñime hoaù :   CuCl/NH4 Cl  (vinylaxetilen) 2CH CH 100o C CH2 = CH – C CH -Trime hoaù : 600o C 3CH  CH  C C6H6 (benzen) CH3 to C, p 3CH3C  CH  (1,3,5-trimetylbenzen) H3C CH3 3. Phaûn öùng theá baèng ion kim loaïi hoùa trò I (Ag+, Cu+) + Nguyeân töû H ñính vaøo cacbon lieân keát 3 (ank-1-in) linh ñoäng hôn raát nhieàu so vôùi ñính vaøo lieân keát ñôn vaø ñoâi noù deã bò thay theá vôùi ion kim loaïi. + Ion kim loaïi coù theå ñöôïc cung caáp bôûi dung dòch AgNO3 trong NH3 hoaëc dung dòch CuCl trong NH3. Chuùng hình thaønh caùc phöùc chaát tan trong nöôùc: [Ag(NH3)2]NO3 hoaëc [Cu(NH3)2]NO3. HC  CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag – C  C – Ag + 2 NH4NO3 Baïc axetilua (maøu vaøng nhaït) R C  CH + AgNO3 + NH3  R– C  C – Ag + NH4NO3 (maøu vaøng nhaït) HC  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu– C  C – Cu + 2 NH4Cl Ñoàng (I) axetilua (maøu ñoû) R C  CH + CuCl + NH3  R– C  C – Cu + NH4Cl (maøu ñoû) NHAÄN XEÙT: + Phaûn öùng naøy duøng ñeå nhaän bieát caùc ankin coù lieân keát ba ñaàu maïch (ANK-1-IN) + Tæ leä mol cuûa axetilen vôùi ion kim loaïi laø 1 : 2, coøn caùc ank-1-in khaùc laø 1 : 1 + Axetilua kim loaïi taùc duïng vôùi axit taùi taïo laïi axetilen: Ag – C  C – Ag + HCl  H – C  C – H + AgCl Cu – C  C – Cu + HCl  H – C  C – H + CuCl Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH + Cho hoãn hôïp khí X (hiñrocacbon no, khoâng no) ñi qua dung dòch AgNO3/NH3 thu ñöôïc hoãn hôïp Y. Ta coù: nank-1-in = nX – nY ; mbình taêng = mank-1-in ; mkeát tuûa = mmuoái cuûa ank-1-in 4. Phaûn öùng oxi hoaù a) Phaûn öùng oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn Ankin cuõng deã laøm maát maøu dd KMnO4 gioáng nhö anken, ankañien taïo ra saûn phaåm nhö CO2, HOOC-COOH, 3C2H2 + 8KMnO4  3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O Moâi tröôøng axit: C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2CO2 + MnSO4 + K2SO4 + 4H2O 5CH3-CCH + 8KMnO4 + 12H2SO4  5CH3COOH + 5CO2 + 8MnO2 + 4K2SO4 + 12H2O Nhaän xeùt: Duøng phaûn öùng naøy ñeå nhaän bieát ankin b) Oxi hoùa hoaøn toaøn (phaûn öùng chaùy) 3n 1 to CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1) H2O 2 NHAÄN XEÙT: + n n  nankin nankan H2 O CO 2 + Ñoát chaùy hoãn hôïp anken vaø ankin (ankañien) thì: - n < n H2 O CO 2 - n n n Ankin CO2 H 2 O III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá + Nhieät phaân CH4 : laø phöông phaùp trong coâng nghieäp hieän nay 1500o 2CH4  lln CH  CH + 3H2 (Axetilen phaûi ñöôïc taùch ngay vaø laøm laïnh ñeå khoâng bò phaân huûy tieáp thaønh cacbon vaø H2) + Töø canxi cacbua : CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2 CHU ́ Ý: Ñieàu cheá CaC2 töø than ñaù: o Than ñaù  500 C than coác (C) 1000o C CaCO3  CaO + CO2 2000o C CaO + 3C  CaC2 + CO ÔÛ nhöõng nôi coâng nghieäp daàu khí chöa phaùt trieån, ngöôøi ta thöôøng ñieàu cheá C2H2 theo phöông phaùp naøy. 2. ÖÙng duïng + Axetilen ñöôïc duøng laøm ñeøn xì axetilen – oxi ñeå haøn caét kim loaïi (toûa nhieät khoaûng 3000oC): Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 5 to C C2H2 + O2  2CO2 + H2O 2 + Axetilen vaø caùc ankin khaùc duøng laøm nguyeân lieäu ñeå toång hôïp caùc hoùa chaát cô baûn khaùc. Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH BENZEN & ANKYLBENZEN I. CAÁU TRUÙC, ÑOÀNG ÑAÚNG, ÑOÀNG PHAÂN VAØ DANH PHAÙP 1. Caáu truùc cuûa phaân töû benzen a) Söï hình thaønh lieân keát trong phaân töû benzen + 6 nguyeân töû C trong phaân töû benzen ôû traïng thaùi lai hoaù sp2. + Moãi nguyeân töû C söû duïng 3 obital lai hoùa ñeå taïo lieân keát σ vôùi 2 nguyeân töû C beân caïnh noù vaø 1 nguyeân töû H. + 6 obitan p cuûa 6 nguyeân töû C xen phuû vôùi nhau ñeå taïo thaønh heä lieân hôïp chung cho caû voøng benzen lieân keát ôû benzen töông ñoái beàn vöõng hôn so vôùi lieân keát ôû anken cuõng nhö ôû caùc hiñrocacbon khoâng no khaùc. b) Moâ hình phaân töû + 6 nguyeân töû C trong voøng benzen taïo thaønh moät hình luïc giaùc ñeàu. + Caû 6 nguyeân töû C vaø 6 nguyeân töû H cuøng naèm treân moät maët phaúng. + Caùc goùc hoaù trò ñeàu baèng 1200. c) Bieåu dieãn caáu taïo benzen + Coù hai caùch bieåu dieãn caáu taïo cuûa benzen. + Khi caàn thieát môùi ghi roõ caùc nguyeân H cuûa voøng benzen: 2. Ñoàng ñaúng, ñoàng phaân, danh phaùp a) Ñoàng ñaúng cuûa benzen coù coâng thöùc chung laø CnH2n-6 (n 6) b) Ñoàng phaân: Caùc ankylbenzen töø C8H10 trôû leân xuaát hieän ñoàng phaân maïch cacbon vaø ñoàng phaân veà vò trí nhoùm theá treân voøng benzen. Ví duï: C8H10 coù 4 ñoàng phaân Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH c) Danh phaùp + Danh phaùp IUPAC (teân thay theá): Choïn maïch chính: voøng benzen. Ñaùnh soá nguyeân töû cacbon treân maïch chính töø cacbon coù nhaùnh. Goïi teân: Vò trí nhaùnh – teân nhaùnh + teân maïch cacbon chính (benzen). CHUÙ YÙ: + Voøng benzen coù 2 nhoùm ñính ôû vò trí 1,2 ñoàng phaân ortho (o-) + Voøng benzen coù 2 nhoùm ñính ôû vò trí 1,3 ñoàng phaân meta (m-) + Voøng benzen coù 2 nhoùm ñính ôû vò trí 1,4 ñoàng phaân para (p-) * Danh phaùp teân thöôøng: CTPT CTCT Teân thöôøng Teân thay theá benzen Benzen C6H6 toluen Metylbenzen C7H8 Etylbenzen o-xilen 1,2-ñimetylbenzen (o-ñimetylbenzen) C H 8 10 m-xilen 1,3-ñimetylbenzen (m-ñimetylbenzen) p-xilen 1,4-ñimetylbenzen (p-ñimetylbenzen) propylbenzen C9H12 cumen isopropylbenzen CHUÙ YÙ: II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ 1. Traïng thaùi: Ña soá laø chaát loûng. 