Chuyên đề Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol

17 trang thaodu 6570

Download

Bạn đang xem tài liệu "Chuyên đề Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

chuyen_de_dan_xuat_halogen_ancol_phenol.pdf

Nội dung text: Chuyên đề Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol

CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A- KIẾN THỨC CẦN NHỚ DẪN XUẤT HALOGEN I- KHÁI NIÊṂ – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1- Khái niêṃ - Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl + Ví dụ: CH Cl, C H Cl 3 6 5 - Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C. + Ví dụ: Bậc I: CH CH Cl (etyl clorua) 3 2 Bậc II: CH CHClCH (isopropyl clorua) 3 3 Bậc III: (CH 3)C-Br (tert - butyl bromua) 2- Phân loại - Dựa theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom và dẫn xuất iot - Dựa theo cấu tạo của gốc hidrocacbon + Dẫn xuất halogen no + Dẫn xuất halogen không no + Dẫn xuất halogen thơm - Dựa theo bâc:̣ dẫn xuất halogen bâc̣ I, bâc̣ II, bâc̣ III - Dựa vào khả năng tham gia phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH: + Dẫn xuất ankyl halogen + Dẫn xuất anlyl halogen hoăc̣ benzyl halogen + Dẫn xuất vinyl halogen hoăc̣ phenyl halogen 3- Danh pháp Tên thay thế Tên gốc chức Chất (Đọc như ankan,xem Tên gốc hidrocacbon + Tên thường halogen là nhóm thế) halogenua CH CH Cl cloetan Etyl clorua - CHCl : clorofom 3 2 3 CH =CH-Cl cloeten Vinyl clorua - CHBr : bromofom 2 3 CH =CH-CH-Cl 3-clopropen Anlyl clorua - CHI : iodofom 2 3 C H Cl clobenzen Phenyl clorua 6 5 C H CH Cl Benzyl clorua 6 5 2 Cl CHCH 1,1-đicloetan 2 3 ClCH CH Cl 1,2-đicloetan 2 2 II- TÍNH CHẤT VÂṬ LÍ - Ở điều kiêṇ thường, các monohalogen phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br là chất khí. Phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, năng̣ hơn nước như: CHCl3, C6H5Br, CH3I, . - Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực - CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diêṭ sâu bọ, III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
Dẫn xuất Với H O đun nóng Với NaOH halogen 2 Ankyl halogen Không phản ứng R-CH -X + NaOH R-CH -OH + 2 2 R-CH -X 2 NaX Dẫn xuất anlyl RCH=CH-CH X + NaOH RCH=CH-CH X + H O 2 halogen 2 2 RCH=CH-CH -OH + NaX R-CH -OH + HX 2 RCH=CH-CH X 2 2 Dẫn xuất phenyl Không phản ứng Phản ứng ở nhiêṭ đô ̣cao, áp suất cao, halogen NaOH đăc̣ R-C H -X 6 5 R-C H -X + NaOH đăc 6 5 ̣ R-C H -OH + NaX 6 5 Nếu NaOH đăc̣ dư: R-C H -X + 2NaOH đăc,dư 6 5 ̣ R-C H -ONa + NaX + 6 5 H O 2 2- Phản ứng tách hidro halogenua - CH -CH Cl + KOH CH =CH + KCl + H O 3 2 2 2 2 - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) C H X + KOH C H + KX + H O n 2n+1 n 2n 2 - Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn. 3- Phản ứng với Mg RX + Mg RMgX ANCOL I- ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1- Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. - Công thức tổng quát của ancol: + C H (OH) hay C H O n 2n+2-2k-m m n 2n+2-2k m Nếu k =0, m = 1 CnH OH hay CnH O ancol no,đơn chức mạch hở (ankanol) 2n+1 2n+2 Nếu k =1, m = 1 CnH OH hay CnH O ancol không no 1 liên kết pi,đơn chức mạch hở (ankenol) 2n-1 2n Nếu k =0 C H (OH) hay CnH O ancol no,đa chức mạch hở n 2n+2-m m 2n+2 m +R(OH) m Nếu R no, không no, thơm ancol no, không no, thơm m = 1 (monoancol) , m = 2 (điol), m = 3 (triol), 2- Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (C H OH): Ví dụ: CH OH . . . n 2n+1 3 - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH =CH-CH OH 2 2 - Ancol thơm đơn chức: C H CH OH 6 5 2 - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol
- Ancol đa chức: CH OH-CH OH (etilen glicol), CH OH-CHOH-CH OH (glixerol) 2 2 2 2 3- Bâc̣ của ancol - Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH. Ví dụ: CH -CH -CH -CH OH: ancol bậc I 3 2 2 2 CH -CH -CH(CH )-OH: ancol bậc II 3 2 3 CH -C(CH ) -OH: ancol bậc III 3 3 2 4- Đồng phân – Danh pháp: a) Đồng phân: có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức và đồng phân nhóm chức - Ví dụ: C H O có 4 đồng phân ancol 3 đồng phân ete 4 10 CH -CH -CH -CH OH; CH -CH(CH )-CH OH CH -CH -CH -O-CH C H -O-C H 3 2 2 2 3 3 2 3 2 2 3 2 5 2 5 CH -CH -CH(CH )-OH; CH -C(CH ) -OH CH -CH(CH )-O-CH 3 2 3 3 3 2 3 3 3 b) Danh pháp: - Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C H OH: ancol etylic CH OH: ancol metylic 2 5 3 - Danh pháp thay thế: (Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh) + Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol + Ví dụ: : 3-metylbutan-1-ol 5- Đô ̣rượu Là số ml ancol nguyên chất trong 100 ml dung dịch ancol II- TÍNH CHẤT VÂṬ LÍ VÀ LIÊN KẾT HIDRO 1- Tính chất vâṭ lí - Ở điều kiên thường, ancol từ CH OH đến C H OH là chất lỏng, từ C H OH là chất rắn ̣ 3 12 25 13 27 - Ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử thì tan vô hạn trong nước. Khi tăng số C thì đô ̣tan giảm dần - Các poliancol thường sánh, năng̣ hơn nước - Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu 2- Liên kết hidro - Khi môṭ phần nguyên tử H mang điêṇ tích dương hút môṭ nguyên tử X (O, F, N, ) mang môṭ phần điêṇ tích âm tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro, biểu diễn bằng dấu - Liên kết giữa các phân tử cùng loại gọi là liên kết hidro liên phân tử, liên kết này làm tăng nhiêṭ đô ̣sôi và nhiêṭ đô ̣nóng chảy - Liên kết hidro giữa các nhóm chức trong cùng môṭ phân tử gọi là liên kết hidro nôị phân tử. Liên kết này làm cho kích thước phân tử gọn hơn, do đó nhiêṭ đô ̣sôi, nhiêṭ đô ̣nóng chảy của chúng thường thấp hơn những chất có liên kết hidro liên phân tử III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng thế H của nhóm –OH
a) Phản ứng chung của ancol: R(OH) + xNa R(ONa) + H x x 2 2C H OH + 2Na → 2C H ONa + H ↑ 2 5 2 5 2 b) Phản ứng riêng của poliancol có 2 nhóm –OH kế nhau: - Hòa tan được Cu(OH) ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận 2 biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề. 2C H (OH) + Cu(OH) → [C H (OH) O] Cu + 2H O 3 5 3 2 3 5 2 2 2 Glixerol Phức đồng (II) glixerat 2- Phản ứng thế nhóm –OH Ancol tác dụng với các axit mạnh như: H SO đâm đăc ở nhiêt đô thấp, HNO đâm đăc, axit halogenhidric 2 4 ̣ ̣ ̣ ̣ 3 ̣ ̣ HX bốc khói: C H OH + H SO C H OSO H + H O 2 5 2 4 2 5 3 2 2C H OH + H2SO (C H ) SO + 2H O 2 5 4 2 5 2 4 2 ROH + HX R-X + H O 2 ROH + HNO RONO + H O 3 2 2 3- Phản ứng tách nước a) Tách nước tạo ete: - PTTQ: 2ROH R-O-R + H O 2 Chú ý: n ancol đơn chức khác nhau khi tách nước cho tối đa ete b) Tách nước tạo anken - PTTQ: C H OH C H + H O n 2n+1 n 2n 2 Phản ứng tách tuân theo quy tắc Zaixep 4- Phản ứng oxi hóa a) Oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/t o cho ra sản phẩm là andehit RCH OH + CuO RCHO + Cu↓ + H O 2 2 + Ancol bậc hai: khi bị oxi hóa bởi CuO/t o cho ra sản phẩm là xeton. R-CH(OH)-R’ + CuO R-CO-R’ + Cu↓ + H O 2 + Ancol bậc III khó bị oxi hóa. b) Oxi hóa hoàn toàn: C H OH + O nCO + (n+1)H O n 2n+1 2 2 2 Nhân xét: mol H O > mol CO ; n = n – n ; n = 1,5n ̣ 2 2 ancol H2O CO2 O2 CO2 IV- ĐIỀU CHẾ 1- Phương pháp chung a) Thủy phân dẫn xuất halogen: R-X + H O R-OH + HX 2 b) Hidrat hóa anken: R-CH=CH + H O R-CH(OH)-CH 2 2 3 c) Hidro hóa andehit hoăc̣ xeton:
R-CH=O + H R-CH OH 2 2 R-CO-R’ + H R-CHOH-R’ 2 2- Phương pháp riêng a) Sản xuất etanol: + Hidrat hóa etilen: CH =CH + H O CH -CH -OH 2 2 2 3 2 + Lên men tinh bôṭ hoăc̣ thủy phân xenlulozo: (C H O ) C H O 6 10 5 n 6 12 6 C H O 2C H OH + 2CO 6 12 6 2 5 2 b) Sản xuất metanol: 2CH + O 2CH OH 4 2 3 CO + 2H CH OH 2 3 PHENOL I- ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VÂṬ LÍ 1- Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen. Có CTTQ : C H OH n 2n-7 - Ví dụ: C H OH (phenol) . . . 6 5 2- Phân loại: - Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol. - Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol. 3- Tính chất vâṭ lí: Phenol (C6H5OH) là chất rắn không màu, đôc,̣ dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng, tan tốt trong dung môi hữu cơ. Thường bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Tính axit - Tác dụng với kim loại kiềm 2C H OH + 2Na → 2C H ONa + H ↑ 6 5 6 5 2 - Tác dụng với dung dịch bazơ C H OH + NaOH → C H ONa + H O 6 5 6 5 2 C H ONa + CO + H O → C H OH + NaHCO 6 5 2 2 6 5 3 phenol có tính axit rất yếu, yếu hơn H CO dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím 2 3 2- Phản ứng thế ở vòng benzene: a) Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol). C H OH + 3Br → C H Br OH↓ trắng + 3HBr 6 5 2 6 2 3 2,4,6-tribromphenol b) Tác dụng với axit nitric đặc ,tạo axit piric màu vàng không tan trong nước: C H OH + 3HNO → C H (NO ) OH↓ vàng + 3H O 6 5 3 6 2 2 3 2 2,4,6-trinitrophenol 3- Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và vòng benzen Căp̣ electron chưa liên kết của nguyên tử oxi tham gia liên hợp vào nhân thơm dẫn đến các hê ̣quả sau:
- Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh đông̣ hơn so với ancol - Mâṭ đô ̣electron tai các vị trí o- và p- tăng lên, do đó phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở vị trí này và dễ dàng hơn so với benzen - Liên kết C-O bền vững hơn, vì thế nhóm –OH không bị thế bởi gốc axit giống ancol III- ĐIỀU CHẾ 1- Thủy phân dẫn xuất halogen: C H -X + NaOH đăc vừa đủ C H -OH + NaX 6 5 ̣ 6 5 2- Từ benzen: C H → C H Br → C H ONa → C H OH 6 6 6 5 6 5 6 5 Hoăc̣ (chuỗi này dùng phổ biến trong công nghiêp)̣ B- CÁC DẠNG BÀI TÂP̣ DẠNG 1: BÀI TOÁN PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H TRONG NHÓM –OH Cho ancol hoăc̣ hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K, thu được muối ancolat và H2 R(OH) + xNa R(ONa) + H x x 2 Dựa vào tỉ lê ̣mol giữa ancol và H 2 để xác định số lượng nhóm chức: + Nếu x = 1 : ancol đơn chức + Nếu x = 2 : ancol 2 chức + Nếu x = 3 : ancol 3 chức Lưu ý: - Nếu cho hỗn hợp 2 ancol tác dụng với Na, K mà trong hỗn hợp đó có 1 ancol đa chức - Trong phản ứng thế của ancol với Na, K ta luôn có: n = 2n Na H2 - Nếu cho Na, K ngoài phản ứng với ancol còn có phản ứng với H2 O (nếu Na, K dư) - Để giải nhanh bài tâp̣ này có thể áp dụng các phương pháp như: bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng và phương pháp trung bình Ví dụ 1 (ĐH KA 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là A. C H OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 5 4 7 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. CH OH và C H OH. 3 7 4 9 3 2 5 Ví dụ 2: Cho 7,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức tác dụng hết với Na. Sau phản ứng thu được 10,9 gam chất rắn và V lít H 2 (đkc). Giá trị V là: A. 2,24 B. 5,6 C. 1,68 D. 3,36 Ví dụ 3: Cho 6,44 gam hỗn hợp 2 ancol tác dụng hết với K thấy thoát ra 1,792 lít H2 (đkc) và thu được m gam muối kali ancolat. Giá trị của m là: A. 11,56 B. 12,52 C. 15,22 D. 12,25
Ví dụ 4: Cho 6,4 gam dung dịch ancol X có nồng đô ̣71,875% tác dụng với lượng dư Na thu được 2,8 lít H 2 (đkc). Công thức của X là: A. C H OH B. CH OH C. C H (OH) D. C H (OH) 2 5 3 2 4 2 3 5 3 Ví dụ 5: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức X1, X2 thuôc̣ cùng dãy đồng đẳng (X1 chiếm 80% vế số mol và M 1 hay chất hữu cơ Y là ete Y/X Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng tách nước với một rượu đơn chức A ở điều kiện thích hợp sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được chất hữu cơ B (có tỉ khối hơi so với A bằng 1,6. Xác định công thức phân tử rượu A A. C H OH B. C H OH C. CH OH D. C H OH 2 5 4 9 3 3 7 Ví dụ 2 (ĐH KB 2008): Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là A. C H O. B. C H O. C. CH O. D. C H O. 3 8 2 6 4 4 8
Ví dụ 3 (ĐH KB 2008): Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H SO đặc ở 140 oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 2 4 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là A. CH OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 2 5 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 3 5 4 7 3 7 4 9 Ví dụ 4 (CĐ 2008): Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH OH và C H OH (xúc tác H SO đặc, ở 3 2 5 2 4 140oC) thì số ete thu được tối đa là A. 1 . B .3 . C . 4. D . 2. Ví dụ 5 (ĐH KA 2009): Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H SO đăc, thu được hỗn hợp 2 4 ̣ gồm các ete. Lấy 7,2 gam môṭ trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (đkc) và 7,2 gam H O. Hai ancol đó là: 2 A. CH OH và CH =CH-CH -OH B. C H OH và CH =CH-CH -OH 3 2 2 2 5 2 2 C. CH OH và C H OH D. C H OH và CH OH 3 3 7 2 5 3 DẠNG 3: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG OXI HÓA o o Tác nhân oxi hóa ancol thường dùng là CuO, t hoăc̣ O 2 với xúc tác Cu, t Ancol bâc̣ I anđehit Ancol bâc̣ II xeton Ancol bâc̣ III xem như không bị oxi hóa Lưu ý: - Trong phản ứng oxi hóa ancol bởi CuO thì: khối lượng CuO giảm = khối lượng của O trong CuO đã phản ứng với ancol nên: Số mol ancol đơn chức = n = n = Đô giảm khối lượng của bình đựng CuO /16 CuO O ̣ - Trong phản ứng oxi hóa ancol no đơn chức: C H O + CuO C H O + Cu + H O n 2n+2 n 2n 2 Ta luôn có: 1 mol ancol 1 mol anđehit hoăc̣ xeton khối lượng giảm 2 g - Dung dịch ROH dung dịch X + Nếu cho dung dịch X tác dụng với Na tất cả đều phản ứng trừ RCHO và RCOR’ + Nếu cho dung dịch X tác dụng với dung dịch kiềm chỉ có RCOOH phản ứng + Nếu cho dung dịch X tác dụng với AgNO /NH (tráng gương) chỉ có RCHO hoăc HCOOH (nếu có) 3 3 ̣ tác dụng: RCH 2OH RCHO 2Ag Khi oxi hóa hỗn hợp hai ancol, sau đó cho sản phẩm thực hiêṇ phản ứng tráng gương thu được: n < 2n trong hai ancol có 1 ancol bâc II Ag hh 2 ancol ̣ Ví dụ 1 (ĐH KA 2010): Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO trong NH , thu được 23,76 3 3 gam Ag. Hai ancol là: A. CH OH, C H CH OH. B. CH OH, C H OH. 3 2 5 2 3 2 5 C. C H OH, C H CH OH. D. C H OH, C H CH OH. 2 5 3 7 2 2 5 2 5 2
Ví dụ 2 (CĐ 2010): Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO trong NH , đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là 3 3 A. 16,2. B. 43,2. C. 10,8. D. 21,6. Ví dụ 3 (ĐH KB 2009) : Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO trong NH , thu được 54 3 3 gam Ag. Giá trị của m là A. 15,3 B. 8,5 C. 8,1 D. 13,5 Ví dụ 4 (ĐH KB 2007) : Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,64. B. 0,46. C. 0,32. D. 0,92. Ví dụ 5 (ĐH KA 2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag O (hoặc AgNO ) trong dung dịch NH 2 2 3 3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2. DẠNG 4: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY + A là C H O (ancol no mạch hở hoăc ete no mạch hở) n 2n+2 m ̣ A là ancol no đơn chức mạch hở hoăc̣ ete no đơn chức mạch hở (C H O) n 2n+2 + A là C H O (ancol không no mạch hở có 1 liên kết đôi hoăc ete n 2n+2 m ̣ không no mạch hở có 1 liên kết đôi) + A là C H O (ancol không no mạch hở có ít nhất 2 liên kết pi trở lên) n 2n+2 m Ví dụ 1 (ĐH KA 2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO (đktc) và 5,4 gam H O. Giá trị của m là 2 2 A. 5,42. B. 5,72. C. 4,72. D. 7,42.
Ví dụ 2 (ĐH KB 2010) : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O , thu được 11,2 lít khí CO và 12,6 gam H O (các thể tích khí 2 2 2 đo ở đktc). Giá trị của V là A. 11,20. B. 4,48. C. 14,56. D. 15,68. Ví dụ 3 (ĐH KA 2009) : Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO và H O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là 2 2 A. C H (OH) và C H (OH) . B. C H OH và C H OH. 3 5 3 4 7 3 2 5 4 9 C. C H (OH) và C H (OH) . D. C H (OH) và C H (OH) . 2 4 2 4 8 2 2 4 2 3 6 2 Ví dụ 4 (CĐ 2008): Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu được H O và CO với tỉ lệ 2 2 số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là A. C H O . B. C H O. C. C H O . D. C H O . 2 6 2 2 6 3 8 2 4 10 2 Ví dụ 5 (ĐH KB 2007): X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2 . Công thức của X là A. C H OH. B. C H (OH) . C. C H (OH) . D. C H (OH) . 3 7 3 6 2 3 5 3 2 4 2 Ví dụ 6 (ĐH KA 2013): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không no, có một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO và m gam H O. Giá trị của m là 2 2 A. 5,40 B. 2,34 C. 8,40 D. 2,70 . DẠNG 5: GIẢI TOÁN PHENOL Cách xác định số nhóm –OH liên kết với vòng benzen hoăc̣ nhánh Cho hợp chất thơm A (không chứa chức axit hoăc̣ este) tác dụng với NaOH hoăc̣ Na. Nếu a có n nhóm –OH trên vòng benzen và m nhóm –OH liên kết với C trên nhánh - 2R(OH) + 2(n + m)NaOH 2R(ONa) + (n + m)H n+m n+m 2 Ta có: số nhóm –OH - Chỉ có nhóm –OH liên kết với vòng benzen phản ứng với NaOH R(OH) + nNaOH R(OH) (ONa) + nH O n+m m n 2 Ta có: , rồi từ đó suy ra m từ tổng số (n + m) Ví dụ 1 (CĐ 2007): Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C H O , tác dụng 7 8 2 được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H thu được bằng số mol X tham 2 gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. C H CH(OH) . B. HOC H CH OH. 6 5 2 6 4 2 C. CH C H (OH) . D. CH OC H OH 3 6 3 2 3 6 4 Ví dụ 2: A là hợp chất có công thức phân tử C H O A tác dụng với Na dư cho số mol H bay ra bằng số mol 7 8 2. 2 NaOH cần dùng để trung hòa cũng lượng A trên. CTCT của A là. A. C H COOH B. HOC H CH OH 6 7 6 4 2 C. CH OC H OH D. CH C H (OH) . 