2. Tính tan Laø nhöõng chaát khoâng maøu haàu nhö khoâng tan trong nöôùc nhöng tan trong caùc dung moâi höõu cô, ñoàng thôøi chính chuùng laø caùc dung moâi hoaø tan nhöõng chaát khaùc. 3. Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy, khoái löôïng rieâng Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH o o + ts ,t nc taêng khi soá nguyeân töû cacbon taêng. + Khoái löôïng rieâng cuûa caùc aren nhoû hôn 1g/cm3 , caùc aren ñeàu nheï hôn nöôùc. 4. Maøu saéc, muøi vò Laø nhöõng chaát khoâng maøu, coù muøi thöôøng coù haïi cho söùc khoeû (nhaát laø benzen). III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC NHAÄN XEÙT: Trong caùc phaân töû hiñrocacbon thôm coù 2 phaàn: + Voøng benzen vöøa coù lieân keát ñôn neân coù phaûn öùng theá, vöøa coù lieân keát ñoâi neân coù phaûn öùng coäng vaøo voøng coù tính thôm (deã theá, khoù coäng) + Neáu goác hiñrocacbon NO phaûn öùng theá vaø neáu goác hiñrocacbon KHOÂNG NO phaûn öùng coäng, truøng hôïp, + Ngoaøi ra coøn coù phaûn öùng oxi hoùa, 1. Phaûn öùng theá vaøo voøng benzen a) Phaûn öùng halogen + Benzen vaø ñoàng ñaúng cuûa benzen khoâng phaûn öùng vôùi dung dòch brom nhöng phaûn öùng deã daøng vôùi brom khan khi coù boät saét laøm xuùc taùc: + Toluen phaûn öùng nhanh hôn benzen taïo hoãn hôïp hai ñoàng phaân ortho vaø para: CHUÙ YÙ: Neáu khoâng duøng Fe maø chieáu saùng thì Br2 theá nguyeân töû H ôû nhaùnh: b) Phaûn öùng nitro hoaù + Benzen taùc duïng vôùi hoãn hôïp HNO3 ñaëc vaø H2SO4 ñaäm ñaëc taïo thaønh nitrobenzen: + Nitrobenzen taùc duïng vôùi hoãn hôïp axit HNO3 boác khoùi vaø H2SO4 ñaäm ñaëc ñoàng thôøi ñun noùng thì taïo thaønh m-ñinitrobenzen: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH NO 2 NO2 H2SO4 + HO-NO + H2O 2 toC NO2 m-ñinitrobenzen + Toluen tham gia phaûn öùng nitro hoaù deã daøng hôn benzen vaø taïo thaønh saûn phaåm theá vaøo vò trí o- vaø p-: QUI TAÉC THEÁ ÔÛ VOØNG BENZEN: + Khi ôû voøng benzen ñaõ coù saün nhoùm ñaåy electron ( nhoùm ankyl hay nhoùm –OH, -NH2, -OCH3, ) phaûn öùng theá vaøo voøng seõ deã daøng hôn vaø öu tieân xaûy ra ôû vò trí ortho vaø para. + Khi ôû voøng benzen ñaõ coù saün nhoùm huùt electron ( –NO2, -COOH, -CHO, -SO3H, ) phaûn öùng theá vaøo voøng seõ khoù hôn vaø öu tieân xaûy ra ôû vò trí meta. c) Phaûn öùng sunfo hoùa 170o C C6H6 + HOSO3H  C6H5SO3H + H2O axit benzensunfonic d) Phaûn öùng ankyl hoùa Phöông phaùp taêng maïch cacbon ñeå ñieàu cheá caùc ñoàng ñaúng cuûa benzen AlCl3 C6H6 + CnH2n+1Cl  C6H5CnH2n+1 + HCl Ví duï: AlCl3 C6H6 + CH3Cl  C6H5CH3 + HCl CHUÙ YÙ: Coù theå thay daãn xuaát halogen baèng ancol hoaëc anken ñeå ankyl hoùa benzen H2 SO 4 C6H6 + C2H5OH  C6H5C2H5 + H2O H2 SO 4 C6H6 + CH2=CH2  C6H5C2H5 H2 SO 4 C6H6 + CH2=CH-CH3  C6H5CH(CH3)2 (cumen) 2. Phaûn öùng coäng + Benzen vaø ankylbenzen khoâng laøm maát maøu dung dòch Br2 (khoâng tham gia phaûn öùng coäng) + Khi chieáu saùng benzen coäng vôùi Cl2 thaønh C6H6Cl6 (thuoác tröø saâu 666) as C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6 (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan) + Khi ñun noùng, coù xuùc taùc Ni hoaëc Pt, benzen vaø ankylbenzen coäng vôùi H2 taïo thaønh xicloankan. ; 3. Phaûn öùng oxi hoaù Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH a) Oxi hoùa hoaøn toaøn 3n-3 to C CnH2n-6 + O2  nCO2 + (n-3)H2O 2 nCO n H O Nhaän xeùt: n < n vaø n 2 2 H2 O CO 2 CHn 2n-6 3 b) Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn + Benzen khoâng taùc duïng vôùi dd KMnO4. + Toluen vaø caùc ñoàng ñaúng khi ñun noùng vôùi dung dòch KMnO4 (hoaëc K2Cr2O7) seõ bò oxi hoùa ôû maïch nhaùnh (nhoùm ankyl): to C C6H5CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O CHUÙ YÙ: Neáu nhoùm ankyl cuûa voøng benzen daøi hôn nhoùm –CH3 thì phaûn öùng oxi hoùa maïch nhaùnh vaãn öu tieân xaûy ra ôû vò trí α taïo thaønh nhoùm –COOH, phaàn bò ñöùt coøn laïi coù theå thaønh axit, anñehit, CO2,  o + KMnO4 ,t C HO3 CHCHCHR6 5 2 2  C6H5COOK  C6H5COOH to C Ví duï: C6H5CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4  C6H5COOH + CO2 + K2SO4 + H2O NHAÄN XEÙT CHUNG: Benzen töông ñoái deã tham gia phaûn öùng theá, khoù tham gia phaûn öùng coäng vaø beàn vöõng vôùi caùc chaát oxi hoaù. Ñoù cuõng laø tính chaát hoaù hoïc ñaëc tröng cho hiñrocacbon thôm neân ñöôïc goïi laø TÍNH THÔM. IV. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá 1.1. Chöng caát nhöïa than ñaù vaø refominh daàu moû thu ñöôïc löôïng lôùn benzen, toluen, naphtalen (duøng trong coâng nghieäp) 1.2. Ñehiñro hoùa ñoùng voøng hexan vaø heptan thu benzen vaø toluen CH (CH ) CH  Al2 O 3 /Cr 2 O 3 C H + 4H 3 2 4 3 500o C, 40atm 6 6 2 xt,p,to C CH3[CH2]5CH3  C6H5CH3 + 4H2 1.3. Ñehiñro hoùa xicloankan xt,p,to C C6H12  C6H6 + 3H2 1.4. Trime hoùa axetilen xt,p,to C 3C2H2  C6H6 1.5. Ankyl hoùa benzen AlCl3 C6H6 + CnH2n+1Cl  C6H5CnH2n+1 + HCl 1.6 Coäng H2 vaøo maïch nhaùnh khoâng no Ni, to C C6H5CH=CH2 + H2  C6H5CH2CH3 1.7. Töø benzen vaø etilen H2 SO 4 0 C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3 ( coù xt, t ) 2. ÖÙng duïng - Töø benzen toång hôïp: Chaát deûo (polistiren), cao su (Buna-stiren), tô sôïi (tô capron), nitrobenzen (phaåm nhuoäm), anilin, döôïc phaåm, phenol, thuoác tröø haïi, - Töø toluen saûn xuaát thuoác noå TNT (trinitrotoluen). - Benzen , toluen, caùc xilen coøn duøng laø dung moâi. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH STIREN VAØ NAPHTALEN I. STIREN (vinylbenzen, phenyletilen) C8H8 1. Caáu taïo vaø tính chaát vaät lí Stiren laø chaát loûng khoâng maøu, nheï hôn nöôùc, khoâng tan trong nöôùc. o 0 0 0 t n/c = -31 C vaø t s = 145 C Phaân töû stiren coù caáu taïo phaúng. Stiren coù coâng thöùc caáu taïo: CH CH2 CHUÙ YÙ: + Stiren coù voøng benzen coù tính chaát gioáng aren (TÍNH THÔM). + Stiren coù moät lieân keát C=C ngoaøi voøng benzen coù tính chaát gioáng anken 2. Tính chaát hoaù hoïc a) Phaûn öùng coäng: Töông töï anken, stiren coù phaûn öùng coäng halogen, HX, H2, CHUÙ YÙ:+ Duøng phaûn öùng stiren vôùi dung dịch brom ñeå nhaän bieát stiren. + Stiren coäng HX tuaân theo qui taéc Mac-cop-nhi-cop. + Noái ñoâi nhoùm vinyl deã coäng H2 hôn noái ñoâi trong voøng benzen. b) Phaûn öùng truøng hôïp vaø ñoàng truøng hôïp CHUÙ YÙ: + Phaûn öùng truøng hôïp: Chæ coù moät loaïi monome tham gia. + Phaûn öùng ñoàng truøng hôïp: coù 2 loaïi monome trôû leân. c) Phaûn öùng oxi hoaù Stiren bò oxi hoaù ôû nhoùm vinyl, coøn voøng benzen vaãn giöõ nguyeân. 3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Phaûn öùng xaûy ra ôû nhieät ñoä thöôøng vaø ñöôïc duøng ñeå nhaän bieát stiren. 3. ÖÙng duïng - Saûn xuaát polime. Polistiren laø moät chaát nhieät deûo, trong suoát duøng ñeå cheá taïo duïng cuï vaên phoøng, ñoà duøng gia ñình (thöôùc keû, voû buùt bi, eke, ). - Poli (butañien-stiren) coøn goïi laø cao su buna-S, coù ñoä beàn cô hoïc cao hôn cao su Buna. II. NAPHTALEN 1. Tính chaát vaät lí vaø caáu taïo 0 0 0 0 Laø chaát raén maøu traéng, t nc=80 C, t s=218 C, thaêng hoa ngay ôû nhieät ñoä thöôøng coù muøi ñaëc tröng. Khoâng tan trong nöôùc nhöng tan trong caùc dung moâi höõu cô. Coâng thöùc phaân töû C10H8 , caáu taïo bôûi 2 nhaân benzen coù chung moät caïnh. 8 1 9 7 2  6 3 10 2. Tính chaát hoaù hoïc 5 4 Naphtalen coù theå coi nhö hai voøng benzen giaùp nhau neân coù tính thôm töông töï nhö benzen. a) Phaûn öùng theá - Tham gia phaûn öùng theá deã hôn benzen, saûn phaåm theá vaøo vò trí 1(vò trí α) laø saûn phaåm chính: NO2 H2SO4 + HNO3 + H2O b) Phaûn öùng coäng hiñro (hiñro hoaù) c) Phaûn öùng oxi hoaù Naphtalen khoâng bò oxi hoaù bôûi dung dòch KMnO4 Khi coù xuùc taùc V2O5 ôû nhieät ñoä cao noù bò oxi hoaù bôûi oxi khoâng khí taïo thaønh anhiñrit phtalic: Trong ñieàu kieän oxi hoùa maïnh K2Cr2O7/H2SO4 taïo axit phtalic: 3. ÖÙng duïng (SGK) Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH DAÃN XUAÁT HALOGEN I . ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI 1. Ñònh nghóa: Khi thay theá moät hay nhieàu nguyeân töû hiñro trong phaân töû hiñrocacbon baèng moät hay nhieàu nguyeân töû halogen ta ñöôïc daãn xuaát halogen cuûa hiñrocacbon (goïi taét laø daãn xuaát halogen). Hiñrocacbon: CH4 CH2=CH2 C6H6 Daãn xuaát halogen: CH3Cl, CH3Br CH2=CHCl C6H5Cl CH2Cl2, CH2ClF 2. Phaân loaïi a) Theo ñaëc ñieåm goác hiñrocacbon: + Daãn xuaát halogen no : C2H5Cl, CH3CHBrCH3, + Daãn xuaát halogen khoâng no : CH2=CHCl, CH2=CH-CH2Br, + Daãn xuaát halogen thôm : C6H5Cl, C6H5CH2Br, b) Theo baäc cuûa daãn xuaát halogen: laø baäc cuûa nguyeân töû cacbon lieân keát vôùi nguyeân töû halogen. I CH3 - CH 2 Cl : Daãn xuaát halogen baäc I (Etyl clorua) II CH3 - CHCl-CH 3 : Daãn xuaát halogen baäc II (isopropyl clorua) III (CH3 ) 3 C Br : Daãn xuaát halogen baäc III (tert- butyl bromua) c) Theo baûn chaát cuûa halogen: coù theå laø daãn xuaát flo, clo, brom, iot hoaëc chöùa ñoàng thôøi moät vaøi halogen khaùc nhau. Ví duï: CH3Cl, CH3Br, CH2ClBr, 3. §ång ph©n vµ danh ph¸p a) §ång ph©n + §ång ph©n m¹ch cacbon (thaúng hoaëc nhaùnh) + §ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña c¸c nguyªn tè halogen. Ví duï: Vieát caùc ñoàng phaân vaø goïi teân cuûa C4H9Cl, C5H11Br 4-2 Nhaåm nhanh: C4H9Cl coù 2 = 4 ñoàng phaân 5-2 C5H11Br coù 2 = 8 ñoàng phaân (HS töï vieát) b) Danh phaùp Tªn th«ng thêng: CHCl3 (clorofom), CHBr3 (bromofom), CHI3 (iodofom) Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Tªn gèc chøc: Tªn gèc hi®rocacbon + tªn halogenua Ví duï: CH2Cl2 : metylen clorua ; CH2=CHCl : vinyl clorua C6H5Br : phenyl bromua ; CH2=CH-CH2Cl: anlyl clorua C6H5CH2Cl : benzyl clorua Tªn thay thÕ: Coi c¸c nguyªn tö halogen lµ nh÷ng nhãm thÕ II. TÝnh chÊt vËt lÝ 1. Traïng thaùi - Chaát coù phaân töû khoái nhoû laø chaát khí: CH3F, CH3Cl, CH3Br, - Chaát coù phaân töû khoái lôùn laø chaát loûng: CH3I, CHCl3, - Chaát coù phaân töû khoái lôùn hôn nöõa laø chaát raén: CHI3, C6H6Cl6, 2. Tính tan - Raát ít tan hoaëc khoâng tan trong nöôùc. - Tan nhieàu trong dung moâi khoâng phaân cöïc: daàu, môû 3. Nhieàu daãn xuaát halogen coù hoaït tính sinh hoïc cao: CHCl3 coù taùc duïng gaây meâ, C6H6Cl6 coù taùc duïng dieät saâu boï. III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC Nhaän xeùt: Do ñoä aâm ñieän cuûa halogen X noùi chung cao hôn cuûa C neân lieân keát C – X laø lieân keát coäng hoaù trò phaân cöïc veà phía X neân deã bò ñöùt, ñoù laø trung taâm phaûn öùng cuûa daãn xuaát halogen. 1. Phaûn öùng theá nguyeân töû X baèng nhoùm -OH o R – X + NaOH  t C R – OH + NaX to C Ví duï: CH3 – CH2 – Br + NaOH  CH3 – CH2 – OH + NaBr CHUÙ YÙ:So saùnh khaû naêng tham gia phaûn öùng cuûa caùc daãn xuaát halogen: Daãn xuaát benzyl, anlyl > ankyl > phenyl 2. Phaûn öùng taùch hiñro halogenua HX Ñun soâi hoãn hôïp dd goàm CnH2n+1X vaø KOH trong ancol taïo thaønh anken. ancol, to C CnH2n+1X + KOH  CnH2n + KX + H2O Ví duï: + Höôùng cuûa phaûn öùng taùch HX Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH CH -CH=CH-CH (chinh) 0 3 3 CH -CH-CH -CH KOH, ancol,t 2 2 3 -HBr H Br H CH =CH-CH -CH (phu) 2 2 3 QUI TAÉC ZAI-XEÙP: Khi taùch HX khoûi daãn xuaát halogen, nguyeân töû X öu tieân taùch ra cuøng vôùi H cuûa nguyeân töû C baäc cao hôn beân caïnh. Ví duï: Vieát caùc phaûn öùng taùch HCl cuûa caùc ñoàng phaân C4H9Cl Tröôøng hôïp ñaëc bieät: (khoâng coøn nguyeân töû H cuûa cacbon beân caïnh) NHAÄN XEÙT: + Ñeå taïo thaønh anken thì CnH2n+1X soá nguyeân töû cacbon n 2 + Daãn xuaát halogen baäc 1 hoaëc ñoái xöùng taùch HX chæ taïo thaønh 1 anken duy nhaát (khoâng tính ñoàng phaân cis/trans), ngoaïi tröø tröôøng hôïp ñaëc bieät (baäc I ôû treân). + Ñieàu kieän phaûn öùng taùch HX chæ khaùc phaûn öùng theá nhoùm –OH laø theâm ancol trong phaûn öùng. + Anken taïo thaønh coù theå coù ñoàng phaân hình hoïc cis/trans. + Daãn xuaát halogen taùch HX taïo thaønh 3 anken coù ñoàng phaân cis/trans. 3. Phaûn öùng vôùi Mg hôïp chaát cô magie R – X + Mg  ete khan R – Mg – X ete khan Ví duï: CH3CH2Br + Mg  CH3CH2MgBr (etyl magie bromua) NHAÄN XEÙT: + Hôïp chaát cô magie R-MgX taùc duïng vôùi hôïp chaát coù H linh ñoäng Ancol CH3CH2MgBr + H2O CH3CH2OH + MgBrOH + Töø hôïp chaát cô magie R-MgX ñieàu cheá axit cacboxylic taêng 1 nguyeân töû cacbon: HO2 R-MgX + CO2 RCOOMgX  RCOOH Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 4. Phaûn öùng vôùi Na (Phaûn öùng WURTZ) 2RX + 2Na  R – R + 2NaX Phaûn öùng naøy duøng ñieàu cheá ankan ñoái xöùng coù soá nguyeân töû C gaáp ñoâi daãn xuaát ban ñaàu Ví duï: 2CH3Cl + 2Na  CH3 – CH3 + 2NaCl Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANCOL I- ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP 1. Ñònh nghóa Ancol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô maø phaân töû coù nhoùm hiñroxyl (-OH) lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû C no ( laø nguyeân töû cacbon chæ taïo lieân keát ñôn vôùi caùc nguyeân töû khaùc). - CTTQ cuûa ancol: R(OH)a hay CxHy(OH)a ( a 1, nguyeân) CTTQ cuûa ancol maïch hôû CnH2n+2-2kOx  CnH2n+2-2k-x (OH)x (k laø soá lieân keát ) n 1, k 0, n x 1 ( ñieàu kieän ancol beàn) CTTQ ancol no, ñôn chöùc, hôû CnH2n+2O hoaëc CnH2n+1OH ( n 1) CTTQ ancol no, ña chöùc, hôû CnH2n+2Ox hoaëc CnH2n+2-x(OH)x ( n 1) CTTQ ancol khoâng no ( 1 noái ñoâi C=C), CnH2nO hoaëc CnH2n-1OH ( n 3) ñôn chöùc, hôû CTTQ ancol thôm (1 voøng benzen), ñôn chöùc CnH2n-6O hoaëc CnH2n-7OH ( n 7) 2. Phaân loaïi a) Theo soá löôïng nhoùm hiñroxyl –OH - Neáu ancol coù 1 nhoùm –OH goïi laø ancol ÑÔN CHÖÙC VD: CH3OH, CH2=CHCH2OH - Neáu ancol coù 2 nhoùm –OH trôû leân goïi laø ancol ÑA CHÖÙC VD: C2H4(OH)2 ( etylen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol), - Neáu ancol coù theâm nhoùm chöùc khaùc goïi laø ancol TAÏP CHÖÙC VD: HOCH2CHO b) Theo caáu taïo goác hiñrocacbon - Neáu goác hiñrocacbon chæ coù lieân keát ñôn goïi laø ancol NO VD: CH3OH, C2H5OH, - Neáu goác hiñrocacbon coù lieân keát boäi goïi laø ancol KHOÂNG NO VD: CH2=CHCH2OH, - Neáu goác hiñrocacbon coù voøng benzen goïi laø ancol THÔM VD: C6H5CH2OH ( ancol benzylic), CHUÙ YÙ: Thöïc teá thöôøng keát hôïp caû hai caùch phaân loaïi treân ñeå noùi ñeán moät ancol naøo ñoù. 3. Ñoàng phaân goàm: ñoàng phaân maïch cacbon vaø vò trí nhoùm chöùc -OH. Ví duï: Vieát caùc ñoàng phaân cuûa ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O vaø xaùc ñònh baäc ancol ? Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH C3H8O: CH3-CH2-CH2OH (propan-1-ol) vaø CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol) C4H10O: CH3-CH2-CH2-CH2OH (butan-1-ol) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (butan-2-ol) CH3-CH(CH3)-CH2OH (2-metylpropan-1-ol) (CH3)3C-OH (2-metylpropan-2-ol) Caùch tính nhanh soá ñoàng phaân cuûa ankanol (ancol no, ñôn chöùc, hôû): Böôùc 1: Chuyeån CTPT ancol thaønh R-OH ( R laø goác ankyl: CnH2n+1) Böôùc 2: Soá ñoàng phaân cuûa ancol chính laø soá ñoàng phaân cuûa goác R: 2n-2 ( n 5) HS xem theâm chuyeân ñeà: TÍNH NHANH SOÁ ÑOÀNG PHAÂN HCHC Aùp duïng: Tính nhanh soá ñoàng phaân caùc ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O 3-2 + C3H8O C3H7OH goác -C3H7 coù 2 = 2 ñoàng phaân 2 ñoàng phaân ancol 4-2 + C4H10O C4H9OH goác –C4H9 coù 2 = 4 ñoàng phaân 4 ñoàng phaân ancol 5-2 + C5H12O C5H11OH goác –C5H11 coù 2 = 8 ñoàng phaân 8 ñoàng phaân ancol CHUÙ YÙ: Baäc cuûa ancol ñöôïc tính baèng baäc cuûa nguyeân töû cacbon ñoù lieân keát vôùi nhoùm OH 4. Danh phaùp + Teân thoâng thöôøng: Ancol + teân goác hiñrocacbon + IC Ví duï: CH3OH ( ancol metylic), C2H5OH ( ancol etylic), C3H7OH (ancol propylic), CH2=CH-CH2OH ( ancol anlylic), C6H5CH2OH ( ancol benzylic), + Teân thay theá: + Choïn maïch chính: laø maïch C daøi nhaát coù chöùa nhoùm OH. + Ñaùnh soá cacbon treân maïch chính ñeå vò trí nhoùm –OH laø nhoû nhaát. + Goïi teân: Vò trí nhaùnh – Teân nhaùnh + Teân hiñrocacbon töông öùng maïch chính + + soá chæ vò trí nhoùm -OH + OL Ví duï: Goïi teân caùc ñoàng phaân treân vaø 2 ancol ña chöùc sau: CHUÙ YÙ: + Ete no, ñôn chöùc, hôû coù CTTQ gioáng ancol no, ñôn chöùc, hô ûCnH2n+2O ( n 2) + Caáu truùc cuûa ete: R1 – O – R2 + Goïi teân: Teân goác R1, R2 (theo alphabet) + ETE Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Ví duï : Vieát caùc ñoàng phaân vaø goïi teân ete: C2H6O, C3H8O, C4H10O + C2H6O coù 1 ñoàng phaân: CH3OCH3 (ñimetyl ete) + C3H8O coù 1 ñoàng phaân: C2H5OCH3 (etyl metyl ete) + C4H10O coù 3 ñoàng phaân: C2H5OC2H5(ñietyl ete);CH3CH2CH2OCH3 (metyl propyl ete); CH3CH(CH3)OCH3 (isopropyl metyl ete) CHUÙ YÙ: MOÄT SOÁ TRÖÔØNG HÔÏP ANCOL KHOÂNG BEÀN Tröôøng hôïp 1: Ancol coù –OH gaén ôû cacbon noái ñoâi coù hieän töôïng chuyeån hoùa (hoã bieán) veà