3 6 4 3 6 3 2 Ví dụ 3 (ĐH KB 2009): Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H (ở đktc). Công 2 thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH -C H (OH . B. HO-C H -COOCH . 3 6 3 )2 6 4 3 C. HO-CH -C H -OH. D.HO-C H -COOH. 2 6 4 6 4 Ví dụ 4: Khi đốt 0,1 mol môṭ chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO 2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. C H C H OH B. HOC H CH OH 2 5 6 4 6 4 2 C. HOCH C H COOH D. C H (OH) 2 6 4 6 4 2 C- BÀI TÂP̣ ÔN LUYÊṆ Câu 1 (ĐH KA 2009): Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O (ở 2 đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) thì tạo thành dung dịch có màu xanh 2 lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Câu 2 (CĐ 2008): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO và 0,425 mol H O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu 2 2 được chưa đến 0,15 mol H2 . Công thức phân tử của X, Y là: A. C H O , C H O . B. C H O, CH O. 2 6 2 3 8 2 2 6 4 C. C H O, C H O. D. C H O, C H O. 3 6 4 8 2 6 3 8 Câu 3 (ĐH KA 2009): Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO (ở đktc) và a gam H O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: 2 2 V V V V A. m = 2a - B. m = 2a - C. m = a + D. m = a - 22,4 11,2. 5,6 5,6 Câu 4 (ĐH KB 2007): X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2 . Công thức của X là (cho C = 12, O = 16) A. C H OH. B. C H (OH) . C. C H (OH) . D. C H (OH) . 3 7 3 6 2 3 5 3 2 4 2 Câu 5 (CĐ 2007): Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO và H O có tỉ lệ số mol tương ứng là 2 2 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO thu được (ở cùng điều kiện). 2 Công thức phân tử của X là A. C H O . B. C H O. C. C H O . D. C H O. 3 8 3 3 4 3 8 2 3 8 Câu 6 (ĐH KA 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là A. CH -CH -CH(OH)-CH . B. CH -CH -CH -OH. 3 2 3 3 2 2 C. CH -CH -CH -CH -OH. D. CH -CH(OH)-CH . 3 2 2 2 3 3 Câu 7: Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no đơn chức với H SO ở 1400C thu được 21,6 g nước và 72,0 g 2 4 hỗn hợp ba ete có số mol bằng nhau. Công thức phân tử 2 ancol,số mol mỗi ancol,mỗi ete là A.CH OH và C H OH; 0,4 mol ; 1,2 mol B. CH OH và C H OH; 1,2mol ; 0,4mol 3 2 5 3 2 5 C. C H OH và C H OH; 0,4 mol ; 1,2 mol D. CH OH và C H OH; 0,4 mol ; 0,4 mol 2 5 3 7 3 2 5 Câu 8: Trộn 0,5mol C H OH và 0,7 mol C H OH. Sau đó dẫn qua H SO đặc nóng. Tất cả ancol đều bị khử 2 5 3 7 2 4 nước ( không có rượu dư). Lượng anken sinh ra làm mất màu 1 mol Br trong dung dịch . Các phản ứng xảy 2 ra hoàn toàn. Vậy số mol H 2O tạo thành trong sự khử nước trên là: A. 1mol B. 1,1mol C. 1,2mol D. 0,6mol
Câu 9 (ĐH KB 2010): Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO trong NH , tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol 3 3 trong X là A. 16,3%. B. 83,7%. C. 65,2%. D. 48,9%. Câu 10 (ĐH KB 2008) : Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít rượu (ancol) etylic 460 là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml) A. 5,4 kg B. 5,0 kg C. 6,0 kg D. 4,5 kg Câu 11: (ĐH KA 2010) Cho 10 ml dd ancol etylic 460 phản ứng hết với kim loại Na (dư) thu được V lít khí H (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là: 2 A. 4,256 B. 0,896 C. 3,360 D. 2,128. Câu 12:(ĐH KA 2010) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư), đun nóng thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y(có tỷ khối hơi đối với H 2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO trong dung dịch NH đun nóng, sinh ra 64,8 gam 3 3 Ag. Giá trị của m là: A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2 Câu 13: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic bằng CuO đun nóng thu được 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư và nước. Hỗn hợp này tác dụng với Na sinh ra 3,36 lít H2 (ở tc). Phần trăm ancol bị oxi hoá là A. 25%. B. 50%. C. 75%. D. 90%. Câu 14: Oxi hoá ancol etylic bằng xúc tác men giấm, sau phản ứng thu được hỗn hợp X (giả sử không tạo ra anđehit). Chia hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với Na dư, thu được 6,272 lít H 2 (đktc). Trung hoà phần 2 bằng dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml. Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol etylic là: A. 42,86%. B. 66,7%. C. 85,7%. D. 75%. Câu 15: (ĐH KB 2010) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 3 ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít CO (đktc) và 11,7 gam H O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H SO đặc thì 2 2 2 4 tổng khối lượng ete tối đa thu được là: A. 7,85 gam B. 7,4 gam C. 6,50 gam D. 5,6 gam Câu 16: Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H SO đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B 2 4 chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N ở cùng nhiệt độ 560oC ; áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO 2 nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. CTCT của A là A. CH OH. B. C H OH. C. CH CHOHCH . D. CH CH CH OH. 3 2 5 3 3 3 2 2 Câu 17: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : ClCH CH(CH )CHClCH là 2 3 3 A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan. C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-metylbutan. Câu 18: Cho các chất sau: C H CH Cl ; CH CHClCH ; Br CHCH ; CH =CHCH Cl. Tên gọi của các chất 6 5 2 3 3 2 3 2 2 trên lần lượt là A. benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua. B. benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en. C. phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en. D. benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en. Câu 19: a. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH CH(CH )CHBrCH là 3 3 3 A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-2-en. C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en. b. Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-brombutan tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun nóng
A. metylxiclopropan. B. but-2-ol. C. but-1-en. D. but-2-en. Câu 20: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng dung dịch HNO3 , nhỏ tiếp vào dd AgNO 3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là A. C H Cl. B. C H Cl. C. C H Cl. D. C H Cl. 2 5 3 7 4 9 5 11 Câu 21: Cho sơ đồ phản ứng sau: X, Y, Z, T có công thức lần lượt là A. p-CH C H Br, p-CH BrC H Br, p-HOCH C H Br, p-HOCH C H OH. 3 6 4 2 6 4 2 6 4 2 6 4 B. CH BrC H , p-CH Br-C H Br, p-HOCH C H Br, p-HOCH C H OH. 2 6 5 2 6 4 2 6 4 2 6 4 C. CH Br-C H , p-CH Br-C H Br, p-CH C H OH, p-CH OHC H OH. 2 6 5 2 6 4 3 6 4 2 6 4 D. p-CH C H Br, p-CH BrC H Br, p-CH BrC H OH, p-CH OHC H OH. 3 6 4 2 6 4 2 6 4 2 6 4 Câu 22: Cho sơ đồ phản ứng sau : CH → X → Y→ Z→ T → C H OH. (X, Y, Z là các chất hữu cơ khác 4 6 5 nhau). Z là A. C H Cl. B. C H NH . C. C H NO . D. C H ONa. 6 5 6 5 2 6 5 2 6 5 Câu 23: X là dẫn xuất clo của etan. Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường. Vậy X là A. 1,1,2,2-tetracloetan. B. 1,2-đicloetan. C. 1,1-đicloetan. D. 1,1,1-tricloetan. Câu 24: Cho sơ đồ chuyển hoá : Benzen → A → B → C → A axit picric. B là A. phenylclorua. B. o –Crezol. C. Natri phenolat. D. Phenol. Câu 25: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18% ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 26: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử là C H O ? 4 10 A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Câu 27: Có bao nhiêu ancol bâc III, có công thức phân tử C H O ? ̣ 6 14 A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 28: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C H O ? 8 10 A. 5. B. 6. C. 7. D. 8. Câu 29: X, Y, Z là 3 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng, trong đó M = 1,875M . X có đăc điểm là Z X ̣ A. Tách nước tạo 1 anken duy nhất. B. Hòa tan được Cu(OH) . 2 C. Chứa 1 liên kết trong phân tử. D. Không có đồng phân cùng chức hoăc khác chức. ̣ Câu 30: Ancol X đơn chức, no, mạch hở có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 37. Cho X tác dụng với H SO đặc 2 4 đun nóng đến 180o C thấy tạo thành một anken có nhánh duy nhất. X là A. propan-2-ol. B. butan-2-ol. C. butan-1-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. Câu 31: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu được sản phẩm chính là A. 2-metyl butan-2-ol. B. 3-metyl butan-1-ol. C. 3-metyl butan-2-ol. D. 2-metyl butan-1-ol. Câu 32: X là hỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí trong đk thường). Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol bâc̣ III). X gồm A. propen và but-1-en. B. etilen và propen. C. propen và but-2-en. D. propen và 2-metylpropen.