anñehit hay xeton: + Neáu –OH gaén vôùi cacbon noái ñoâi ñaàu maïch ANÑEHIT CH2 = CH – OH CH3CHO + Neáu –OH gaén vôùi cacbon noái ñoâi trong maïch XETON Tröôøng hôïp 2: Ancol coù nhieàu nhoùm -OH gaén vaøo cuøng moät nguyeân töû cacbon thì 2 nhoùm –OH seõ taùch ñi 1 phaân töû nöôùc: + Neáu 2 nhoùm –OH gaén vaøo cacbon ñaàu maïch ANÑEHIT CH3- CH(OH)2 CH3CHO + H2O + Neáu 2 nhoùm –OH gaén vaøo cacbon trong maïch XETON + Neáu 3 nhoùm –OH gaén vaøo cacbon AXIT CACBOXYLIC II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ 1. Tính chaát vaät lí - Taát caû ancol ñeàu nheï hôn nöôùc ( d < 1) - Ancol coù soá nguyeân töû cacbon töø 1 ñeán 12 laø chaát loûng; lôùn hôn 12 laø chaát raén. - Do coù lieân keát hiñro giöõa caùc phaân töû neân ancol coù nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy lôùn hôn caùc hôïp chaát khoâng coù lieân keát hiñro coù cuøng KLPT ( nhö hiñrocacbon, daãn xuaát halogen, ete, ): Do coù lieân keát hiñro vôùi nöôùc neân caùc ancol tan toát trong nöôùc ( C1 ñeán C3 tan voâ haïn trong nöôùc, C4 trôû leân ñoä tan giaûm): 2. Ñoä röôïu: Laø soá ml ancol nguyeân chaát coù trong 100 ml dung dịch röôïu Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH V Coâng thöùc: Ñoä röôïu = ancol . 100 V dd ancol Ví duï: Dung dịch röôïu etylic 45o coù nghóa laø trong 100 ml dung dịch röôïu coù chöùa 45 ml röôïu nguyeân chaát vaø 55 ml H2O. III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC Caáu taïo phaân töû ancol: + - + C C O H Do söï phaân cöïc cuûa caùc lieân keát C-O vaø O-H , caùc phaûn öùng hoaù hoïc chuû yeáu xaûy ra ôû nhoùm chöùc OH. Ñoù laø phaûn öùng theá nguyeân töû H trong nhoùm OH , phaûn öùng theá caû nhoùm OH, phaûn öùng taùch nhoùm OH cuøng vôùi nguyeân töû H trong goác hiñrocacbon. Ngoaøi ra ancol coøn tham gia caùc phaûn öùng oxi hoaù. 1. Phaûn öùng theá H cuûa nhoùm OH ancol a) Phaûn öùng chung cuûa ancol Ancol taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm taïo ra ancolat vaø giaûi phoùng H2. a R(OH)a + aNa R(ONa)a + H2 2 CHUÙ YÙ: Ancolat laø chaát raén deã bò thuûy phaân hoaøn toaøn: R(ONa)a + aH2O R(OH)a + aNaOH NHAÄN XEÙT: KLK taùc duïng vôùi dung dòch röôïu thì KLK taùc duïng vôùi ancol vaø nöôùc ñoàng thôøi taïo ra khí H2. 1 Moät ancol ñôn chöùc khi: n = n H2 2 ancol Moät ancol ña chöùc khi: n n H2 ancol 1 Chöùng minh moät trong hai ancol laø ña chöùc trong hoãn hôïp: n > n H2 2 ancol Neáu n = 2 n thì coù theå caû 2 ancol laø nhò chöùc hoaëc moät ancol ñôn chöùc coøn ancol kia laø tam H2 ancol chöùc trôû leân. b) Phaûn öùng rieâng cuûa ancol ña chöùc (poliancol) Poliancol coù töø 2 nhoùm OH gaén tröïc tieáp vôùi caùc nguyeân töû C keá caän trôû leân thì hoøa tan ñöôïc Cu(OH)2 taïo thaønh dung dịch (phöùc chaát tan) maøu xanh da trôøi. CH 2-OH HO-CH2 CH2 -OH HO-CH2 CH -OH+ HO-Cu-OH+HO-CH CH -O Cu O-CH + 2HOH CH -OH HO-CH CH -OH HO-CH 2 2 2 2 Cu (II) glixerat, xanh da trôøi Vieát goïn: 2C3H8O3 + Cu(OH)2 (C3H7O3)2Cu + 2H2O NHAÄN XEÙT: Phaûn öùng naøy duøng ñeå nhaän bieát caùc poliancol coù töø 2 nhoùm OH lieàn nhau trôû leân Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH n = 2n poliancol Cu(OH)2 Khoâng phaûi phaûn öùng oxi hoùa - khöû Ví duï: Xaùc ñònh CTCT ñuùng cuûa ancol C3H8O2. Bieát raèng noù khoâng taùc duïng vôùi Cu(OH)2 Coù 2 ñoàng phaân ancol ña chöùc: Ñoàng phaân (II) coù 2 nhoùm –OH xa nhau neân khoâng taùc duïng vôùi Cu(OH)2 2. Phaûn öùng theá nhoùm OH ancol a) Vôùi axit voâ cô: Ancol taùc duïng vôùi caùc axit maïnh nhö axit H2SO4 ñaäm ñaëc, laïnh; HNO3 ñaäm ñaëc; HCl boác khoùi thì nhoùm OH cuûa ancol bò theá bôûi goác axit. ROH + HA RA + H2O VD: CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O b) Vôùi axit höõu cô ( Phaûn öùng este hoùa): (HS xem phaàn tính chaát axit cacboxylic) 3. Phaûn öùng taùch nöôùc o a) Taùch nöôùc lieân phaân töû taïo ete (xuùc taùc H2SO4 ñaëc, ôû 140 C) H2 SO 4ñaëc + Töø 1 ancol taïo thaønh 1 ete: 2ROH  o ROR + H O 140 C 2 H2 SO 4ñaëc + Töø 2 ancol taïo thaønh 3 ete: ROH vaø R’OH  o ROR + R’OR’ + ROR’ + H O 140 C 2 H2 SO 4ñaëc Ví duï: 2C H OH  o C H OC H + H O 2 5 140 C 2 5 2 5 2 NHAÄN XEÙT: n(n+1) + Soá ete taïo neân töø n ancol toái ña laø , trong ñoù coù n ete ñoái xöùng 2 1 + n = n n  ete H2 O2 ancol phaûn öùng + Soá mol caùc ete baèng nhau soá mol caùc ancol phaûn öùng baèng nhau. + Theo ÑL BTKL: mancol pö = mete + m HO2 1 m - m + n = n n ancol ete ete H2 O2 ancol phaûn öùng 18 o b) Taùch nöôùc noäi phaân töû (xuùc taùc H2SO4 ñaëc, treân 170 C) H2 SO 4ñaëc C H OH  o C H + H O n 2n+1 170 C n 2n 2 (Ankanol) (anken) Ví duï: Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH CHUÙ YÙ: + Qui taéc taùch Zai-xeùp: “Nhoùm OH öu tieân taùch ra cuøng vôùi H ôû nguyeân töû C baäc cao hôn beân caïnh ñeå taïo thaønh anken”. + Ancol baäc I khoâng coøn nguyeân töû H ñeå taùch vôùi nhoùm OH thì khoâng taùch H2O taïo anken: (ñaëc bieät nhôù) NHAÄN XEÙT: Neáu ancol bò loaïi nöôùc cho anken thì ancol phaûi laø no, ñôn chöùc, hôû (coù soá C 2 ) n = n = n ancol anken H2 O o Ancol X trong ñieàu kieän H2SO4 ñaëc ôû nhieät ñoä t C taïo thaønh hôïp chaát höõu cô Y: Neáu dX/Y > 1 Y laø anken Neáu dX/Y < 1 Y laø ete Neáu hoãn hôïp 2 ancol taùch nöôùc chæ cho 1 anken thì coù 2 tröôøng hôïp: + TH 1: Hai ancol laø ñoàng phaân nhau (ancol coù tính ñoái xöùng hoaëc ancol baäc I) Ví duï: hoãn hôïp CH3CH2CH2OH vaø CH3CH(OH)CH3 ñeàu taïo CH2=CH-CH3 + TH 2: Trong hai ancol coù moät ancol laø CH3OH coøn ancol coøn laïi laø ancol baäc I hoaëc ñoái xöùng. (nhôù tröôøng hôïp ñaëc bieät ôû treân) Etilen glicol vaø glixerol cuõng taùch nöôùc taïo anñehit: KHSO4 CH2OH-CH2OH  [CH2 = CH-OH] CH3CHO ( axetanñehit) - H2 O KHSO4 CH2OH-CHOH-CH2OH  CH2=CH-CHO (anñehit acrylic) - 2H2 O 4. Phaûn öùng oxi hoaù a) Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn o + Vôùi O2; CuO/t C - Ancol baäc I taïo thaønh anñehit: 1 to C, Cu RCH2OH + O2  RCHO + H2O 2 to C, xt RCH2OH + CuO  RCHO + Cu + H2O - Ancol baäc II taïo thaønh xeton: Nhaän xeùt: + CuO maøu ñen chuyeån thaønh Cu maøu ñoû duøng nhaän bieát ancol baäc I vaø II. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH + Khoái löôïng chaát raén giaûm chính laø khoái löôïng oxi trong oxit CuO phaûn öùng. mhh khí sau = mancol ban ñaàu + m[O] + Saûn phaåm sau phaûn öùng tham gia phaûn öùng traùng göông Ancol ban ñaàu baäc I. - Ancol baäc III khoâng phaûn öùng vôùi CuO + Oxi hoùa baèng xuùc taùc men: men giaám CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O + Vôùi KMnO4, K2Cr2O7 (trong moâi tröôøng axit) Ancol bò oxi hoùa taïo thaønh anñehit hoaëc ñi xa hôn thaønh axit. 5CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O 5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O b) Oxi hoùa hoaøn toaøn ( phaûn öùng chaùy) 3n+1-k-a to C CnH2n+2-2k-a (OH)a + () O2  nCO2 + (n + 1 –k) H2O 2 Nhaän xeùt: + n > n ancol no ñôn chöùc hoaëc ña chöùc ( k = 0) vaø n = n - n ) H2 O CO 2 ancol H2 O CO 2 + Khi n = 1,5 n ancol no, ñôn chöùc, maïch hôû hay ankanol( k = 0, a = 1) O2 CO 2 3n to C CnH2n+2 O + O2  nCO2 + (n + 1) H2O 2 5. Moät soá phaûn öùng ñaëc bieät ZnO, Al2 O 3 2C H OH  o CH =CH-CH=CH + H  + 2H O 2 5 450 C 2 2 2 2 to C ROH + CH  CH  R-O-CH=CH2 (ete) IV. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá mono ancol a) Phöông phaùp chung Caùch 1: Hiñrat hoùa anken Ancol (trong moâi tröôøng axit) H+ ,t o C CnH2n + H2O  CnH2n+1OH CHUÙ YÙ: Anken baát ñoái xöùng cho hoãn hôïp saûn phaåm ancol. Xaùc ñònh saûn phaåm chính döïa vaøo quy taéc coäng Mac- cop-nhi-cop: H+ ,t o C CH2=CH-CH3 + H2O  CH3CH(OH)CH3 + CH2OH-CH2-CH3 Saûn phaåm chính saûn phaåm phuï Caùch 2: Thuûy phaân daãn xuaát halogen trong moâi tröôøng kieàm o RX + NaOH  t C ROH + NaX Ni, to C Caùch 3: Anñehit/Xeton + H2  Ancol baäc I hay baäc II Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Ni, to C RCHO + H2  RCH2OH (baäc I) Ni, to C RCOR’ + H2  RCH(OH)-R’ (baäc II) b) Phöông phaùp rieâng * Saûn xuaát metanol trong coâng nghieäp 2CH + O Cu 2 CH OH - Oxi hoaù khoâng hoaøn toaøn metan: 4 2 200 0 , 100 at 3 o Töø CO vaø khí H  ZnO, CrO3 , t C - 2: CO + 2H2 400o C, 200atm CH3OH * Saûn xuaát etanol trong coâng nghieäp o H2 SO 4 ,300 C - Hiñrat hoaù etilen coù xuùc taùc axit: CH2=CH2 + HOH  CH3CH2OH (C H O )n + n H O enzim nC H O - Leân men tinh boät: 6 10 5 2 6 12 6 Tinh boät glucozô enzim C H O 2 C H OH + 2 CO 6 12 6 2 5 2 2. Ñieàu cheá poliancol a) Ñieàu cheá glixerol C3H5(OH)3 + Xaø phoøng hoùa chaát beùo: 1 R COO C H2 | to C R2 COO C H + 3NaOH  C3H5(OH)3 + R1COONa + R2COONa + R3COONa | 3 R COO CH2 + Töø propen (CH2 = CH – CH3) 500o C CH2 = CH – CH3 + Cl2  CH2 = CH – CH2Cl + HCl CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O  CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH  CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl b) Ñieàu cheá etilen glicol C2H4(OH)2: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH to C CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH  CH2OH-CH2OH + 2NaCl V- NGUYEÂN TAÉC CHUYEÅN ANCOL BAÄC THAÁP  BAÄC CAO 1. Nguyeân taéc chung a) Quy taéc Zaixep: taùch ancol thaønh anken b) Quy taéc coäng Mac-cop-nhi-cop: Coäng nöôùc (hidrat hoùa) vaøo anken thaønh ancol 2. Thí duï a) Taêng baäc ancol I H2 SO 4ñaëc CH -CH -CH -OH  o CH -CH=CH + H O (1) 3 2 2 170 C 3 2 2 II H+ , t o C CH3 -CH=CH 2 + H 2 O CH 3 -CHOH-CH 3 (2) b) Giaûm baäc ancol Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH II CH -CHOH-CH  H2 SO 4ñaëc CH =CH-CH + H O (1) 3 3 170o C 2 3 2 500o C CH2 =CH-CH 3 + Cl 2 CH 2 =CH-CH 2 Cl + HCl (2) Ni, to C CH2 =CH-CH 2 Cl + H2 CH 3 -CH2 -CH 2 Cl (3) I to C CH3 -CH2 -CH 2 Cl + NaOH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH + NaCl (4) Hoaëc thay phöông trình (2), (3) thaønh 1 phöông trình: peoxit CH3 -CH=CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 -CH 2 Br CHUÙ YÙ: Anken coäng vôùi HBr khi coù maët peoxit cho ra saûn phaåm ngöôïc vôùi quy taéc Mac-cop-nhi-cop. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH PHENOL I - ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI 1. Ñònh nghóa Phenol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô maø trong phaân töû coù chöùa nhoùm hiñroxyl –OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon cuûa voøng benzen (goïi laø –OH phenol). CHUÙ YÙ: + Phenol cuõng laø teân rieâng cuûa C6H5OH. Ñoù laø phenol ñôn giaûn nhaát vaø tieâu bieåu cho caùc phenol. + Chaát coù nhoùm OH ñính vaøo maïch nhaùnh cuûa voøng thôm thì chaát ñoù khoâng thuoäc loaïi phenol maø thuoäc loaïi ancol thôm. + Phenol ñôn chöùc, chöùa 1 nhaân thôm, goác hiñrocacbon lieân keát no, maïch hôû coù coâng thöùc chung: CnH2n-7OH (n 6). 2. Phaân loaïi + Monophenol: Phaân töû coù chöùa 1 nhoùm –OH phenol. + Poliphenol: Phaân töû coù chöùa 2 hay nhieàu nhoùm –OH phenol. OH OH OH OH 1 OH 1 OH 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 OH 4 4 4 CH3 OH 1,2-dihidroxi-4-metylbezen catechol rezoxinol hidroquinon II. PHENOL 1. Tính chaát vaät lí - Laø chaát raén khoâng maøu, tan ít trong nöôùc laïnh, tan voâ haïn ôû 660C, tan toát trong dung moâi höõu cô. - Deã chaûy röõa vaø thaãm maøu daàn do huùt aåm vaø bò oxi hoùa bôûi oxi khoâng khí. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH - Ñoäc, khi tieáp xuùc vôùi da seõ gaây boûng. - Coù lieân keát hidro lieân phaân töû nhö ôû ancol, coù nhieät ñoä soâi cao. 2. Tính chaát hoaù hoïc a) Phaûn öùng theá nguyeân töû H cuûa nhoùm -OH 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Natri phenolat CHUÙ YÙ: Khi cho phenol vaøo nöôùc thì thaáy ñuïc (vì phenol ít tan trong nöôùc ôû nhieät ñoä thöôøng), neáu cho dung dòch NaOH vaøo thì thaáy dung dòch trong suoát (taïo muoái tan natri phenolat). Neáu suïc tieáp CO2 vaøo thì ñuïc (taùi taïo phenol). Coù theå caên cöù hieän töôïng ñaëc tröng naøy ñeå nhaän bieát phenol, cuõng nhö taùch phenol ra khoûi hoãn hôïp caùc chaát höõu cô C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 NHAÄN XEÙT: + Phenol coù tính axit maïnh hôn ancol nhöng yeáu hôn caû axit cacbonic neân phenol coøn ñöôïc goïi laø axit phenic. Dung dòch phenol khoâng laøm ñoåi maøu quì tím. -10 + Phenol laø axit yeáu (Ka = 1,3.10 ) nhoû hôn K1 nhöng lôùn hôn K2 cuûa axit H2CO3 -7 -11 (K1 = 4,5.10 , K2 = 4,7.10 ) neân axit cacbonic ñaåy phenol ra khoûi natriphenolat taïo muoái NaHCO3 maø khoâng taïo Na2CO3 + Tính axit cuûa phenol phuï thuoäc vaøo caùc nhoùm gaén vôùi coøng benzen: - Neáu treân voøng coù nhoùm HUÙT electron tính axit TAÊNG - Neáu treân voøng coù nhoùm ÑAÅY electron tính axit GIAÛM b. Phaûn öùng theá ôû voøng thôm * Theá brom: NHAÄN XEÙT: Phaûn öùng cho keát tuûa traéng duøng ñeå nhaän bieát phenol. o * Theá nitro ( taùc duïng vôùi HNO3 ñaëc coù H2SO4 ñaëc, t C) OH OH O2N NO2 H2SO4 + 3HNO3 + 3H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) NHAÄN XEÙT: Phaûn öùng cho keát tuûa ñoû cam duøng ñeå nhaän bieát phenol CHUÙ YÙ: Khaùc vôùi ancol, phenol khoâng tham gia phaûn öùng theá nhoùm –OH khi cho taùc duïng vôùi HCl, HBr, H2SO4, c) Phaûn öùng coäng H2 Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH 4. AÛnh höôûng qua laïi giöõa goác phenyl (C6H5-) vaø nhoùm hiñroxi (-OH) trong phaân töû phenol * Do coù hieäu öùng lieân hôïp p- neân: + Goác phenyl laøm cho lieân keát O-H phenol trôû leân phaân cöïc hôn –OH ancol ( tính axit cuûa phenol maïnh hôn ancol) theå hieän qua phaûn öùng vôùi NaOH. + Nhoùm –OH laøm cho maät ñoä electron trong voøng benzen taêng leân phaûn öùng theá vaøo voøng cuûa phenol deã hôn benzen theå hieän qua phaûn öùng vôùi Br2. + Lieân keát C-O trôû neân beàn vöõng hôn so vôùi ancol: phenol chỉ taùc duïng vôùi axetyl clorua hoaëc anhiđerit axetic taïo este: C6H5OH + CH3COCl CH3COOC6H5 + HCl C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH III - ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá o Br2 , Fe, t CNaOH ñaëc CO 2 + H 2 O - Töø benzen: C H C H Br  o C H ONa  C H OH 6 6 6 5t C, p cao 6 5 6 5 + - Töø cumen: C H CH3 -CH=CH 2 ,H C H CH(CH )  1) O2 kk C H OH + CH COCH 6 6 6 5 3 22. H2 SO 4 6 5 3 3 Cumen phenol axeton - Ngoaøi ra coøn ñöôïc taùch töø nhöïa than ñaù. 2. ÖÙng duïng Phenol laø nguyeân lieäu ñeå saûn xuaát caùc chaát quan troïng nhö: nhöïa phenol fomandehit, thuoác noå (2,4,6-trinitrophenol), thuoác dieät coû 2,4-D, phaåm nhuoäm, chaát dieät naám moác (nitrophenol), Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo : Website: www.hoahocmoingay.com Email: hoahocmoingay.com@gmail.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH ANĐEHIT-XETON I- ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP 1. Ñònh nghóa, phaân loaïi 1 2 ANÑEHIT R(CHO)m XETON R COR Laø HCHC maø phaân töû coù nhoùm Laø HCHC maø phaân töû coù nhoùm –CH=O lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû Ñònh nghóa C( cuûa goác hiñrocacbon hay nhoùm –CHO lieân keát tröïc tieáp vôùi 2 nguyeân töû khaùc) hoaëc vôùi nguyeân töû H cacbon (cuûa goác hiñrocacbon hay cuûa nhoùm chöùc xeton khaùc) Döïa vaøo ñaëc ñieåm goác R vaø soá nhoùm chöùc Döïa vaøo ñaëc ñieåm goác R1 vaø R2 maø coù: Phaân loaïi m maø coù: anñehit no, khoâng no, thôm, ñôn xeton no, khoâng no, thôm. chöùc, ña chöùc. CTTQ moät soá anñehit R(CHO)m thöôøng gaëp: 1. Anñehit maïch hôû R(CHO)m hoaëc CxHy(CHO)m hay CnH2n+2-2k-m(CHO)m (k laø soá lieân keát ôû goác R; k 0; n 0; m 1) 2. Anñehit no CnH2n+2-m(CHO)m 3. Anñehit ñôn chöùc RCHO hoaëc CnH2n -2k +1CHO 4. ANÑEHIT NO, ÑÔN CHÖÙC CnH2n +1CHO (n 0) hoaëc CnH2nO (n 1) (ANKANAL) 5. Anñehit khoâng no (1C=C) ñôn chöùc CnH2n -1CHO (n 2) 6. Anñehit no, nhò chöùc (Ankañial) CnH2n(CHO)2 (n 0) CHUÙ YÙ 1: XETON NO, ÑÔN CHÖÙC, HÔÛ coù CTTQ: CnH2nO (n 3) gioáng vôùi ANÑEHIT NO, ÑÔN, HÔÛ: CnH2nO (n 1) 2. Danh phaùp vaø ñoàng phaân a) Vieát caùc ñoàng phaân anñehit: C4H8O, C5H10O b) Danh phaùp anñehit Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH - Teân thoâng thöôøng: Anñehit + teân axit töông öùng Ví duï: HCHO : anñehit fomic CH3CHO : anñehit axetic C2H5CHO : anñehit propionic CH2=CH-CHO : anñehit acrylic C6H5CHO : anñehit benzoic (benzanñehit) (CHO)2 : anñehit oxalic - Teân thay theá: + Choïn maïch chính: laø maïch C daøi nhaát coù chöùa nhoùm CHO + Ñaùnh soá cacbon baét ñaàu töø nhoùm -CHO + Goïi teân: Vò trí nhaùnh – Teân nhaùnh + Teân hiñrocacbon no töông öùng maïch chính +AL VD: Goïi teân caùc ñoàng phaân treân (xem phaàn treân 2.a) c) Vieát caùc ñoàng phaân xeton Vieát caùc ñoàng phaân xeton cuûa C3H6O; C4H8O, C5H10 d) Danh phaùp xeton R1 – CO – R2 TEÂN GOÁC CHÖÙC = Teân R1, R2( theo baûng chöõ caùi) + XETON TEÂN THAY THEÁ = Teân hiñrocacbon töông öùng + chæ soá vò trí nhoùm (C=O) + ON Ví duï: CHUÙ YÙ: C6H5COCH3 ñöôïc goïi laø axetophenon (hay metyl phenyl xeton) CHUÙ YÙ 2: Vieát caùc ñoàng phaân töông öùng CTPT C3H6O Vôùi CTPT CmH2mO coù theå coù caùc ñoàng phaân: + Anñehit no, ñôn chöùc, hôû : CH3CH2CHO + Xeton no, ñôn chöùc, hôû : CH3-CO-CH3 + Ancol khoâng no, ñôn chöùc : CH2 = CH – CH2-OH + Ete khoâng no, ñôn chöùc : CH2 = CH –O – CH3 + Ancol vaø ete voøng no, ñôn chöùc : Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ 1. Tính tan + HCHO, CH3CHO tan toát trong nöôùc, axeton tan voâ haïn trong nöôùc. Caùc chaát coøn laïi raát ít tan hoaëc khoâng tan trong nöôùc vì khoâng taïo lieân keát hiñro vôùi nöôùc. + Ñoä tan giaûm khi soá nguyeân töû cacbon taêng. + Dung dòch HCHO goïi laø fomon. Dung dòch baõo hoøa cuûa HCHO (37%-40%) goïi laø fomalin. 2. Traïng thaùi o o o o + HCHO ( ts = -19 C) vaø CH3CHO ( ts = 21 C) laø nhöõng chaát khí, khoâng maøu, muøi xoác. + Caùc chaát khaùc ôû traïng thaùi loûng. 3. Nhieät ñoä soâi o o + So vôùi hiñrocacbon coù cuøng soá nguyeân töû cacbon thì ts , tnc cuûa anñehit vaø xeton cao hôn, nhöng so vôùi ancol thì thaáp hôn do khoâng coù lieân keát hiñro lieân phaân töû. + Soá nguyeân töû C caøng taêng thì nhieät ñoä soâi caøng lôùn. 4. Moãi anñehit hoaëc xeton thöôøng coù muøi rieâng bieät: xitral coù muøi xaû, axeton coù muøi thôm nheï, menton coù muøi baïc haø, anñehit xinamic coù muøi queá, III. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC 1. Phaûn öùng coäng a) Phaûn öùng coäng H2 - Anñehit taùc duïng vôùi hiñro taïo ancol baäc I: Ni, to C RCHO + H2  RCH2OH Ni, to C CH3CHO + H2  CH3CH2OH - Xeton taùc duïng vôùi hiñro taïo ancol baäc II: NHAÄN XEÙT: + Andehit vaø xeton ñoùng vai troø chaát oxi hoùa + Tæ leä mol anñehit/xeton no, ñôn hôû : H2 = 1 : 1 + Vôùi anñehit/xeton khoâng no thì H2 coøn coäng vaøo lieân keát khoâng no: Ni, to C CH2 = CH-CHO + 2H2  CH3CH2CH2OH b) Coäng NaHSO3 Anñehit vaø metyl xeton (R-CO-CH3) taùc duïng vôùi dung dòch NaHSO3 baõo hoøa taïo keát tuûa. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH CHUÙ YÙ:+ Cho keát tuûa naøy taùc duïng vôùi axit hoaëc bazô ñeå taùi taïo laïi anñehit: + Phaûn öùng naøy duøng ñeå taùch andehit vaø metyl xeton ra khoûi hoãn hôïp. c) Coäng HCN (taïo thaønh saûn phaåm beàn xianohiñrin) CHUÙ YÙ: Hôïp chaát xianohiñrin thuûy phaân trong moâi tröôøng axit taïo axit: H+ R-CN + 2H2O  R-COOH + NH3 d) Coäng axetilen 2HCH=O + CH  CH  HOCH2 – C C – CH2OH e) Truøng ngöng vôùi phenol HCHO tham gia phaûn öùng truøng ngöng vôùi phenol taïo poliphenolfomanñehit (PPF). PPF coù 3 daïng: - Nhöïa novolac: Đem ñun noùng hoãn hôïp HCHO vôùi phenol dö, xuùc thu ñöôïc polime maïch khoâng phaân nhaùnh laø nhöïa novolac: - Nhöïa rezol: Đem ñun noùng hoãn hôïp phenol vaø HCHO theo tæ leä mol 1:1,2 coù xuùc taùc kieàm thu ñöôïc nhöïa rezol, maïch khoâng phaân nhaùnh, nhöng coù moät soá nhoùm –CH2OH ôû vò trí soá 4 hoaëc 2 cuûa nhaân phenol coøn töï do: - Nhöïa rezit: Khi ñun noùng nhöïa rezol ôû 150oC thu ñöôïc nhöïa coù caáu truùc maïng löôùi khoâng gian goïi la nhöïa rezit hay coøn goïi nhöïa Bakelit. f) Truøng ngöng vôùi ure taïo keo daùn urefomanñehit Poli (ure-fomanñehit) g) Phaûn öùng truøng hôïp OH- - Nhò hôïp: 2HCHO  CH2OH-CH=O Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH Ca(OH)2 - Luïc hôïp: 6HCHO  C6H12O6 (glucozô) 2. Phaûn öùng oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn a) Vôùi dung dòch AgNO3/NH3 (phaûn öùng traùng göông/baïc) to C RCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag o NH3 ,t C Vieát goïn: RCH=O + Ag2O  RCOOH + 2Ag Rieâng vôùi HCHO, phaûn öùng coù theå xaûy ra hai laàn: to C HCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag to C HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 + 2Ag to C HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O  (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag b) Vôùi Cu(OH)2 trong moâi tröôøng kieàm (nhôù ñun noùng) to C R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  R-COONa + Cu2O + 3H2O Ñoû gaïch Rieâng vôùi HCHO, phaûn öùng coù theå xaûy ra hai laàn: to C H-CHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH  Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O c) Phaûn öùng vôùi dung dòch brom vaø dung dòch kali penmanganat (KMnO4) RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr 3RCHO + 2KMnO4 + H2O 3RCOOH + 2MnO2 + 2KOH Duøng phaûn öùng naøy ñeå nhaän bieát anñehit CHUÙ YÙ: + Xeton khoâng tham gia phaûn öùng traùng göông AgNO3/NH3 vaø Cu(OH)2/NaOH. + Tuy nhieân xeton coù theå bò oxi hoùa caét maïch cacbon ngay saùt nhoùm cacbonyl ñeå taïo thaønh axit khi taùc duïng vôùi chaát oxi hoùa maïnh nhö KMnO4/H2SO4 hoaëc K2Cr2O7/H2SO4 Mn2+ , t o C d) Vôùi oxi (höõu haïn): 2RCHO + O2  2RCOOH NHAÄN XEÙT: + Anñehit vöøa theå hieän tính oxi hoùa vöøa theå hieän tính khöû. + Anñehit ñôn chöùc phaûn öùng 1 laàn vôùi: - R-CHO  AgNO3 /NH 3 2Ag ; R-CHO  Cu(OH)2 /OH Cu O to C to C 2 Rieâng HCHO phaûn öùng 2 laàn: - HCHO  AgNO3 /NH 3 4Ag ; HCHO  Cu(OH)2 /OH 2Cu O to C to C 2 + Anñehit ñöôïc coi laø hôïp chaát trung gian giöõa ancol baäc I vaø axit cacboxylic: CuO,to C   + Ag2 O/NH 3 Ancol baäc I o Anñehit axit cacboxylic + H2 /Ni,t C o + XETON khoâng coù phaûn öùng: traùng göông; Cu(OH)2/NaOH, t C; dd Br2; dung dòch KMnO4. Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com