Câu 33: Hiđrat hóa 2 anken được hỗn hợp Z gồm 2 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam Z rồi hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,05M được dung dịch T trong đó nồng đô ̣ của NaOH là 0,025M (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể). Công thức cấu tạo của2 anken là A. CH =CH và CH =CHCH . B. CH =CHCH và CH =CHCH CH . 2 2 2 3 2 3 2 2 3 C. CH =CHCH và CH CH=CHCH . D. CH =CHCH và CH =C(CH ) . 2 3 3 3 2 3 2 3 2 Câu 34: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là A. HBr (to), Na, CuO (to), CH COOH (xúc tác). 3 B. Ca, CuO (to), C H OH (phenol), HOCH CH OH. 6 5 2 2 C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). D. Na CO , CuO (to), CH COOH (xúc tác), (CHCO) O. 2 3 3 2 Câu 35: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít khí H (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là 2 A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. 3,8 gam. Câu 36: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na được 12,25 gam chất rắn. Đó là 2 ancol A. CH OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 2 5 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 3 5 4 7 3 7 4 9 Câu 37: 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H ở đktc, biết M < 100. Vây A có công 2 A ̣ thức cấu tạo thu gọn là A. CH OH. B. C H OH. C. C H (OH) . D. C H (OH) . 3 2 5 3 6 2 3 5 3 Câu 38: Ancol A tác dụng với Na dư cho số mol H bằng số mol A đã dùng. Đốt cháy hoàn toàn A được 2 mCO = 1,833mH O. A có cấu tạo thu gọn là 2 2 A. C H (OH) . B. C H (OH) . C. C H (OH) . D. C H (OH) . 2 4 2 3 6 2 3 5 3 4 8 2 Câu 39: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H SO đặc ở 140oC có thể thu được số 2 4 ete tối đa là A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 40: Cho sơ đồ chuyển hóa : But-1-en A B E Tên của E là A. propen. B. đibutyl ete. C. but-2-en. D. isobutilen. Câu 41: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H SO đặc ở 140 oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. 2 4 Công thức phân tử của hai rượu trên là A. CH OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 2 5 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 3 5 4 7 3 7 4 9 Câu 42: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng với H SO đăc ở 140oC. 2 4 ̣ Sau phản ứng được hỗn hợp Y gồm 5,4 gam nước và 19,4 gam 3 ete. Hai ancol ban đầu là A. CH OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 2 5 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 3 5 4 7 3 7 4 9 Câu 43: Đun nóng ancol đơn chức X với H SO đặc ở 140oC thu được Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X là 2 4 1,4375. X là A. CH OH. B. C H OH. C. C H OH. D. C H OH. 3 2 5 3 7 4 9 Câu 44: Khi đun nóng một ancol đơn chức no A với H SO đặc ở điều kiện nhiệt độ thích hợp thu được sản 2 4 phẩm B có tỉ khối hơi so với A là 0,7. Vậy công thức của A là A. C H OH. B. C H OH. C. C H OH. D. C H OH. 4 7 3 7 3 5 2 5 Câu 45: Chỉ ra dãy các chất khi tách nước tạo 1 anken duy nhất ?
A. Metanol ; etanol ; butan -1-ol. B. Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol. C. Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; 2,2 đimetylpropan-1-ol. D. Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol. Câu 46: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức no (có H SO đăc làm xúc tác) ở 140oC. Sau khi phản 2 4 ̣ ứng được hỗn hợp Y gồm 21,6 gam nước và 72 gam ba ete có số mol bằng nhau. Công thức 2 ancol nói trên là A. CH OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 3 2 5 2 5 3 7 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 2 5 3 7 3 7 4 9 Câu 47: Đun nóng V (ml) ancol etylic 95o với H SO đặc ở 170oC được 3,36 lít khí etilen (đktc). Biết hiệu 2 4 suất phản ứng là 60% và ancol etylic nguyên chất có d = 0,8 g/ml. Giá trị của V (ml) là A. 8,19. B. 10,18. C. 12. D. 15,13. Câu 48: Oxi hóa 6 gam ancol no X thu được 5,8 gam anđehit. CTPT của ancol là A. CH CH OH. B. CH CH(OH)CH . C. CH CH CH OH. D. Kết quả khác. 3 2 3 3 3 2 2 Câu 49: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 53,33%. Câu 50: Dẫn m gam hơi ancol đơn chức A qua ống đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn trong ống giảm 0,5m gam. Ancol A có tên là A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol. Câu 51: Dẫn hơi C H OH qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước. 2 5 Cho X tác dụng với Na dư được 4,48 lít H ở đktc. Khối lượng hỗn hợp X là (biết chỉ có 80% ancol bị oxi 2 hóa) A. 13,8 gam B. 27,6 gam. C. 18,4 gam. D. 23,52 gam. Câu 52: Dẫn hơi C H OH qua ống đựng CuO nung nóng được 11,76 gam hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư 2 5 và nước. Cho X tác dụng với Na dư được 2,24 lít H2 (ở đktc). % ancol bị oxi hoá là A. 80%. B. 75%. C. 60%. D. 50%. Câu 53: Đốt cháy ancol chỉ chứa một loại nhóm chức A bằng O vừa đủ nhân thấy : 2 ̣ nCO : nO : nH O = 6: 7: 8. A có đăc điểm là 2 2 2 ̣ A. Tác dụng với Na dư cho nH = 1,5n . 2 A B. Tác dụng với CuO đun nóng cho ra hợp chất đa chức. C. Tách nước tạo thành môt anken duy nhất. ̣ D. Không có khả năng hòa tan Cu(OH) . 2 Câu 54: Ancol đơn chức A cháy cho mCO : mH O = 11: 9. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A rồi hấp thụ toàn bô 2 2 ̣ sản phẩm cháy vào 600 ml dung dịch Ba(OH)2 1M thì lượng kết tủa là A. 11,48 gam. B. 59,1gam. C. 39,4gam. D. 19,7gam. Câu 55: Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X rồi hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào bình nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng b gam và có c gam kết tủa. Biết b = 0,71c và c = . X có cấu tạo thu gọn là A. C H OH. B. C H (OH) . C. C H (OH) . D. C H (OH) . 2 5 2 4 2 3 5 3 3 6 2 Câu 56: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm metanol và butan-2-ol được 30,8 gam CO và 18 gam H O. 2 2 Giá trị a là A. 30,4 gam. B. 16 gam. C. 15,2 gam. D. 7,6 gam. Câu 57: Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và ancol isopropylic rồi hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư được 80 gam kết tủa. Thể tích oxi (đktc) tối thiểu cần dùng là
A. 26,88 lít. B. 23,52 lít. C. 21,28 lít. D. 16,8 lít. Câu 58: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO (ở 2 đktc) và a gam H O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là 2 A. m = 2a - V/22,4. B. m = 2a - V/11,2. C. m = a + V/5,6. D. m = a - V/5,6. Câu 59: Thể tích ancol etylic 92 o cần dùng là bao nhiêu để điều chế được 2,24 lít C H (đktc). Cho biết hiêu 2 4 ̣ suất phản ứng đạt 62,5% và d = 0,8 g/ml. A. 8 ml. B. 10 ml. C. 12,5ml. D. 3,9 ml. Câu 60: Khi đốt cháy 0,05 mol X (dẫn xuất benzen) thu được dưới 17,6 gam CO . Biết 1 mol X phản ứng vừa 2 đủ với 1 mol NaOH hoăc̣ với 2 mol Na. X có công thức cấu tạo thu gọn là A. CH C H OH. B. CH OC H OH. C. HOC H CH OH. D.C H (OH) . 3 6 4 3 6 4 6 4 2 6 4 2 Câu 61: Từ 400 gam bezen có thể điều chế được tối đa bao nhiêu gam phenol. Cho biết hiêụ suất toàn bô ̣quá trình đạt 78%. A. 376 gam. B. 312 gam. C. 618 gam. D. 320 gam. Câu 62: So với etanol, nguyên tử H trong nhóm -OH của phenol linh đông hơn vì : ̣ A. Mât đô electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p. ̣ ̣ B. Liên kết C-O của phenol bền vững. C. Trong phenol, căp̣ electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi đã tham gia liên hợp vào vòng benzen làm liên kết -OH phân cực hơn. D. Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom tạo kết tủa trắng 2, 4, 6-tri brom phenol. Câu 63: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na. B. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH. C. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH. D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH. Câu 64: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C H - trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol 6 5 với A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. nước Br . D. H (Ni, nung nóng). 2 2 Câu 65: Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C H O. X tác dụng với Na và NaOH ; Y tác 7 8 dụng với Na, không tác dụng NaOH ; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là A. C H (CH )OH ; C H OCH ; C H CH OH. 6 4 3 6 5 3 6 5 2 B. C H OCH ; C H CH OH ; C H (CH )OH. 6 5 3 6 5 2 6 4 3 C. C H CH OH ; C H OCH ; C H (CH )OH. 6 5 2 6 5 3 6 4 3 D. C H (CH )OH ; C H CH OH ; C H OCH . 6 4 3 6 5 2 6 5 3 Câu 66: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C H O , tác dụng được với Na và 7 8 2 với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H 2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 2. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. C H CH(OH) . B. CH C H (OH) . C. CH OC H OH. D. HOCH C H OH. 6 5 2 3 6 3 2 3 6 4 2 6 4 Câu 67: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H SO làm xúc tác) thu được 2 4 hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) A. C H OH và C H OH. B. C H OH và C H OH. 4 9 5 11 3 7 4 9 C. C H OH và C H OH. D. C H OH và C H OH. 2 5 3 7 2 5 4 9 Câu 68: Một hợp chất hữu cơ A gồm C, H, O có 50% oxi về khối lượng. Người ta cho A qua ống đựng 10,4 gam CuO nung nóng thu được 2 chất hữu cơ và 8,48 gam chất rắn. Mặt khác cho hỗn hợp 2 chất hữu cơ trên
tác dụng với dung dịch AgNO (dư) trong NH tạo ra hỗn hợp 2 muối và 38,88 gam Ag. Khối lượng của A cần 3 3 dùng là A. 1,28 gam. B. 4,8 gam. C. 2,56 gam. D. 3,2 gam. Câu 69: Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A, mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng với Na dư thu được 0,672 lít H (đktc), mặt khác oxi hóa hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO (to) thu được hỗn hợp 2 anđehit. Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với dung dịch AgNO /NH dư thu được 19,44 gam chất kết 3 3 tủa. Công thức cấu tạo của A là A. C H OH. B. CH CH CH OH. 2 5 3 2 2 C. CH CH(CH )OH. D. CH CH CH CH OH. 3 3 3 2 2 2 Câu 70 (ĐH KB 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là A. 2,47%. B. 7,99%. C. 2,51%. D. 3,76%.